《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第二章 烷烃

第二章 HH是

第二章

第二章烷烃 §2-1烷烃的同系列和同分异构体现象 §2-2烷烃的命名法 §2-3烷烃的分子结构 §2-4烷烃的性质 §2-5卤代反应历程 §2-6烷烃的来源

第二章 烷 烃 §2-1 烷烃的同系列和同分异构体现象 §2-2 烷烃的命名法 §2-3 烷烃的分子结构 §2-4 烷烃的性质 §2-5 卤代反应历程 §2-6 烷烃的来源

第二章烷烃 在组成上仅含有碳与氢两元素的化合物叫碳氢化合物也 称为烃。 根据烃分子中碳原子间连接方式可分为: 饱和烃:烷烃 开链烃 (脂肪烃 烃 不饱和:烯烃 炔烃 环状「脂环烃 芳香烃 脂肪烃分孑中只含有C-C单键和C-H键的叫做烷烃

在组成上仅含有碳与氢两元素的化合物叫碳氢化合物也 称为烃。 脂肪烃分子中只含有C-C单键和C-H 键的叫做烷烃。 第二章 烷 烃 根据烃分子中碳原子间连接方式可分为： 烃 开链烃 饱和烃：烷烃 不饱和烃： 烯烃 炔烃 脂环烃 芳香烃 环状烃 （脂肪烃）

§2-1烷烃的同系列和同分异构体现象 同系列 H H HH HH: H-C-H H-C-C-HH C-H H-C H H H:H H HH HH HH 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 CH4 41110 在烷烃的一系列化合物中,其分子组成中所含的碳原 子和氢原子在数量上存在着一定的关系,即每增加一个C 原子,就相应地增加二个H原子。 可用一个式子代表:HC方H烷烃通式:Cm+2 H 这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组成都是相差 CH2。CH2叫做同系列差

一、同系列 在烷烃的一系列化合物中，其分子组成中所含的碳原 子和氢原子在数量上存在着一定的关系，即每增加一个C 原子，就相应地增加二个H 原子。 可用一个式子代表： H C H H H n ( ) 烷烃通式：CnH2n+2 这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组成都是相差 CH2。CH2 叫做同系列差。 §2-1烷烃的同系列和同分异构体现象 H–C–H H–C–C–H H–C–C–C–H H–C–C–C–C–H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 CH4 C2H6 C3H8 C4H10

具有同一个通式,组成上相差只是CH2或其整数倍的 系列化合物叫做同系列。 同系物具有相似的化学性质,其物理性质(例如沸 点、熔点、相对密度、溶解度等)一般是随着相对分子 质量的改变而呈现规律性的变化。 二、同分异构现象 分子式相同的不同化合物叫做同分异构体(简称异构体)。 这种现象叫做同分异构现象。 碳链异构、位置异构、官能团 从丁烷开始出现同分异构体异构、差向异构、旋光异构等 H中间被CH3甲H卫链端被CH3 HHH H 耳取代 H H 取代 HHH HHH H H

具有同一个通式，组成上相差只是CH2或其整数倍的 一系列化合物叫做同系列。 同系物具有相似的化学性质，其物理性质（例如沸 点、熔点、相对密度、溶解度等）一般是随着相对分子 质量的改变而呈现规律性的变化。 二、同分异构现象 分子式相同的不同化合物叫做同分异构体（简称异构体）。 这种现象叫做同分异构现象。 从丁烷开始出现同分异构体 H–C–C–C–H H H H H H H H–C–C–C–C–H H H H H H H H H H–C–C–C–H H H H H H H-C-H H 链端被-CH3 取代 中间被-CH3 取代 H H 碳链异构、位置异构、官能团 异构、差向异构、旋光异构等

同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合 物分子中所含碳原子数目的增加,同分异构体的数目也越多。 异构体数目 如戊烷CH12 3 己烷C6H14 5 壬烷C9H20 35 CH CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3 CH CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 沸点:36℃ 28℃ 9.5℃ 个已知分子式的烷烃究竞有多少个异构体? 利用逐步缩短碳链的方法,推导出异构体的数目及其构造式。 基本步骤:(以己烷C6H14为例)

异构体数目 如 戊烷 C5H12 3 己烷 C6H14 5 壬烷 C9H20 35 一个已知分子式的烷烃究竟有多少个异构体？ 利用逐步缩短碳链的方法，推导出异构体的数目及其构造式。 基本步骤：（以己烷C6H14为例） 沸点：36℃ 28 ℃ 9.5 ℃ 正戊烷 异戊烷 新戊烷 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH-CH2 -CH3 CH3 -C-CH3 CH3 CH3 CH3 同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合 物分子中所含碳原子数目的增加，同分异构体的数目也越多

