青岛农业大学（莱阳农学院）：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十三章 油脂和类脂

13 油脂和类脂 油脂是高级脂肪 酸的甘油酯。 13.1 油脂 类脂是指磷脂、 蜡、甾醇等，它 们的某些物理性 13.2类脂 质与油脂相似， 因此称为类脂。 ☑

13.1 油脂 13.2 类脂 油脂是高级脂肪 酸的甘油酯。 类脂是指磷脂、 蜡、甾醇等，它 们的某些物理性 质与油脂相似， 因此称为类脂。 13 油脂和类脂

13油脂和类脂 13.1 油脂((fats and oils) 油脂的存在和用途 存在 动物体内，主要存在于内脏的脂肪组织、皮下组织和骨 髓中。植物体中，油脂主要在果实种子内。 用途 提供生命活动需要的能量(1克油脂氧化放出约39kJ的 热量，1克糖、蛋白质约17kJ)；提供人体和动植物体所需 的不饱和脂肪酸；帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输； 动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。 植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。 油脂也是重要的化工原料，非食用油大量用于制肥皂、油 漆和润滑剂等

用途 提供生命活动需要的能量（ 1克油脂氧化放出约39kJ的 热量，1克糖、蛋白质约17kJ）；提供人体和动植物体所需 的不饱和脂肪酸；帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输； 动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。 植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。 油脂也是重要的化工原料，非食用油大量用于制肥皂、油 漆和润滑剂等。 13.1 油脂 (fats and oils) 一 、 13 油脂和类脂 存在 动物体内，主要存在于内脏的脂肪组织、皮下组织和骨 髓中。植物体中，油脂主要在果实种子内

13油脂和类脂 二 油脂的化学组成和结构 室温下呈液态的油脂称为油，呈固态或半固态的称为 脂肪。 从化学结构看，都是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 CH20-C-R1 CH-0-℃-R2 CH2O-C-R3 R1,R2,R3相同，为单纯甘油酯；不相同，为混 合甘油酯。 天然油脂大多数是多种混合甘油酯的混合物

R1，R2，R3相同，为单纯甘油酯；不相同，为混 合甘油酯。 天然油脂大多数是多种混合甘油酯的混合物。 二、 室温下呈液态的油脂称为油，呈固态或半固态的称为 脂肪。 从化学结构看，都是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 13 油脂和类脂 α β α` CH2 CH2 O C R2 O C R3 O C R1 CH O O O

13 油脂和类脂 油脂中脂肪酸的特点： 偶数碳原子的饱和或不饱和的一元直链高级脂 肪酸。不饱和脂肪酸中，双键的构型大多为顺式。 命名不饱和脂肪酸时，常以“△”代表双键，将 双键的位次写在“△”的右上角。 例如： 俗名 系统命名 油酸 顺-△9十八碳烯酸 亚油酸 顺，顺-△9,12-十八碳二烯酸 油脂中常见的脂肪酸： 软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸 例如：猪油主要成分为ā-油酸-B-软脂酸-α'-硬脂酸

偶数碳原子的饱和或不饱和的一元直链高级脂 肪酸。不饱和脂肪酸中，双键的构型大多为顺式。 油脂中常见的脂肪酸： 软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸 例如： 俗名 系统命名 油酸 顺 -△9 -十八碳烯酸 亚油酸 顺，顺-△9，12 -十八碳二烯酸 油脂中脂肪酸的特点： 13 油脂和类脂 命名不饱和脂肪酸时，常以“△”代表双键，将 双键的位次写在“△”的右上角。 例如：猪油主要成分为 α-油酸-β-软脂酸-α’-硬脂酸

13 油脂和类脂 为什么植物油室温下呈液态；动物脂肪室 温下常为固态或半固态。 同碳数的饱和脂肪酸的熔点比不饱和脂肪酸的高。 因为碳碳双键的顺式构型使分子有弯曲处，阻碍分子在固 态时彼此紧密靠近，顺式构型的双键越多，其熔点越低。 因此，不饱和脂肪酸的熔点随着不饱和度的增加而降低。 植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量较高，熔点较低，室温 下呈液态；动物脂肪中含较多的饱和脂肪酸甘油酯，熔点较 高，室温下常为固态或半固态

同碳数的饱和脂肪酸的熔点比不饱和脂肪酸的高。 因为碳碳双键的顺式构型使分子有弯曲处，阻碍分子在固 态时彼此紧密靠近，顺式构型的双键越多，其熔点越低。 因此，不饱和脂肪酸的熔点随着不饱和度的增加而降低。 植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量较高，熔点较低，室温 下呈液态；动物脂肪中含较多的饱和脂肪酸甘油酯，熔点较 高，室温下常为固态或半固态。 为什么植物油室温下呈液态；动物脂肪室 温下常为固态或半固态。 13 油脂和类脂

13油脂和类脂 三、油脂的化学性质 油脂分子结构中含有酯键和碳碳双键等官能团， 可发生水解、加成、氧化、聚合等反应。 在酸或酶的作用下，油脂水解生成甘油 1、水解反应 和高级脂肪酸，反应是可逆的。碱性溶液， 水解生成甘油和高级脂肪酸盐，反应是不 可逆的。 0 CH20-C-R1 CH20H CH-0-C-R2 +3KOH CHOH +3RCOOK 0 CH20-C-R3 CH2OH 油脂在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应。 D

