《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十一章 醛和酮

醉和酮

第十一章

第十一章醛和酮 s11-1分类、同分异构体及命名 §11-2醛酮的性质 s11-3亲核加成反应历程 s11-4醛酮的制法 §11-5有机氧化还原反应 §11-6重要的醛酮 s11-7不饱和醛酮

第十一章 醛和酮 §11-1 分类、同分异构体及命名 §11-2 醛酮的性质 §11-3 亲核加成反应历程 §11-4 醛酮的制法 §11-5 有机氧化还原反应 §11-6 重要的醛酮 §11-7 不饱和醛酮

第十一章醛和酮 醛酮是一类重要的有机化合物。它们的分子中都含有羰基 羰基:CO RC=O R R/C=O 醛 C=O醛基 R=R单一酮 H R≠R′混合酮

第十一章 醛和酮 C=O R H 醛 R/ R C=O 酮 C=O H 醛基 R≠R/ 混合酮 R＝R/ 单一酮 醛酮是一类重要的有机化合物。它们的分子中都含有羰基 羰基： C O

§11-1分类、同分异构体及命名 分类 元醛酮CH3C-CH3 按含羰基数目分 多元醛酮CH3C-CH2C-CH3 分 饱和醛酮 类十按含基的饱和性分 不饱和醛酮CH2=CHCH 脂肪醛酮 按烃基的类别分 芳香醛酮 Ar-CHO

一、分类 按含羰基数目分 一元醛酮 多元醛酮 按含羰基的饱和性分 饱 和 醛 酮 不饱和醛酮 按烃基的类别分 脂肪醛酮 芳香醛酮 §11-1 分类、同分异构体及命名 Ar-CHO O CH2=CH-C-H = CH3-C-CH2-C-CH3 O = O = O = CH3-C-CH3 分 类

二、同分异构体 碳架异构 酮 醛—碳架异构 位置异构 CH3C-CH-CH3 CH3 C-CH CH2 CH3 CH3 CH3CH2 C-CH2CH3 同碳数的醛酮互为异构体。 通式:CnH2nO

二、同分异构体 酮 —— 碳架异构 位置异构 醛—— 碳架异构 CH3 C O CH CH3 CH3 O CH3 C CH2CH2CH3 C O CH3CH2 CH2CH3 通式： CnH2nO 同碳数的醛酮互为异构体

命名 1.普通命名法 醛——可由相应醇的普通名称出发,仅需将名称中的醇改成醛 CH3OH CH3 CH2OH CH3- CH- CH2OH CH3 甲醇 乙醇 异丁醇 O HC-H CH3C-H CH3 CH-CHO CH3 甲醛 乙醛 异丁醛

三、命名 1. 普通命名法 醛—— 可由相应醇的普通名称出发，仅需将名称中的醇改成醛 CH3OH 甲醇 CH3CH2OH 乙醇 CH3 CH CH3 CH2OH 异丁醇 C O H H CH3C O H CHO CH3 CH3 CH 甲醛 乙醛 异丁醛

酮—在酮字的前面加上所连接的两个烃基的名称。 (与醚命名相似) CH3O CH3 CH3,2 CH3 CH3 CH2 CH-C-CH-CH2 CH3 甲乙酮 二仲丁基酮 O CH3 C-CH3 C-CH 丙酮 苯乙酮 (二甲酮) (甲基苯基酮)

酮—— 在酮字的前面加上所连接的两个烃基的名称。 （与醚命名相似） 甲乙酮 二仲丁基酮 CH3 C O CH2CH3 CH3CH2CH CH3 C CH O CH3 CH2CH3 CH3 C O CH3 C CH3 O 丙酮 （二甲酮） 苯乙酮 （甲基苯基酮）

2.系统命名法 选主链含有羰基的最长碳链为主链。 编号——从靠近羰基的一端开始编号 取代基的位次、数目及名称写在醛酮名称前面,并注明 酮分子中羰基的位置。 CH CH3 CHrCHCHCHO CH3-C-CH2-CH-CH3 32 3甲基丁醛 4甲基2戊酮 (β-甲基丁醛)

2. 系统命名法 选主链——含有羰基的最长碳链为主链。 编 号—— 从靠近羰基的一端开始编号。 取代基的位次、数目及名称写在醛酮名称前面，并注明 酮分子中羰基的位置。 CH3CHCH2CHO 3 CH2 CH 3 CH3 CH C O CH3 CH 3-甲基丁醛 4-甲基-2-戊酮 （β -甲基丁醛） β α 4 3 2 1 1 2 3 4 5

Br cH 3 CH CHCH2-CH-Ch, CHo CH2CH=CH-CHO 6 2 3-甲基5-溴己醛 2-丁烯醛 CH3- C-CH-CH2-C-CH3 CH=CH-CHO 23 56 3 CH3 3-甲基2,5-己二酮 3苯基丙烯醛

CH3 CH CH CHO O CH2 C CH3 O CH3 C CH 2 CH2CHO CH3CH CH CHO CH3 CH Br CH3 CHCH 2-丁烯醛 4 3 2 1 3-苯基丙烯醛 3 2 1 3-甲基-5-溴己醛 6 5 4 3 2 1 3-甲基-2，5-己二酮 1 2 3 4 5 6

CHO CH2- CH2-C-CH3 OH 3 21 4-苯基2-丁酮邻羟基苯甲醛环已酮 CHO CH3 310 53OCH3 OH 5 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 3-甲基环己酮

CH2 CH2 C O CH3 CHO OH CHO OCH3 OH O CH3 O 4-苯基-2-丁酮 邻羟基苯甲醛 环己酮 4 3 2 1 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 5 1 2 3 4 6 3-甲基环己酮 1 2 3 4 5 6