分子式是在其碳干上配上相应的H原子。 CH-CHb-CH-CHa-CH6-CH CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH CH3-CH2-CH-CH2-CHy CH3-CH-CH-CH3 CH CHCH CH CHa-C-CH-CH CH 化合物的结构式不仅能代表化合物分子的组成,而且能反 映出分子中的成键顺序。因此,常用结构式来表示有机化合物。 CH3 如:CH3-(-CH2CH3 构造式 CH 3 CH3C(CH3)2CH2CH3或(CH3)3CCH2CH3结构简式

化合物的结构式不仅能代表化合物分子的组成，而且能反 映出分子中的成键顺序。因此，常用结构式来表示有机化合物。 CH3C(CH3 )2CH2CH3 或 (CH3 )3CCH2CH3 结构简式 如： CH3 -C-CH2 -CH3 构造式 CH3 CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH-CH2 -CH2 -CH3 CH3 CH3 -CH-CH-CH3 CH3CH3 CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH3 CH3 CH3 -C-CH2 -CH3 CH3 CH3 分子式是在其碳干上配上相应的H 原子

三、伯、仲、叔和季碳原子 碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类: 只连有一个碳原子的称为伯碳原子,常以1°表示(一级碳原子); 只连有二个碳原子的称为仲碳原子,常以2°表示(二级碳原子); 只连有三个碳原子的称为叔碳原子,常以3°表示(三级碳原子); 只连有四个碳原子的称为季碳原子,常以4°表示(四级碳原子)。 1CH 如:CH2 CH--CH--CH I CH I°CH2 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。 不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别

与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。 不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。 如： CH3—C—CH2—CH—CH3 CH3 CH3 CH3 只连有四个碳原子的称为季碳原子，常以4°表示（四级碳原子）。 只连有一个碳原子的称为伯碳原子，常以1°表示（一级碳原子）； 只连有二个碳原子的称为仲碳原子，常以2°表示（二级碳原子）； 只连有三个碳原子的称为叔碳原子，常以3°表示（三级碳原子）； 1° 1° 1° 1° 4° 2° 3° 1° 三、伯、仲、叔和季碳原子 碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类：

§2-2烷烃的命名法 普通命名法 般按烷烃所含碳原子数目来命名,碳原子在十以内 用“天干”表示,称“某烷”。 天干”—甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 十一碳以上用汉字数字表示: 如:C 6m114 C 81118 121126 己烷 辛烷 十二烷 区别异构体用“正”、“异”、“新”。 将直链烷烃—叫“正” 3 具有CH3CH-结构,即端位第二个碳原子有2个CH3—叫“异 CH3 具有CH3(-结构,即端位第二个碳原子有3个CH3—叫“新” CH

一、普通命名法 “天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。 十一碳以上用汉字数字表示： 一般按烷烃所含碳原子数目来命名，碳原子在十以内 用“天干”表示，称“某烷” 。 如：C6H14 C8H18 C12H26 己烷 辛烷 十二烷 区别异构体用“正” 、 “异” 、 “新” 。 将直链烷烃——叫“正” 具有 CH3 -CH- 结构，即端位第二个碳原子有2个CH3——叫“异” CH3 具有 CH 结构，即端位第二个碳原子有3个CH3——叫“新” 3 -C￾CH3 CH3 §2-2 烷烃的命名法

如: CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3: C-CH3 C 正戊烷 异戊烷 新戊烷 、系统命名法 系统命名法是采用国际纯化学与应用化学联合会(简 称 IUPAC)的命名原则,结合我国文字的特点,制定了中 文系统命名法(1960年)。 1.烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子后,剩下的原子团叫烷基。 烷基是一价基,通式为CnH2m1,常用R代表烷基。 烷基的名称由相应的烷烃而得

二、系统命名法 系统命名法是采用国际纯化学与应用化学联合会（简 称IUPAC）的命名原则，结合我国文字的特点，制定了中 文系统命名法（1960年）。 1. 烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子后，剩下的原子团叫烷基。 烷基是一价基，通式为CnH2n+1，常用R-代表烷基。 烷基的名称由相应的烷烃而得。 异戊烷 如： CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH-CH2 -CH3 CH3 -C-CH3 CH3 CH3 CH3 正戊烷 新戊烷