《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十二章 羧酸

第十二章羧酸

第十二章羧酸 s12-1羧酸的分类与命名 §12-2羧酸的性质 §12-3羧酸的来源与制备 §12-4二元羧酸 §12-5重要的一元、二元羧酸 §12-6取代酸 §12-7酸碱理论

第十二章 羧 酸 §12-1 羧酸的分类与命名 §12-2 羧酸的性质 §12-3 羧酸的来源与制备 §12-4 二元羧酸 §12-5 重要的一元、二元羧酸 §12-6 取代酸 §12-7 酸碱理论

第十二章羧酸 羧酸可以看作是烃分子中的氢原子被羧基(C-OH) 所取代的化合物。 它是一种有机机酸,常以盐或酯的形式广泛存在于自 然界中,对人类生活关系密切。 例如:食用的醋,就是2%的醋酸水溶液 日常用的肥皂,是高级脂肪酸的钠盐; 食用的油以及许多工业用的油都是属于羧酸的甘油酯。 羧酸也一类非常重要的工业原料,例如化合成纤维 (尼龙、的确良)的重要原料之一就是羧酸 羧酸的通式:R-COOH或 Ar-Coof

第十二章 羧酸 羧酸的通式：R-COOH 或 Ar-COOH 羧酸也一类非常重要的工业原料，例如化合成纤维 （尼龙、的确良）的重要原料之一就是羧酸。 食用的油以及许多工业用的油都是属于羧酸的甘油酯。 日常用的肥皂，是高级脂肪酸的钠盐； 例如：食用的醋，就是2%的醋酸水溶液； 它是一种有机机酸，常以盐或酯的形式广泛存在于自 然界中，对人类生活关系密切。 羧酸可以看作是烃分子中的氢原子被羧基（-C -OH） 所取代的化合物。 O

§12-1羧酸的分类与命名 分类 饱和羧酸:CH3COOH 脂肪羧酸 按烃基分 不饱和羧酸:CH2= CH-COOH 芳香羧酸:Ar-COOH 一元羧酸:CH3COOH COOH 按羧基数目分√二元羧酸: COOH COOH 多元羧酸:HOC-COOH COOH

§12-1 羧酸的分类与命名 一、分类 脂肪羧酸 按烃基分 芳香羧酸： Ar-COOH 饱和羧酸：CH3COOH 不饱和羧酸：CH2=CH-COOH 按羧基数目分 一元羧酸：CH3COOH 二元羧酸： 多元羧酸： COOH COOH COOH COOH HO-C-COOH

二、命名 1.根据酸的来源命名 只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。许多羧酸是从天 然产物中得到的,可根据它的来源命名。 元酸 系统命名普通(俗名)命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH COOH 乙酸 醋酸 CH2 COOH 丙酸 初油酸 CHCH COOH 丁酸 酪酸 CH3(CH2)14COOH 十六酸 软脂酸 CH3(CH2)16COOH 十八酸 硬脂酸

二、 命名 1. 根据酸的来源命名 只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。许多羧酸是从天 然产物中得到的，可根据它的来源命名。 一元酸 系统命名 普通(俗名)命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2COOH 丙酸 初油酸 CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3 (CH2 )14COOH 十六酸 软脂酸 CH3 (CH2 )16COOH 十八酸 硬脂酸

二元酸 系统命名 普通(俗名)命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z) HOOCCH= CHCOOH顺丁烯二酸 马来酸 (E)- HOOCCH= CHCOOH反丁烯二酸 富马酸 含有二个羧基的羧酸称为二元酸

二元酸 系统命名 普通(俗名)命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH2 )2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸 (E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸 含有二个羧基的羧酸称为二元酸

2.系统命名法 选含有羧基的最长碳链为主链,根据主链的碳原子数 目称为某酸,编号从羧基开始。 CH3 CH3CH-CHCH COOH CH3-C=CH-COOH CH2CH3 CH3 3,4-二甲基己酸 3-甲基-2-丁烯酸 CH-COOH CHCH,-CH-COOH Hb-COoH OH 丁二酸 2-羟基丁酸 或a-羟基丁酸

2. 系统命名法 选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数 目称为某酸，编号从羧基开始。 丁二酸 2-羟基丁酸 或α-羟基丁酸 CH2CH3 CH3 CH3CH-CHCH2COOH CH3 -C =CH-COOH CH3 CH2 -COOH CH2 -COOH CH3CH2 -CH-COOH OH 4 3 2 1 γ β α 3-甲基-2-丁烯酸 4 3 2 1 3,4-二甲基己酸 4 3 2 1 5 6

COOH CH, COOH COOH COOH 对苯二甲酸对氯苯甲酸-萘乙酸 羧酸分子中除去羧基中的羟基后余下的部分称为酰基, 可按原来的酸的名称作某酰基: CH3CH2c 丙酰基 苯甲酰基

COOH COOH Cl COOH CH2COOH 对苯二甲酸 对氯苯甲酸 α- 萘乙酸 羧酸分子中除去羧基中的羟基后,余下的部分称为酰基, 可按原来的酸的名称作某酰基: CH3CH2 C O C O 丙酰基 苯甲酰基

§12-2羧酸的性质 、物理性质 1.物态 C1~C3有酸味的无色液体 C4~C9有腐败酸臭味的油状液体 C10以上——蜡状固体,没有气味 芳香族羧酸(Ar-COOH)和脂肪族二元羧酸为结晶的固体 2.沸点 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸 点比相对分子质量相当的醇高

§12-2 羧酸的性质 一、物理性质 1.物态 C1 ～C3 有酸味的无色液体 C4 ～C9 有腐败酸臭味的油状液体 C10 以上——蜡状固体，没有气味 芳香族羧酸（Ar-COOH）和脂肪族二元羧酸为结晶的固体 ⒉ 沸点 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸 点比相对分子质量相当的醇高

分子量 沸点PC 甲酸 HCOOH 46 100 乙醇 CHCH,OH 78,3 乙酸 CH COOH 60 118 丙醇 CH CH, CHOH 60 972 O…H-0 R-O C-R O-H…O 3.熔点 氢键 饱和一元酸的熔点随碳链的增长而升髙,显锯齿状变 化,即含偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相邻的含奇数 碳原子酸的熔点要高

甲酸 HCOOH 46 100 乙醇 CH3CH2OH 46 78.3 乙酸 CH3COOH 60 118 丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97.2 分子量 沸点/℃ O H-O R-C O-H O C-R ⒊ 熔点 氢键 饱和一元酸的熔点随碳链的增长而升高，显锯齿状变 化，即含偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相邻的含奇数 碳原子酸的熔点要高