《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第五章 脂环烃

蒸幸肼环

第五章脂环烃 §5-1分类与命名 §5-2脂环烃的化学性质 §5-3脂环烃的结构 §5-4脂环烃的立体化学 §5-5脂环烃的制备

§5-1 分类与命名 §5-5 脂环烃的制备 §5-4 脂环烃的立体化学 §5-3 脂环烃的结构 §5-2 脂环烃的化学性质 第五章 脂环烃

脂环烃一它的碳原子排列成环状。 饱和脂环烃通式:CnH2n ●性质上以开链的烃相似; 脂环烃的特点 ●结构上其碳架是环状

脂环烃----它的碳原子排列成环状。 饱和脂环烃通式：CnH2n 脂环烃的特点 ● 性质上以开链的烃相似； ● 结构上其碳架是环状

§5-1分类与命名 、分类了小环烃:CC4 /氧烃」普通环烃:CC 中环烃:C8C12 环 大环烃:C3以上螺环烃-—仅共用一个 大 碳原子的多环脂环烃。 螺环烃:□ 共用的碳原子称为 分 多环烃稠环烃: 螺原子 桥环烃一共用两个 按 桥环烃: 或两个以上碳原子的 他饱和脂环烃 多环脂环烃。 和 性 环烯烃 能不饱和脂环烃 环炔烃

一、分类 小 环 烃： C3—C4 普通环烃： C5— C7 中 环 烃： C8— C12 大 环 烃： C13 以上 按 环 大 小 分 单环烃 多环烃 按 饱 和 性 能 分 饱 和 脂 环 烃 不饱和脂环烃 环烯烃 环炔烃 §5-1 分类与命名 螺环烃： 稠环烃： 桥环烃： 桥环烃--- 共用两个 或两个以上碳原子的 多环脂环烃。 螺环烃--- 仅共用一个 碳原子的多环脂环烃。 共用的碳原子称为 螺原子

二、命名 1.单环烃的命名 ①以相应的开链烃冠以“环”字来命名 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH2 CH, CHA CH, CH-CH 环丙烷 环丁烷 环戊烷 ②若环上有多个取代基时,编号从较小的取代基开始, 且使取代基的位次最小。 CHCH2CH,CH2A,CH毁5 4 CH CH2CH, 2 1一甲基-3-乙基环戊烷

二、 命名 1. 单环烃的命名 ① 以相应的开链烃冠以“环”字来命名 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 ② 若环上有多个取代基时，编号从较小的取代基开始， 且使取代基的位次最小。 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 CH3CH2 或 1 2 4 3 5 1-甲基-3-乙基环戊烷 环丙烷 环丁烷 环戊烷

CH2 CH2 CH-CH3 H2 CH2 或 4 2 CH CH(CH3)2 1-甲基-3-异丙基环己烷 ③若环烃中有双键时,编号应从双键开始,且使编号的数 值最小。 6 1,3-环己二烯 少3 4

或 1-甲基-3-异丙基环己烷 CH2 CH2 CH2 CH2 CH-CH3 CH CH(CH3 )2 1 2 3 4 5 6 ③ 若环烃中有双键时，编号应从双键开始，且使编号的数 值最小。 1 2 3 4 5 6 1,3-环己二烯

④若环中有双键也有支链时,编号从双键起,且要使支链 编号尽可能最小。 2 3-甲基环戊烯 CH 4 6 12 1,6-二甲基环己烯 4

④ 若环中有双键也有支链时，编号从双键起，且要使支链 编号尽可能最小。 CH3 3-甲基环戊烯 1 2 4 3 5 1 2 3 4 5 6 1,6-二甲基环己烯

2.螺环烃的命名 ①螺环烃编号方法—从邻接于螺原子的一个碳原子开始, 由小环到大环。 ②螺环烃命名方法-—一用螺做词头,然后在方括号中写出 每 个环的碳原子数(不包括螺碳)从 小 CH2CH2CH2环到大环。910 2 CH 8 CH 2 CH 5 CH 6 76 CH3 5-甲基螺341辛烷 螺[4.5]癸-1,6-二烯

2. 螺环烃的命名 ① 螺环烃编号方法----- 从邻接于螺原子的一个碳原子开始， 由小环到大环。 ② 螺环烃命名方法-----用螺做词头，然后在方括号中写出 每 个环的碳原子数（不包括螺碳）从 小 环到大环。 5-甲基螺[3 .4] 辛烷 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH 1 2 3 4 6 5 7 8 螺[4.5]癸-1,6-二烯 1 2 4 3 5 7 6 8 9 10

3.桥环烃的命名 ①桥环烃编号方法—从桥头碳开始,由大桥到小桥顺序编号。 ②桥环烃命名方法一参与成环的总碳数为母体,用某环作 词头,词头与母体之间用方括号,并 写上每条桥的碳数(先大桥后小桥)。 7 CH CHA CH2 CH CHCH, 8 CH-CH CH 12 4 Cl-CHCH-CH2 CH, CH, CH, CH 6 CH,CHCH-CH 1,8-二甲基-6氯二环[32.1辛烷8765 三环[5.3.1.126]十二烷

3. 桥环烃的命名 ① 桥环烃编号方法---从桥头碳开始，由大桥到小桥顺序编号。 ② 桥环烃命名方法---参与成环的总碳数为母体，用某环作 词头，词头与母体之间用方括号，并 写上每条桥的碳数（先大桥后小桥）。 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH-CH3 Cl CH CH C 1,8-二甲基-6-氯二环[3.2.1]辛烷 三环[5.3.1.12.6]十二烷 CH CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 1 2 3 6 5 4 7 8 11 1 2 3 4 8 6 5 10 9 7 12

3 2 2 CH CH, CH-CH2 CH 7CH, CH2 7(H2 CH CH2CHCH CH CH 5 4 3 6 2 二环[2.2.1]庚烷 三环[2.2.1.02.6庚烷

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH 二环[2.2.1]庚烷 三环[2.2.1.02.6]庚烷 CH2 CH2 CH2 CH CH CH CH 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 1 2 5 4 3 6 7 1 2 3 4 5 6 7