《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十章 醇、酚、醚

CAI 第十章:醇

第十章：醇、酚、醚 C A I

第十章醇、酚、醚 §10-1醇 、醇的结构、分类与命名 、醇的性质 、醇的制备 §10-2消除反应 、β消除反应 、a-消除反应 §10-3酚 命名 酚的性质 §10-4醚 、命名 、醚的性质 、醚的制备

第十章 醇、酚、醚 §10-1 醇 一、醇的结构、分类与命名 二、醇的性质 三、醇的制备 §10-2 消除反应 一、β—消除反应 二、α—消除反应 §10-3 酚 一、命名 二、酚的性质 §10-4 醚 一、命名 二、醚的性质 三、醚的制备

第十章:醇、酚、醚 R-OH OHR-OR′ §10-1醇 、醇的结构、分类与命名 1.醇的结构 R 氧原子的电子构型 H Oo: 1S 2S 2P 2S轨道 SP杂化轨

第十章：醇、酚、醚 一、醇的结构、分类与命名 氧原子的电子构型 O8： 1S2 2S2 2P4 1. 醇的结构 O R H ： ： ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ SP3杂化 SP3杂化轨道 §10-1 醇 R-OH R-O-R/ -OH 2S轨道 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ 2P轨道 E

醇结构特点: ①OH连接在不饱和碳上,化合物不稳定; 重排 如:[CH2=CH-OH CHo-C-H ②一个碳上如果连有多个OH,化合物不稳定。 如: R-CH-OH R-C-H

醇结构特点： ① -OH 连接在不饱和碳上，化合物不稳定； ② 一个碳上如果连有多个-OH，化合物不稳定。 如：[CH2=CH-OH] CH3 -C-H 重排 如：R-CH-OH R-C-H OH -H2O

2.分类 伯醇:RCH2-OH 元醇:{仲醇:R2CHOH 叔醇:R3C-OH ①按OH数 目分类 二元醇: CH--CI 2 H oHOH 多元醇:(H2(H「H2 OH OH OH 脂肪,厂饱和醇:RCH2OH 不饱和醇:CH2=CHCH2OH ②按烃基结芳香醇:yCH,OH 构分类: 脂环醇: )-OH

2. 分类 -OH ① 按-OH数 目分类： 一元醇： CH2—CH—CH2 OH OH OH 多元醇： CH2—CH2 OH OH 二元醇： 伯醇：RCH2 -OH 叔醇：R3C-OH 仲醇：R2CH-OH ② 按烃基结 构分类： 脂环醇： 脂肪醇： 芳香醇： 饱和醇：RCH2 -OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH -CH2 -OH

3.命名 ①普通命名法:---般适合于简单的一元醇 (按相应烃来命名) CH-oH ○om CH-OH 甲醇 环己醇 苄醇 有异构体,按正、异、仲、新、叔等命名 H OH CH CH-OH CH3, CH3 异丙醇 仲丁醇 CHaC-OH CHaCCH-OH CH3 CH3 叔丁醇 新戊醇

3. 命名 ① 普通命名法：-----一般适合于简单的一元醇 （按相应烃来命名） 有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名 甲醇 环己醇 苄醇 CH3 CH3 CH3C-OH CH3CCH2 -OH CH3 CH3 CH3CH-OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH 异丙醇 仲丁醇 叔丁醇 新戊醇 CH3 -OH -OH -CH2 -OH

②甲醇衍生物命名法: 以甲醇作母体 Ph CHCH Ph-C-OH CH3-C-OH Ph CH2CH3 三苯甲醇 甲基二乙基甲醇 ③系统命名法:--1择含有OH的最长为主链, 编号从离-OH最近的一端开始。 CH OH CHCH,CH CH3CHCH2 CHCH2 CH3 CH CH HCH3 5-甲基-3-己醇 OH CH 2,4-二甲基3-乙基3-己醇 Ph CH3CHCH2OH2苯基1-丙醇

② 甲醇衍生物命名法：--------以甲醇作母体 CH3 -C-OH CH2CH3 CH2CH3 Ph-C-OH Ph Ph 5-甲基-3-己醇 三苯甲醇 甲基二乙基甲醇 ③ 系统命名法：-------选择含有-OH的最长为主链， 编号从离-OH最近的一端开始。 2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 OH CH3 OH CH2CH3 CH2CH3 CH3CH—C—CHCH3 CH3CHCH2 -OH Ph 2-苯基-1-丙醇 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1

如果有不饱和键以含-OH和不饱和键的最长碳 链为母体。 CH3CH2CH2CHCH2CH2H24丙基5己烯1-醇 CH=CH OH 6 CH=CHCH2-OH3-苯基-2-丙烯醇 如果为多元醇-选择含尽可能多-OH的最长碳 链为母体。 CH3 CH3 3 CH32,3-二甲基23丁二醇 OH OH

4-丙基-5-己烯-1-醇 3-苯基-2-丙烯醇 3 2 1 4 3 2 1 6 5 CH3 —C — C—CH3 CH3 CH3 OH OH 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 如果有不饱和键----以含-OH和不饱和键的最长碳 链为母体。 如果为多元醇-----选择含尽可能多-OH的最长碳 链为母体。 OH CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2 CH2=CH -CH=CHCH2 -OH

HOH CH3CH2CCH2OH2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇 3CH2OH 顺-1,2-环戊二醇 OH OH ∞二、醇的物理性质 A1.物态 C1C4--.酒味无色液体 C5C1--嗅味油状液体 C12以上--体

2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇 顺-1,2-环戊二醇 OH OH CH3CH2 - C-CH2OH CH2OH 1CH2OH 2 3 1. 物态 C1~C4 ----有酒味无色液体 C5~C11 ----有嗅味油状液体 C12 以上----固体 二、醇的物理性质

2.沸点(bP.) ①比相应烃、卤代烃高 甲醇(分子量:32)bP.649℃ 乙烷(分子量:30)bP.-886°℃ 乙醇(分子量:46)bP.785℃ 丙烷(分子量:44)bP.-421℃ ②C1,bP.↑ 回碳数相同,支链,bE 正丁醇bP117℃ R R 郑丁醇bP95℃RbHb-H5 异丁醇 bP.108℃ 叔丁醇 bP82℃ 原因-—-主要是 ④碳数相同,OH,bP.1 分子间形成氢键。 CH CHOH bP78.5℃ HOCH2CH2OHbP.198℃

2. 沸点（b.P.） ① 比相应烃、卤代烃高 甲醇（分子量：32） b.P. 64.9℃ 乙烷（分子量：30） b.P. -88.6℃ 乙醇（分子量：46） b.P. 78.5℃ 丙烷（分子量：44） b.P. -42.1℃ 正丁醇 b.P. 117℃ 异丁醇 b.P. 108℃ 仲丁醇 b.P. 99.5℃ 叔丁醇 b.P. 82℃ CH3CH2OH b.P. 78.5℃ HOCH2CH2OH b.P. 198℃ R-O ----- H-O ----- H-O H R R 原因------主要是 分子间形成氢键。 ② C ， b.P. ③ 碳数相同，支链 ， b.P. ④ 碳数相同，-OH ， b.P