《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第二十章 蛋白质和核酸CAI

质和核

蛋白质是一类含氮的高分子化合物,是一类生物高分子。是 生命的基础,是构成细胞的主要物质。 蛋白质是功能分子,既充当生物体的构架材料,又为生命 执行各种特殊使命。 如 ◆肌肉的收缩,消化道的蠕动,起保护作用的皮肤、毛发 等都是从蛋白质的特有造型性质中产生出来的。 ◆有机体内起催化作用的各种酶是蛋白质,调节代谢的激素 大多数是蛋白质或其衍生物,免疫作用的抗体是蛋白质 ◆呼吸作用中运输O2和CO2的是血红蛋白

是一类含氮的高分子化合物，是一类生物高分子。是 生命的基础，是构成细胞的主要物质。 蛋白质是功能分子，既充当生物体的构架材料，又为生命 执行各种特殊使命。 有机体内起催化作用的各种酶是蛋白质，调节代谢的激素 大多数是蛋白质或其衍生物，免疫作用的抗体是蛋白质。 ◆ ◆ 呼吸作用中运输O2和CO2的是血红蛋白。 肌肉的收缩，消化道的蠕动，起保护作用的皮肤、毛发 等都是从蛋白质的特有造型性质中产生出来的。 如： ◆ 蛋白质

蛋白质的基本结构单元是氨基酸,不论哪一类蛋白质水 解都生成α-氨基酸的混合物。 蛋白质 H、OH或酶 a-氨基酸(约20多种) 从化学上看,蛋白质是氨基酸的高聚物;氨基酸是构成 蛋白质的基石。因此要讨论蛋白质的结构和性质,首先要了 解α-氨基酸。 §201氨基酸 氨基酸—分子中含有氨基和羧基的化合物。 如: R-CH-CH2-COOH R-CH-COOH NH NH β-氨基酸氨基酸

蛋白质的基本结构单元是氨基酸，不论哪一类蛋白质水 解都生成-氨基酸的混合物。 蛋白质 - 氨基酸（约20多种） H+ 、OH- 或酶 从化学上看，蛋白质是氨基酸的高聚物；氨基酸是构成 蛋白质的基石。因此要讨论蛋白质的结构和性质，首先要了 解-氨基酸。 氨基酸——分子中含有氨基和羧基的化合物。 如：R-CH-CH2 -COOH R-CH-COOH NH2 NH2 β α α §20—1 氨基酸 β-氨基酸 -氨基酸

、氨基酸的结构、命名和分类 中性氨基酸 0-氨基酸可分为 碱性氨基酸 酸性氮基酸 中性氨基酸—在分子中NH2与-COOH数目相同。 t: CH2-COOH CH3CHCOOH HO--CH2CHCOOH NH2 NH NH 2 俗名:甘氨酸 丙氨酸 酪氨酸 系统命名:氨基乙酸a氨基丙酸氨基3对羟基苯基丙酸 缩写符号:Gly Ala T yr

-氨基酸可分为 中性氨基酸 碱性氨基酸 酸性氮基酸 甘氨酸 氨基乙酸 Gly 丙氨酸 -氨基丙酸 Ala 酪氨酸 -氨基-3-对羟基苯基丙酸 Tyr 俗名： 系统命名： 缩写符号： 中性氨基酸 在分子中-NH2与-COOH 数目相同。 NH2 NH2 如：CH2 -COOH CH3CHCOOH HO- -CH2CHCOOH NH2 一、氨基酸的结构、命名和分类

碱性氨基酸—在分子中NH2的数目多于COOH的数目。 俗名 赖氨酸 H2NCH2CH2CH2H2HoOH系统命名:2,6-二氨基己酸 NH 缩写符号:Iys 酸性氨基酸一在分子中COOH数目多于NH2数目。 俗名 谷氨酸 HOOC-CH2CH2HC0oH系统命名:2氨基戊酸 NH 缩写符号:Glu 在a氨基酸的命名中,习惯上多数以俗名来命名,而组 成蛋白质的a氨基酸仅二十多种,见表201

碱性氨基酸——在分子中-NH2的数目多于-COOH的数目。 酸性氨基酸——在分子中-COOH数目多于-NH2数目。 在-氨基酸的命名中，习惯上多数以俗名来命名，而组 成蛋白质的-氨基酸仅二十多种，见表20—1。 俗 名： 赖氨酸 系统命名： 2,6-二氨基己酸 缩写符号： Lys H2N-CH2CH2CH2CH2CH-COOH NH2 HOOC-CH2CH2CH-COOH NH2 俗 名： 谷氨酸 系统命名：2-氨基戊二酸 缩写符号： Glu

