华东理工大学：《药物化学》课程教学资源（课件讲稿）第十三章 抗菌药 Antibacterial Agents（磺胺类抗菌药）

第十三章抗菌药1 Antibacterial Agents

第十三章 抗菌药1 Antibacterial Agents

一、概念和分类 一类抑制或杀灭病原性微生物，用于防治细菌感染性 疾病的药物，是抗生素，植物抗菌药及人工半合成、全合 成化学药物的总称。 抑菌剂(bacteriostatic):具有抑制微生物生长和繁殖 能力的药物； 杀菌剂(bactericide)：具有杀灭微生物能力的药物；

一类抑制或杀灭病原性微生物，用于防治细菌感染性 疾病的药物，是抗生素，植物抗菌药及人工半合成、全合 成化学药物的总称。 杀菌剂(bactericide) ：具有杀灭微生物能力的药物； 抑菌剂(bacteriostatic)：具有抑制微生物生长和繁殖 能力的药物； 一、概念和分类

抗菌药分类 磺胺类抗菌药 合成抗菌药 喹诺酮类抗菌药 噁唑烷酮类抗菌药 青霉素类 B-内酰胺类 头孢菌素类 氨基糖甙类 B-内酰胺酶抑制剂 抗生素 大环内酯类 四环素类 其它类别

合成抗菌药 抗生素 喹诺酮类抗菌药 噁唑烷酮类抗菌药 β-内酰胺类 青霉素类 头孢菌素类 氨基糖甙类 β-内酰胺酶抑制剂 大环内酯类 四环素类 其它类别 磺胺类抗菌药 抗菌药分类

二、与抗菌药相关的概念 1、抗菌谱 (Antibacterial Spectrum) 定义：泛指一种或一类抗菌药物（或抗生素）所能抑制 (或杀灭)微生物的类、属、种范围。 抗菌谱反映了自然状态下细菌（微生物）对药物的敏感性， 不存在耐药性的干扰。同类或作用相似的药物常具有相 同或近似的抗菌谱

1、抗菌谱（Antibacterial Spectrum） 定义：泛指一种或一类抗菌药物（或抗生素）所能抑制 （或杀灭）微生物的类、属、种范围。 抗菌谱反映了自然状态下细菌(微生物)对药物的敏感性， 不存在耐药性的干扰。同类或作用相似的药物常具有相 同或近似的抗菌谱。 二、与抗菌药相关的概念

二、与抗菌药相关的概念（续) 2、抗菌活性（Antibacterial Activity) 是指药物抑制或杀灭病原微生物的能力。 3、耐药性（Drug Resistance) 又称抗药性，它的产生是微生物的一种天然抗生现 象。分为天然（突变）产生的耐药性和获得耐药性两种。 获得耐药性：即微生物与药物多次接触后，对药 物的敏感性下降甚至消失的现象。获得耐药性的 产生是抗菌药物临床应用中面临的一个严重问题

2、抗菌活性（Antibacterial Activity） 是指药物抑制或杀灭病原微生物的能力。 3、耐药性（ Drug Resistance） 又称抗药性，它的产生是微生物的一种天然抗生现 象。分为天然（突变）产生的耐药性和获得耐药性两种。 获得耐药性：即微生物与药物多次接触后，对药 物的敏感性下降甚至消失的现象。获得耐药性的 产生是抗菌药物临床应用中面临的一个严重问题 二、与抗菌药相关的概念（续）

