沈阳药科大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十二章 羧酸衍生物

第十三章 羧酸衍生物

第十三章 羧酸衍生物

主要内容 第一节 羧酸衍生物的结构和命名 第二节 羧酸衍生物的物理性质 第三节 羧酸及其衍生物的化学反应 第四节 羧酸衍生物的制备 第五节 乙酰乙酸乙酯 第六节 丙二酸二乙酯在合成上的应用 第七节 碳酸及原酸衍生物

主要内容 第一节 羧酸衍生物的结构和命名 第二节 羧酸衍生物的物理性质 第三节 羧酸及其衍生物的化学反应 第四节 羧酸衍生物的制备 第五节 乙酰乙酸乙酯 第六节 丙二酸二乙酯在合成上的应用 第七节 碳酸及原酸衍生物

第一节 羧酸衍生物的结构和命名 （一)分类与结构 (1)分类 酰卤 酸酐 -R R-C-OH OR' 酯 NH2(R) 酰胺

R C O OH R C O X R C O O R C O OR' R C O NH2 (R) C R O 酰卤 酸酐 酯 酰胺 第一节 羧酸衍生物的结构和命名 (一) 分类与结构 (1)分类

(2)结构 碳-杂原子键具 0 某些双键性质 R≥C-i(X、O、N) ngt 0 0 0 H-C-NH2 CHs-NHz H-OCHs CH-OH C-N: 137.6 147.4ppm C-0:133.4 143.0ppm

碳 -杂原子键具 某些双键性质 (2)结构 R CO L （ X 、 O 、 N ） s p 2 R CO L R CO- L + R CO- L + H C N H2 C H3 O N H2 H C O C H3 C H3 O O H C N: 137.6 147.4p p m C O: 133.4 143.0p p m

(二)羧酸衍生物的命名 1酰卤的命名： 在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。 Br O CH3CH2CHCBr HOOC COCI 2-Bromobutyryl bromide 4-Chlorocarbonylbezioc acid 普通命名法： -溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸 IUPAC命名法： 2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸

1 酰卤的命名: 在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。 普通命名法： -溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸 IUPAC 命名法： 2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸 (二) 羧酸衍生物的命名 CH3CH2CHCBr HOOC Br O COCl 2-Bromobutyryl bromide 4-Chlorocarbonylbezioc acid

2酸酐的命名 单酐：在羧酸的名称后加酐字； 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字； 环酐：在二元酸的名称后加酐字。 00 00 CH3COCCH3 CH3COCCH2CH3 Acetic anhydride Aceticpropionic anhydride Succinic anhydride 普通命名法： 醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 IUPAC命名法： 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐

2 酸酐的命名 单酐：在羧酸的名称后加酐字； 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字； 环酐：在二元酸的名称后加酐字。 CH3COCCH3 CH3COCCH2CH3 O O O O O O O Acetic anhydride Aceticpropionic anhydride Succinic anhydride 普通命名法： 醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 IUPAC 命名法： 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐

3 酯的命名 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命 名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一 个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的 位置。 0 H;C CH3COCH2CH5 Benzyl acetate 2-Methyl-4-butyrolactone 普通命名法： 醋酸苯甲酯 0-甲基-Y-丁内酯 IUPAC命名法： 乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁内酯

3 酯的命名 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命 名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一 个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的 位置。 普通命名法： 醋酸苯甲酯 -甲基--丁内酯 IUPAC 命名法： 乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁内酯 CH3 COCH2 C6H5 O O O H3 C Benzyl acetate 2-Methyl-4-butyrolactone

4酰胺的命名 命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可； (CH3)CHCNH2 CH3CH2CHCH2CN(CH3)2 2-Methylpropanamide N,N,3-dimethylpentanamide 普通命名法： 异丁酰胺 N,N,B-二甲基戊酰胺 IUPAC命名法： 2-甲基丙酰胺 N,N,3-二甲基戊酰胺

4 酰胺的命名 命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可； 普通命名法： 异丁酰胺 N,N,-二甲基戊酰胺 IUPAC 命名法： 2-甲基丙酰胺 N,N,3-二甲基戊酰胺 (CH3)CHCNH2 CH3CH2CHCH2CN(CH3)2 O O 2-Methylpropanamide N,N,3- dimethylpentanamide

5腈的命名 腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开 始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。 CH3 CN CH3CH2CHCH2CN CH3CH2CHCOOH NC(CH2)4CN 3-Methylpentanenitrile 2-Cyanobutanoic acid 1,6-Hexanedinitrile 普通命名法： B-甲基戊腈 -氰基丁酸 己二腈 IUPAC命名法： 3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈

5 腈的命名 腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开 始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。 CH3CH2CHCH2CN CH3CH2CHCOOH NC(CH2) 4CN CH3 CN 3-Methylpentanenitrile 2-Cyanobutanoic acid 1,6-Hexanedinitrile 普通命名法： -甲基戊腈 -氰基丁酸 己二腈 IUPAC 命名法： 3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈

第二节羧酸衍生物的物理性质 低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体； 低级的酯具有芳香的气味，可作为香料；十四碳酸以下 的甲酯和乙酯均为液体； 酰胺除甲酰胺外，由于分子内形成氢键，均是固体； 而当酰胺的氮上有取代基时为液体； 羧酸衍生物可溶于有机溶剂； 酰氯和酸酐不溶于水，低级的遇水分解； 酯在水中溶解度很小； 低级酰胺可溶于水

第二节 羧酸衍生物的物理性质 低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体； 低级的酯具有芳香的气味，可作为香料；十四碳酸以下 的甲酯和乙酯均为液体； 酰胺除甲酰胺外，由于分子内形成氢键，均是固体； 而当酰胺的氮上有取代基时为液体； 羧酸衍生物可溶于有机溶剂； 酰氯和酸酐不溶于水，低级的遇水分解； 酯在水中溶解度很小； 低级酰胺可溶于水