《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第九章 卤代烃

CAI 第九章=代烃

C A I

第九章卤代烃 卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被子卤素(F、Cl Br、I)取代的衍生物,它在自然界中存在极少,绝大多数 是人工合成的。 比比皆是的聚氯乙烯制品,千家万户使用的冰箱中的致 冷剂、防火必备的四氯化碳灭火剂等到,都是卤代烃。 卤代烃也是实验室中最常用的有机化合物,它经常起着 从一种化合物变成另一种化合物的桥梁作用,是有机合成中 经常用到的化合物。 人们在使用卤代烃的同时,也带来了严重的污染问题, 六六六被禁用,DDT被取缔。近年来,科学家证明臭氧层 空洞的形成与使用氟氯烃有关。 可见,只有掌握卤代烃的性质及其反应规律,才能驾 驭其上,造福于人类

第九章 卤代烃 卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被子卤素（F、Cl、 Br、I）取代的衍生物，它在自然界中存在极少，绝大多数 是人工合成的。 比比皆是的聚氯乙烯制品，千家万户使用的冰箱中的致 冷剂、防火必备的四氯化碳灭火剂等到，都是卤代烃。 卤代烃也是实验室中最常用的有机化合物，它经常起着 从一种化合物变成另一种化合物的桥梁作用，是有机合成中 经常用到的化合物。 人们在使用卤代烃的同时，也带来了严重的污染问题， 六六六被禁用，DDT被取缔。近年来，科学家证明臭氧层 空洞的形成与使用氟氯烃有关。 可见，只有掌握卤代烃的性质及其反应规律，才能驾 驭其上，造福于人类

第九章卤代烃 §9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 §9-2卤代烃的性质 §9-3卤代烃的制法 §9-4亲核取代反应历程

第九章 卤代烃 §9-1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 §9-2 卤代烃的性质 §9-3 卤代烃的制法 §9-4 亲核取代反应历程

§9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 分类 伯卤代烷:RCH2X 卤代烷如:RX仲卤代烷:R2CHX 叔卤代烷:R3C-X 卤代烃卤代烯如:RcH=Hx 分类 卤代芳香烃如: 多卤代烃如:CHCl3

§9-1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 一、分类 分 类 一卤代烃 多卤代烃 卤代烷 卤代烯 卤代芳香烃 伯卤代烷 ：RCH2 -X 仲卤代烷 ：R2CH-X 叔卤代烷 ：R3C-X 如：R-X 如：R-CH = CH X x 如： 如: CHCl3

命名 1.饱和卤代烃 以烃为母体命名,按照烃的命名法编号 5432 CH3, CH3 CH3CHCH2CHCH3 1 CH, Br 2-乙基-1-溴戊烷 2-甲基-4-氯戊烷 123456 CH3CHCH2CHCH2 CH3 CH3CH-C-CH2 CHCH3 56 CH 4-甲基2-氯己烷 2-甲基-3,3,5-三氯己烷

二、命名 1. 饱和卤代烃 以烃为母体命名，按照烃的命名法编号 1 2 3 4 5 2-乙基-1-溴戊烷 2-甲基-4-氯戊烷 1 2 3 4 5 6 4-甲基-2-氯己烷 1 2 3 4 5 6 2-甲基-3, 3, 5-三氯己烷 5 4 3 2 1 CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH2Br CH3CHCH2CHCH3 Cl CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 Cl CH3 CH3CH-C-CH2CHCH3 H3C Cl Cl Cl

2.不饱和卤代烃 通常以含有不饱和键的最长碳链为主链,编号时 要使不饱和键的位置最小 21 CH3CHCH=CHCH3 CH=C-CH CH-CI Br CH2 CH2CH3 4-溴-2-戊烯 2丙基-4-氯丁烯 2345 CH3C≡C-CHCH2-Br 4甲基-5-溴2-戊炔

2. 不饱和卤代烃 通常以含有不饱和键的最长碳链为主链，编号时 要使不饱和键的位置最小 4-溴-2-戊烯 1 2 3 4 2-丙基-4-氯丁烯 5 4 3 2 1 4-甲基-5-溴-2-戊炔 1 2 3 4 5 CH3CHCH=CHCH3 Br CH2=C-CH2CH2 -Cl CH2CH2CH3 CH3 CH3 -C≡C-CHCH2 -Br

3.卤代脂环烃和卤代芳香烃 分别以脂环烃和芳香烃作母体,把卤原子作取代基命名 H H CI CH2CH(CH3)2 CH 1-异丁基-1,4-二氯环己烷 顺-1-甲基2-氯环己烷 CH3 - Br B H CH,CH3 Br (R)-2-溴丁烷 1,3-二溴苯

3. 卤代脂环烃和卤代芳香烃 分别以脂环烃和芳香烃作母体，把卤原子作取代基命名 1-异丁基-1, 4-二氯环己烷 顺-1-甲基-2-氯环己烷 (R)-2-溴丁烷 1, 3-二溴苯 Cl Cl CH2CH(CH3 )2 CH3 H H Cl Br H CH3 CH2CH3 Br Br

CH,CI 苯氯甲烷(或氯化苄、苄基氯) CH CHCI Br 1-苯基-2-氯乙烷 β-溴萘

苯氯甲烷（或氯化苄、苄基氯） 1-苯基-2-氯乙烷 β-溴萘 CH2Cl CH2CH2Cl Br

三、同分异构现象 卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的同分异构体多 丁烷 1-氯丁烷 CH3CH2 CH2CH3 CH CHCH CH-C CH3CH2CH-CH3 CH3-CH-CH3 CH3 CH3-CH-CH,-CI 3 卤代烯烃的同分异体比相 应的烯烃的同分异构体更多 CH3-C-CH3 CH

三、同分异构现象 卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的同分异构体多 丁烷 1-氯丁烷 卤代烯烃的同分异体比相 应的烯烃的同分异构体更多 CH3CH2CH2CH3 CH3 -CH-CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2 -Cl CH3CH2CH-CH3 Cl CH3 -CH-CH2 -Cl CH3 Cl CH3 -C-CH3 CH3

§9-2卤代烃的性质 卤代烷通式:CH2m1X常用RX表示 物理性质 在室温下,氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氟甲烷、氟乙烷、 氟丙烷为气体,其他15个碳原子以下的一卤代烷为液体,15个 碳原子以上的是固体。 溴代烷和一碘代烷的比重大于1,而一氯代烷和一氟代 烷的比重小于1。 分子中卤原子数目增多时,则比重增大,可燃性降低。 卤代烷分子尽管有极性,但不溶于水,能溶于醇、醚等到 有机溶剂。 卤代烷有令人不愉快的气味,其蒸气有毒,尤其是碘代烃 毒性较大

§9-2 卤代烃的性质 一 、一卤代烷 通式：CnH2n+1X 常用R—X表示 在室温下，氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氟甲烷、氟乙烷、 氟丙烷为气体，其他15个碳原子以下的一卤代烷为液体，15个 碳原子以上的是固体。 一溴代烷和一碘代烷的比重大于1，而一氯代烷和一氟代 烷的比重小于1。 分子中卤原子数目增多时，则比重增大，可燃性降低。 卤代烷分子尽管有极性，但不溶于水，能溶于醇、醚等到 有机溶剂。 卤代烷有令人不愉快的气味，其蒸气有毒，尤其是碘代烃 毒性较大。 物理性质