机体、抗菌药物及病原微生物的相互作用关系 机体 才⑧个@ 而必$乐 效玲型 个农喻 抑制或杀灭作用 药物 耐药性 病原体

机体、抗菌药物及病原微生物的相互作用关系 抑制或杀灭作用 耐药性 致 病 力 抵 抗 力 不 良 反 应 体 内 过 程 药 物 病原体 机 体

磺胺类抗菌药及抗菌增效剂 Sulfonamides and Antibacterial Synergists

磺胺类抗菌药及抗菌增效剂 Sulfonamides and Antibacterial Synergists

一、 发展简史 (1)1908年德国化学家Gelmo （偶氮类染料中间体) H2N sO2NH2 SN (2)1932年在研究偶氮染料的 抗菌作用时，德国人Fit忆 NH2 Mietzsch:和Josef Klarer"首先 合成了红色的磺胺偶氮染料， H2N 水中溶解度小，毒性大 百浪多息，Prontosil (3)同时，Domagk开始使用百浪多息治疗链球菌和葡萄球菌感染 的动物，并发现注射这种染料对老鼠的链球菌感染非常有效

一、发展简史 (1)1908年德国化学家Gelmo （偶氮类染料中间体） H2N SO2NH2 SN (2) 1932年在研究偶氮染料的 抗菌作用时，德国人Fritz Mietzsch和Josef Klarer首先 合成了红色的磺胺偶氮染料， 水中溶解度小，毒性大 百浪多息, Prontosil NH2 H2N N N S O NH2 O (3)同时，Domagk开始使用百浪多息治疗链球菌和葡萄球菌感染 的动物，并发现注射这种染料对老鼠的链球菌感染非常有效

(4)1935年百浪多息新药被世人知晓。Domagk的小女儿被 针刺了后受到链球菌感染。采用多种方法治疗无效后，绝望中 Domagki对她注射了大剂量百浪多息，很快恢复了健康 A、百浪多息挽救了美国总统的儿子一小F·D罗斯福，因感染而生命垂 危 B、英国首相温斯顿·邱吉尔也是因为受到百浪多息的治疗而恢复健焦的。 NH2 NH2 1935年，Domagk公开了发表百 浪多息的抗菌作用，1939年获 得了诺贝尔医学或生理学奖 H2N 百浪多息，Prontosil

A、百浪多息挽救了美国总统的儿子——小F·D·罗斯福，因感染而生命垂 危 B、英国首相温斯顿·邱吉尔也是因为受到百浪多息的治疗而恢复健康的。 （4）1935年百浪多息新药被世人知晓。 Domagk的小女儿被 针刺了后受到链球菌感染。采用多种方法治疗无效后，绝望中 Domagk对她注射了大剂量百浪多息，很快恢复了健康 1935年，Domagk公开了发表百 浪多息的抗菌作用，1939年获 得了诺贝尔医学或生理学奖 百浪多息, Prontosil NH2 H2N N N S O NH2 O

当时曾认为偶氮基是抑菌的有效基团，于是合成了一系列偶氮化 合物，发现： >凡具有磺酰氨基的化合物便具有抑制链球菌的作用； >Prontosili治疗葡萄球菌感染所致的败血症的药理实验结果即 化合物在体内、外药理实验中表现出不同的抗菌性能； >1935年发现对-氨基苯磺酰胺在体内、外均有抑菌作用； >从服用Prontosil患者的尿液中分离出乙酰氨基苯磺酰胺。 偶氮染料 对-氨基苯磺酰胺及其衍生物 >至1946年合成的磺酰胺类化合物已达5500多种 >1956年发现第一个长效磺胺的磺胺甲氧嗪(SMP)

当时曾认为偶氮基是抑菌的有效基团,于是合成了一系列偶氮化 合物,发现：  凡具有磺酰氨基的化合物便具有抑制链球菌的作用;  Prontosil治疗葡萄球菌感染所致的败血症的药理实验结果即 化合物在体内、外药理实验中表现出不同的抗菌性能；  1935年发现对-氨基苯磺酰胺在体内、外均有抑菌作用;  从服用Prontosil患者的尿液中分离出乙酰氨基苯磺酰胺。 偶氮染料 对-氨基苯磺酰胺及其衍生物  至1946年合成的磺酰胺类化合物已达5500多种  1956年发现第一个长效磺胺的磺胺甲氧嗪(SMP)