《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十八章 杂环化合物

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第十八章：

第十八章杂环化合物 §18-1杂环化合物的分类和命名 §18-2五元杂环化合物 §18-3六元杂环化合物 §18-4稠杂环化合物 §18-5生物碱简介

第十八章 杂环化合物 §18-5 生物碱简介 §18-1 杂环化合物的分类和命名 §18-2 五元杂环化合物 §18-3 六元杂环化合物 §18-4 稠杂环化合物

第十八章杂环化合物 杂环化合物是指一类环状有机化合物,构成环的原子 除碳外还有其它原子(杂原子)。 通常杂原子有:O、N、S等 这种环状化合物具有芳香结构(闭合共轭体系)和一定 程度的稳定性c O CH2-CH2 内酯 内酰胺 环状酸酐环氧化合物 从形式上看,它们都是含杂原子的环状化合物,但其性 质与相应的开链化合物相似,不属于杂环化合物讨论的范畴

第十八章 杂环化合物 杂环化合物是指一类环状有机化合物，构成环的原子 除碳外还有其它原子（杂原子）。 这种环状化合物具有芳香结构（闭合共轭体系）和一定 程度的稳定性。 通常杂原子有：O 、N 、S 等 从形式上看，它们都是含杂原子的环状化合物，但其性 质与相应的开链化合物相似，不属于杂环化合物讨论的范畴。 O O 内酯 O NH 内酰胺 O O O 环状酸酐 CH2—CH2 O 环氧化合物

在自然界中杂环化合物分布很广 如:使植物中成绿色的叶绿素 使血液成红色的血红素 具有遗传作用的核酸 它们都具有重要的生理作用。 许多中草药的有效成分大都含有含氮杂环化合物,部 分维生素和抗菌素以及一些植物色素和植物染料都含有杂 环,不少合成药物和合成染料也含杂环。 杂环化合物是一大类有机化合物,在理论和实际 中都有十分重要的意义

在自然界中杂环化合物分布很广 如：使植物中成绿色的叶绿素 使血液成红色的血红素 具有遗传作用的核酸 许多中草药的有效成分大都含有含氮杂环化合物，部 分维生素和抗菌素以及一些植物色素和植物染料都含有杂 环，不少合成药物和合成染料也含杂环。 它们都具有重要的生理作用。 杂环化合物是一大类有机化合物，在理论和实际 中都有十分重要的意义

§18-1杂环化合物的分类和命名 分类 五元杂环 单杂环 分类 六元杂环 稠杂环 二、命名 音译法 利用国际通用名称译音,加口旁以表示是 杂环化合物

一 、分类 二、命名 §18-1 杂环化合物的分类和命名 分类 单杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 O S N N N N N N ——利用国际通用名称译音，加口旁以表示是 杂环化合物。 1. 音译法

furan pyridine thiophene pyrrole 呋喃 吡啶 噻吩 吡咯 pyran pyrimidine 吡喃 嘧啶 这种方法的优点是比较简单,缺点是遇到字音相近的字 比较难译,并且译出的名字与结构没有联系

这种方法的优点是比较简单，缺点是遇到字音相近的字 比较难译，并且译出的名字与结构没有联系。 O N S N O N N furan pyridine thiophene pyrrole pyran pyrimidine 呋喃 吡啶 吡咯 吡喃 嘧啶 噻吩

2.根据相应碳环母核命名 把杂环当作是相应的碳环中碳原子被杂原子置换而形 成的,命名时在碳环母体名称前加“某杂”(杂原子的名 称)两字,以表示其中的杂原子。 这种命 茂(碳环母核)氧(杂)茂氮(杂)茂名方法的缺 点是名称太 长,使用不 便。目前 苯(碳环母核)氮(杂)苯1,3二氮苯般都采用音 译名称来命 名 萘(碳环母核) 氮萘

