沧州职业技术学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）芳香烃（应用化工技术专业）

沧州职业技术学院 芳香烃 液用化工技术专业

芳 香 烃

沧州职业技术学院 芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含 苯环结构的碳氢化合物 芳香烃具有其特征性质——芳昋性(易 取代,难加成,难氧化)。 应用化工技不专业

芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含 苯环结构的碳氢化合物。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易 取代，难加成，难氧化）

沧州职业技术学院 第一节苯的结构 第二节单环芳烃的分类异构和命名 第三节单环芳烃的物理性质 第四节单环芳烃的化学性质 第五节苯环上亲电取代反应的定位规则 第六节多环芳烃 应用化上枝不专业

第一节 苯的结构 第二节 单环芳烃的分类异构和命名 第三节 单环芳烃的物理性质 第四节 单环芳烃的化学性质 第五节 苯环上亲电取代反应的定位规则 第六节 多 环 芳 烃

沧州职业技术学院 第一节苯的结构 苯的凯库勒式 1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发根据苯 的一元取代物只有一种说明六个氢原子是等同的 事实,提出了苯的环状构造式。 H 或简写为 H C|H (苯的凯库勒式结构) 应用化工技不专业

第一节 苯的结构 一 、苯的凯库勒式 1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯 的一元取代物只有一种说明六个氢原子是等同的 事实，提出了苯的环状构造式。 （苯的凯库勒式结构 ） H H H H H H C C C C C C 或简写为

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苯的分子模型

沧州职业技术学院 苯分子结构的价键观点 现代物理方法(射线法、光谱法、偶极距的测 定)表明,苯分子是一个平面正六边形构型,键角 都是120°,碳碳键长都是0.1397nm。图示如下: H 0.1397nm 正六边形结构 120° H 所有的原子共平面 120° 0.1397nm CC键长都是0.1397nm CH键长都是0.110nm H 所有键角都是120° 0.110nm 应用化上枝不专业

现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测 定）表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角 都是120° ，碳碳键长都是0.1397nm。图示如下： 二、苯分子结构的价键观点 H H H H H H 120° 120° 0.1397nm 0.1397nm 0.110nm 正六边形结构 所有的原子共平面 C-C键长都是0.1397nm C-H键长都是0.110nm 所有键角都是120°

沧州职业技术学院 1杂化轨道理论解释 苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的, 故键角均为120°,所有原子均在同一平面上。 未参与杂化的p轨道都垂直与碳环平面,彼此侧 面重叠,形成一个封闭的共轭体系,由于共轭效应 使π电子高度离域,电子云完全平均化,故无单双键 之分。 苯中的p轨道 p轨道的重叠 应用化上枝不专业

1.杂化轨道理论解释 苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的， 故键角均为120° ，所有原子均在同一平面上。 未参与杂化的p轨道都垂直与碳环平面，彼此侧 面重叠，形成一个封闭的共轭体系，由于共轭效应 使π电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键 之分。 苯中的p轨道 p轨道的重叠

沧州职业技术学院 2从氢化热看苯的稳定性 H △H-120kJ/mol △H-232kJ/mo +3H △H-208kJ/mol △H苯理=3x120=360kJ/mol △H实=208kJ/mol 由此可见,苯的结构并非单双键交替的结构,而 是形成闭合共扼T键。 所以也可用下式表示苯的结构 用化上枝不专业

2.从氢化热看苯的稳定性 H2 2 H2 3 H2 H= _1 2 0 k J / m o l H= _ 23 2 k J / m o l H= _2 0 8 k J / m o l H苯理=3x120=360k J / mol H苯实=208 k J / mol 由此可见，苯的结构并非单双键交替的结构，而 是形成闭合共扼π键。 所以,也可用下式表示苯的结构:

沧州职业技术学院 第二节单环芳烃的分类异构和命名 、分类 根据分子中所含苯环的数目和连接方式,芳香 烃可分为如下几类: 单环芳烃例如: 苯 芳香烃{多环芳烃例如: (联苯) 稠环芳烃例如: 荼) 烷基苯CnH26(n≥6) Ch3 单环芳烃{烯基苯CnH28(n≥8) )CH=CH 炔基苯CnH2n10(n28) C≡CH 应用化上枝不专业

第二节 单环芳烃的分类异构和命名 一 、分类 根据分子中所含苯环的数目和连接方式，芳香 烃可分为如下几类： CH3 单环芳烃 烷基苯CnH2n-6（n≥6） 烯基苯CnH2n-8（n≥8） 炔基苯CnH2n-10（n≥8） CH CH2 C CH 芳香烃 单环芳烃 例如： 多环芳烃 例如： 稠环芳烃 例如： （苯） （联苯） （萘）

沧州职业技术学院 异构现象 1.苯环上的支链不同,产生的构造异构 例如: C2H5 CH 3 CH CH CH, CH,CH CH CH3 2.支链在环上的位置不同,产生的位 置异构9H3 CH CH 例如: CH ICH 悬化最和专业

1．苯环上的支链不同，产生的构造异构 例如： 2．支链在环上的位置不同，产生的位 置异构 例如： 二、异构现象 CH3 CH3 C2H5 CH2CH2CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3