氨基酸符号|代号汉文代号 构 式 等心 1.甘稣酸 H-cH一cooH 0.41 NH 2.丙氨酸 CH,-CH-COOH v, GO NH 3,缬玉酸 cH--CH-COOl 5,96 0.78 4亮氨酸 Leu CHt-CH-CH-CH-COOl G.02 9,84 NH 6.异亮氨 CHaCH-CH-CH-COOH 5. 0H G.苹丙氨酸 Ph CHa-CH-COOH 5.4B 0.d5 7,丝氮酸 欧|Ho-cHcH-cooH 6.G8 0.8f NHa 中的氨基酸 8.苏缸酸 Thr 苏o-cu-cH-cooH CHe NI 醋氨酸 Tyr CHa-CH-COoll 0.f1 图10.半胱氨酸 cys 牛-s-cH,-cu-cooH .o5 N 11.蛋氨削 M cH,-S-CH-CH-CH-COoH 0,b1 NH 12.色氮酸 I":CH-COOH 0.7s NH 13.赖弧酸 Lys 赖HNCH-(cH),-CH-cooH 0.74 0.81 14.精氨酸 A R H.N-C-NH-(CH,),-CH-cooH 10.76 0.b9 15.组氨酸 H 组"C=F-c=gH-cooH H NHs 16.门冬氯酸 AsP 门Hooc-cH;-cH-cooH NHa

蛋白质中的— 氨基酸

续上表 氟基酸符号|字母代号汉文代号 结构式 等电点 散离率 (7%乙醇) 1:谷氯酸GmEB0c-:-c-CH-032|01 NH 1.门酰Am n-NH, NH-CO-CH:-CH-COOF NHa 谷氨酰胺 GinO NH: NH-CO-CH-CH-CH-COOH 5.65 NHa 20.M氮酸 Pro P CH:-CH-COOH 6300.38 CH: NH CH

续上表

除甘氨酸外,α-氨基酸都是手性的,有旋光性,它们的 构型取决于α碳原子。氨基酸的构型是与乳酸相比而确定的。 例如:与L乳酸相应的L丙氨酸的构型是: COOH COOH COoH HaN H HO H HON H CH 3 R L丙氨酸 L乳酸 L-氨基酸 氨基酸的构型习惯于用D、L标记法 一般天然产的氨基酸都为L型的,如果用R/S法标记,那 么天然氨基酸大多属于S-构型。但也有R构型的,如L半胱 氨酸为R-构型

除甘氨酸外，-氨基酸都是手性的，有旋光性，它们的 构型取决于-碳原子。氨基酸的构型是与乳酸相比而确定的。 例如：与L-乳酸相应的L-丙氨酸的构型是： L-丙氨酸 L-氨基酸 氨基酸的构型习惯于用 D、L 标记法 一般天然产的氨基酸都为L型的，如果用R/S 法标记，那 么天然氨基酸大多属于S-构型。但也有R-构型的，如L-半胱 氨酸为R-构型。 L-乳酸 COOH H2N H CH3 COOH HO H CH3 COOH H2N H R

二、化学性质 1.两性与等电点 (1)两性 -氨基酸含有一个酸性的羧基(COOH),也含有 个碱性的氨基(-NH2),故它遇到酸或碱都能生成盐。 R-CH-COoH HCl R-CH-COOH NH NHC R-CH-CooH Naoh R-CH-COO Na H,O NH NH2 -氨基酸分子内这两个基团也可以生成盐(称内盐)。 R-CH-COOH R-CH-COO NH 2 NH3 内盐(亦称为偶极离子)

1. 两性与等电点 （1）两性 -氨基酸含有一个酸性的羧基（-COOH），也含有一 个碱性的氨基（-NH2），故它遇到酸或碱都能生成盐。 -氨基酸分子内这两个基团也可以生成盐（称内盐）。 二、化学性质 R-CH-COOH + HCl R-CH-COOH NH2 NH3Cl + - R-CH-COOH + NaOH R-CH-COO Na + H2O NH2 NH2 - + NH2 NH3 R-CH-COOH R-CH-COO + - 内盐（亦称为偶极离子）

氨基酸的某些物理性质和光谱性质表明,氨基酸主要是 以内盐的形式存在的。分子中没有游离的NH2或-COOH。 例如:氨基酸一般在200℃以下不溶化,具有较高的熔点 (实际上是分解点)。氨基酸可溶于水,而不溶于 苯、醚等非极性有机溶剂。 这些都是由偶极离子结构所导致的特性。氨基酸的红外 光谱上,没有典型的COOH伸展吸收峰(1725~1700cm1) 而只有COO-负离子的伸展吸收峰(1650~1545cm1)

这些都是由偶极离子结构所导致的特性。氨基酸的红外 光谱上，没有典型的COOH伸展吸收峰（1725~1700cm-1）, 而只有COO - 负离子的伸展吸收峰（1650~1545cm-1 ）。 氨基酸的某些物理性质和光谱性质表明，氨基酸主要是 以内盐的形式存在的。分子中没有游离的-NH2 或 -COOH。 氨基酸一般在200℃以下不溶化，具有较高的熔点 （实际上是分解点）。氨基酸可溶于水，而不溶于 苯、醚等非极性有机溶剂。 例如：