这种命 名方法的缺 点是名称太 长，使用不 便。目前一 般都采用音 译名称来命 名。 O N N N N N 氧（杂）茂 氮（杂）茂 氮（杂）苯 1,3-二氮苯 氮萘 茂（碳环母核） 苯（碳环母核） 萘（碳环母核） 2. 根据相应碳环母核命名 把杂环当作是相应的碳环中碳原子被杂原子置换而形 成的，命名时在碳环母体名称前加“某杂”（杂原子的名 称）两字，以表示其中的杂原子

表18-1杂环的结构和名称 杂环的分类 碳环的母核 重要的杂环 环戊二烯 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 单杂环 六元杂环 苯环己二烯 吡啶 哒嗪 嘧啶 吡嗪 吡喃 喹啉 异喳啉 苯并吡喃盐 喋啶 蒽 吖啶 杂 环 茚 吲哚 嘌呤 芴 咔唑

环上有取代基时,应以杂环为母体,将杂环母核编号 ①杂原子编号最小(即从杂原子开始编号); ②环上含两个以上相同杂原子时,应使杂原子的 编号原则 编号最小(一般从连有取代基的杂原子开始) ③环上有不同杂原子时,按O、S、N的顺序编号 ④尽可能使连有取代基的碳原子编号最小。 CH3 CH 3 5 2 2 OH 3-甲基吡啶 CH3 或β-甲基吡啶 8-羟基喹啉 4-甲基咪唑N-甲基吡咯 或1-甲基吡咯 3 FCH COOH CH NH 2 2氨基嘧啶 5-甲基噻唑3-吲哚乙酸或β-吲哚乙酸

环上有取代基时，应以杂环为母体，将杂环母核编号 编号原则 ① 杂原子编号最小（即从杂原子开始编号）； ② 环上含两个以上相同杂原子时，应使杂原子的 编号最小（一般从连有取代基的杂原子开始）； ③ 环上有不同杂原子时，按O、S、N的顺序编号； ④ 尽可能使连有取代基的碳原子编号最小。 N -CH3 N -CH2COOH CH3 - N N N S CH3 - N N -NH2 N OH N CH3 8-羟基喹啉 N-甲基吡咯 或1-甲基吡咯 4-甲基咪唑 2-氨基嘧啶 5-甲基噻唑 3-甲基吡啶 或β-甲基吡啶 1 2 3 4 5 6 α β 2 3 5 4 6 7 8 1 2 3 4 1 5 2 3 4 1 5 1 2 3 4 5 6 1 2 4 3 5 3-吲哚乙酸 或β-吲哚乙酸 2 3 4 5 6 7 1 α β

§18-2五元杂环化合物 典型的五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。它们是最重要的 含一个杂原子的五元环化合物。它们的重要性不在于它们的 单体而是它们的衍生物。它们的衍生物不单种类繁多,而且 有些是重要的工业原料,有些具有重要的生理作用。 、呋喃、噻吩、吡咯的结构与芳香性 物理方法证明:呋喃、噻吩、吡咯都是平面结构,环 上所有原子都是SP杂化,各原子均以SP杂化轨道重叠形 成o键 碳未杂化的P轨道中有一个电子,杂原子的P轨道中 有一对电子,P轨道互相平行重叠,形成闭合的共轭体系

典型的五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。它们是最重要的 含一个杂原子的五元环化合物。它们的重要性不在于它们的 单体而是它们的衍生物。它们的衍生物不单种类繁多，而且 有些是重要的工业原料，有些具有重要的生理作用。 §18-2 五元杂环化合物 一、 呋喃、噻吩、吡咯的结构与芳香性 物理方法证明：呋喃、噻吩、吡咯都是平面结构，环 上所有原子都是SP2 杂化，各原子均以SP2 杂化轨道重叠形 成σ键。 碳未杂化的P 轨道中有一个电子，杂原子的P 轨道中 有一对电子，P 轨道互相平行重叠，形成闭合的共轭体系