《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第三章 单烯烃

第三章单烯烃 §3-1乙烯的结构 §3-2烯烃的同分异构体与命名 §3-3烯烃的化学性质 §3-4烯烃的亲电加成反与马氏规则 §3-5烯烃的制备

第三章 单 烯 烃 ■ §3-1 乙烯的结构 ■ §3-2 烯烃的同分异构体与命名 ■ §3-3 烯烃的化学性质 ■ §3-4 烯烃的亲电加成反与马氏规则 ■ §3-5 烯烃的制备

第三章单烯烃 指分子中含碳碳双键C=C的开链烃,也叫不饱和烃。 H3C-CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2-CH3-烷烃同系列 H2C=CH2、CH3CH=CH2、CH3CH2CH=CH2-烯烃同系列 烯烃通式:CnH2n §3-1乙烯的结构 物理方法测定的实验数据 H H H .0.133nm, H 0.154nn 11t C= C H…C—C…平H 108nm HK1217°H H109.5 lInus H

第三章 单烯烃 指分子中含碳碳双键C=C 的开链烃 ，也叫不饱和烃。 H2C=CH2 、CH3 -CH=CH2 、 CH3CH2CH=CH2 -----烯烃同系列 H3C-CH3 、CH3 -CH2 -CH3 、 CH3CH2CH2 -CH3 -----烷烃同系列 烯烃通式：CnH2n 一、物理方法测定的实验数据 C C H H H H 0.133nm 117 0.108nm 。 121.7。 H H H H H H C C 0.154nm 0.11nm 109.5 。 §3-1 乙烯的结构

C=C C-C 键能:610kJ/mol 345.6kJ/ mol 键长:0.133mm 0.154nm 键角:~120 109.5 H 平面分子: CE C H H 江H 、双键碳原子的SP杂化 碳原子基态时电子构型:1s2、252、202 个·①11-化口 ePZ E 2P 2Px 2Pz P 2s 25 iS

C C C C 键能： 610 kJ / mol 345.6 kJ / mol 键长： 0.133 nm 0.154 nm 键角： ~120 109.5 。 。 C C H H H H 平面分子： 二、双键碳原子的SP2杂化 1S ↑ ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 跃迁 杂化 2S 2S 2P SP 2 2PZ 2P y 2Px 2PZ ↑↓ E 碳原子基态时电子构型：1S2 、2S2 、2p2 σ π

8P2轨道 P2轨道 P轨道 图3-1sp2杂化轨道示意图 图32sp2轨道与p轨道的关系 H CCh 1217 H H 图3-3乙烯分子中的。键 图3-4乙烯分子中的d键和r键

原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖所形成的共 价键称为π键。 原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖 节而 西 元址电于腰的分布

原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖所形成的共 价键称为键。 原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖

三、π键的特性 1.C=C双键不能自由旋转-没对称轴 从键能看 2.π键比o键不稳定 610-345.6=264.4kJ/mol 双键能单键能破坏π键的能量 从结构看 3.π电子流动性较大,π电子云容易被极化 4.C=C双键的键长比C-C单键缩短 C=C:0.133nmCC:0.154nm 元键的特点是:成键不牢固,易断裂,是发生化学反应的部 位。以π键相连的二个原子不能做相对旋转

键的特点是：成键不牢固，易断裂，是发生化学反应的部 位。以键相连的二个原子不能做相对旋转。 三、π键的特性 1. C=C 双键不能自由旋转 3. π电子流动性较大，π电子云容易被极化 2. π键比σ键不稳定 从键能看 从结构看 4. C=C 双键的键长比C-C 单键缩短 C=C ：0.133 nm C-C：0.154 nm ----没对称轴 610 － 345.6 ＝264.4 kJ / mol 双键能 单键能 破坏π键的能量

§3-2烯烃的同分异构体与命名 、同分异构 ①碳架异构 CH3-CH-CH2-CH-CH2 CH3-CH2-CH-CH-CH2 CH 3 CH3 包括②位置异构 CH3-CH2-CH=CH2\ CH3-CH=CH-CH3 ③顺反异构(几何异构) CH3 CH3 丁烷 丁烯 C=C CH3-CH2-CH2-CH2 CH3-CH2-CH-=CH2 H H CH3-CH-CH3 CH3CH=CHCH3了H CH3 C=C CH 3 CH3-=CH2 CH CH3 H

一、同分异构 CH3 -CH2 -CH=CH2 、CH3 -CH =CH-CH3 CH3 -CH-CH2 -CH=CH2 、CH3 -CH2 -CH-CH=CH2 CH3 CH3 包括 ① 碳架异构 ③ 顺反异构（几何异构） ② 位置异构 丁烷 丁烯 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 CH3 -CH-CH3 CH3 CH3 -CH2 -CH=CH2 CH3 -CH =CH-CH3 CH3 CH3 -C=CH2 §3-2 烯烃的同分异构体与命名 C C CH3 CH H 3 H C C CH3 H CH3 H

二、顺反异构的命名 H H CH H C=C C-C CH3 H CH3 顺-(Z) 反-(E) (相同的原子或基团在同侧)(相同的原子或基团在异侧) CH3 Hh CH3 H Cl C-C C- C C=C没有顺反异构 H HH CHa H CH3 a a d C- C c-c a>b; c>d b d b (Z (E) (大基团在同侧)(大基团在异侧)

二、顺反异构的命名 C C CH3 H H CH3 C C H H CH3 CH3 b a d c C C b a d c C C a ＞ b ; c ＞ d 顺- （相同的原子或基团在同侧） 反- （相同的原子或基团在异侧） C C H H CH3 H C C H H CH3 CH3 C C H H CH3 Cl 没有顺反异构 （ Z ）- （大基团在同侧） （E ）- （大基团在异侧） （ Z ）- （E ）-

CH 3 CI CH3 CH-CH3 C- C C=O H Br CH3CH2 CH2 CH2CHCH (Z) (E) CIH;I Br CH- CH CH3 CH-CH, CH, CH,CH, CH CH CHaT C-C H CH (E)

C C H CH3 CH3 C2H5 C C H Cl I Br CH2CH2CH2CH3 C C CH3CH2 CH3 CH-CH3 CH3 （ Z ）- （E ）- Cl ＞H ； I ＞ Br CH3CH2 - ＞ CH3 - -CH-CH3 ＞CH2CH2CH2CH3 - CH3 （E ） 顺-