三、油脂的化学性质 1、水解反应 油脂在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应。 13 油脂和类脂 3 + RCOOK OH OH OH CH CH2 CH2 O O O CH O C R1 O C R3 O C R2 CH2 CH2 + KOH 3 油脂分子结构中含有酯键和碳碳双键等官能团， 可发生水解、加成、氧化、聚合等反应。 在酸或酶的作用下，油脂水解生成甘油 和高级脂肪酸，反应是可逆的。碱性溶液， 水解生成甘油和高级脂肪酸盐，反应是不 可逆的

13油脂和类脂 各种油脂的平均分子质量不同，单位重量油脂中所含 分子的摩尔数不同，皂化时所需的碱量也就不同。 皂化1克油脂所需K○H的毫克数叫做该油脂的皂化值。 从皂化值可以计算油脂的平均分子质量。 平均分子质量=3×56×1000 皂化值 天然油脂都有正常的皂化值范围，如果测得某油脂的皂 化值低于或高于其正常范围，表明该油脂中含有不能被皂化 或者可以与KOH作用的杂质。皂化值是检验油脂质量的重 要指标之 →

各种油脂的平均分子质量不同，单位重量油脂中所含 分子的摩尔数不同，皂化时所需的碱量也就不同。 平均分子质量 = 3×56×1000 皂化值 天然油脂都有正常的皂化值范围，如果测得某油脂的皂 化值低于或高于其正常范围，表明该油脂中含有不能被皂化 或者可以与KOH作用的杂质。皂化值是检验油脂质量的重 要指标之一。 13 油脂和类脂 从皂化值可以计算油脂的平均分子质量。 皂化1克油脂所需KOH的毫克数叫做该油脂的皂化值

13油脂和类脂 2、加成反应 (1)氢化 含较多不饱和脂肪酸甘油酯的液态油，催化加氢可转 化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪，叫油脂的氢化或 硬化。 氢化后得的油脂称为硬化油。 (2)加卤素 油脂分析中，用油脂与碘的加成来测定油脂的不饱 和程度。 100克油脂所吸收碘的克数为该油脂的碘值

2、加成反应 (1) 氢化 含较多不饱和脂肪酸甘油酯的液态油，催化加氢可转 化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪，叫油脂的氢化或 硬化。 氢化后得的油脂称为硬化油。 13 油脂和类脂 (2) 加卤素 油脂分析中，用油脂与碘的加成来测定油脂的不饱 和程度。 100克油脂所吸收碘的克数为该油脂的碘值

13油脂和类脂 3、油脂的酸败 油脂在贮存过程中，受湿、热、光和空气的作用逐渐变 质，产生不愉快的气味的现象称为油脂的酸败。 酸败的主要原因： 1、空气中的氧使油脂氧化分解 不饱和脂肪酸甘油酯中的C=C被空气氧化形成过氧化物， 过氧化物水解生成低级的有气味的醛、酮和酸。 2、微生物使油脂分解 微生物的作用主要是一些细菌和霉菌可促使油脂水解产生 脂肪酸，脂肪酸进一步受微生物的作用，发生β-氧化生成β 酮酸，B-酮酸脱羧后形成低级的酮。 中和1克油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数，称为 该油脂的酸值。 酸值大小也是衡量油脂品质好坏的重要指标之一

酸败的主要原因： 1、空气中的氧使油脂氧化分解 不饱和脂肪酸甘油酯中的C=C被空气氧化形成过氧化物， 过氧化物水解生成低级的有气味的醛、酮和酸。 2、微生物使油脂分解 微生物的作用主要是一些细菌和霉菌可促使油脂水解产生 脂肪酸，脂肪酸进一步受微生物的作用，发生β-氧化生成β- 酮酸，β-酮酸脱羧后形成低级的酮。 中和1克油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数，称为 该油脂的酸值。 酸值大小也是衡量油脂品质好坏的重要指标之一 。 13 油脂和类脂 油脂在贮存过程中，受湿、热、光和空气的作用逐渐变 质，产生不愉快的气味的现象称为油脂的酸败。 3、油脂的酸败

13油脂和类脂 4、 干化作用 某些油脂如桐油、亚麻油等涂成薄层暴露在空气中， 能逐渐形成一层坚韧、有弹性、不透水的薄膜，这种现 象称为油脂的干化作用。 干化作用的化学本质不十分清楚，一般认为与油脂的 不饱和程度以及C=C的共轭有关。 碘值是标志油脂不饱和程度的重要数据，故按碘值大小 将油脂分为三类： 130以上的为千性油， 100~130之间的为半千性油， 100以下的为非千性油

干化作用的化学本质不十分清楚，一般认为与油脂的 不饱和程度以及C=C的共轭有关。 碘值是标志油脂不饱和程度的重要数据，故按碘值大小 将油脂分为三类： 130以上的为干性油， 100～130之间的为半干性油， 100以下的为非干性油。 4 13 油脂和类脂 某些油脂如桐油、亚麻油等涂成薄层暴露在空气中， 能逐渐形成一层坚韧、有弹性、不透水的薄膜，这种现 象称为油脂的干化作用