《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）含氮化合物

含氮化合物

含氮化合物

有机含氮化合物的范围是很广泛的,它们可以看 作是烃分子中的氢原子被各种含氮原子的官能团取 代而生成的化合物。例如前面各章遇到过的酰胺、 肟、腙等,都属含氮化合物。此外,与生命现象有 直接关系的氨基酸、肽、蛋白质及生物碱等,都属 于含氮化合物的范畴,它们另在后续章节中讨论 本章主要讨论芳香硝基化合物、胺、重氮和偶 氮化合物以及腈等化合物

有机含氮化合物的范围是很广泛的，它们可以看 作是烃分子中的氢原子被各种含氮原子的官能团取 代而生成的化合物。例如前面各章遇到过的酰胺、 肟、腙等，都属含氮化合物。此外，与生命现象有 直接关系的氨基酸、肽、蛋白质及生物碱等，都属 于含氮化合物的范畴，它们另在后续章节中讨论。 本章主要讨论芳香硝基化合物、胺、重氮和偶 氮化合物以及腈等化合物

第一节芳香硝基化合物 第二节腈 第三节胺 第四节芳香族重氮和偶氮化合物 *第五节含磷有机化合物

第一节 芳香硝基化合物 第二节 腈 第三节 胺 第四节 芳香族重氮和偶氮化合物 *第五节 含磷有机化合物

第一节芳香硝基化合物 烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代生成 的一类化合物,称为硝基化合物。 芳香硝基化合物的结构和命名 1.硝基的结构 硝基的结构中存在pπ共轭体系如图

第一节 芳香硝基化合物 一、芳香硝基化合物的结构和命名 1.硝基的结构 硝基的结构中存在p-π共轭体系如图: 烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代生成 的一类化合物，称为硝基化合物

2芳香硝基化合物的命名 般是以芳烃为母体,硝基作为取代基来命名 nO2 CH OH O2N nO, ON NO2 SO3H NO 2 NO2 间-硝基苯磺酸2,4,6-三硝基甲苯2,4,6-三硝基苯酚 二、芳香硝基化合物的制法(自学) 三、芳香硝基化合物的物理性质(自学)

2.芳香硝基化合物的命名 一般是以芳烃为母体，硝基作为取代基来命名。 OH NO2 NO2 O2N CH3 NO2 NO2 O2N NO2 SO3 H 间-硝基苯磺酸 2,4,6-三硝基甲苯 2,4,6-三硝基苯酚 二、芳香硝基化合物的制法(自学) 三、芳香硝基化合物的物理性质(自学)

四、芳香硝基化合物的化学性质 1硝基的还原反应 NH2 Zn/NaoH.lh NH2 NO2HOC2Hs回流 NH2 93% NO2 NH H. Ni 2 △加压 NO2 NH nO2 nO2 (NH4)2S nO2 NH2选择还原

四、芳香硝基化合物的化学性质 1.硝基的还原反应 NH2 NH2 NO2 NO2 加压 H2 , Ni Zn/NaOH NO2 NH2 HOC2 H5 回流 , 1h NH2 NH2 93% NH2 NO2 NO2 NO2 (NH4 ) 2 S 选择还原

2芳环上的取代反应 nO2 Br,, Fe 140℃ Br nO2 nO2 发烟混酸 95℃ NO2 nO2 发烟H2SO4→ 110℃ SO3H 硝基是间位定位基、强钝化基团。所以,硝基 苯的环上取代反应主要发生在间位且不能发生傅-克 ( Friedel- Crafts)

2.芳环上的取代反应 发烟混酸 SO3 H NO2 110 ℃ NO2 NO2 NO2 Br NO2 发烟H2 SO4 Br 2 ,Fe 140 ℃ 95℃ 硝基是间位定位基、强钝化基团。所以，硝基 苯的环上取代反应主要发生在间位且不能发生傅-克 （Friedel-Crafts）

3硝基对芳环上其他基团的影响 (1)使卤原子活化 ONa Cu NaOH 350~370℃20MPa NO2 NO NaCO./HbO Cl130℃ ONa ONa ON NO2 NaCO3/H2O O2N nO2 35℃ NO NO

3.硝基对芳环上其他基团的影响 (1) 使卤原子活化 NO2 Cl ONa NO2 130 ℃ NaCO3 /H2 O 35℃ NaCO3 /H2 O ONa NO2 NO2 O2 N Cl NO2 NO2 O2 N Cl ONa Cu, NaOH 350~370 ℃ 20MPa

(2)使酚的酸性增强 名称pa(25℃) 名称 pa(25℃) 苯酚 9.89 对硝基苯酚 7.15 邪硝基苯酚 7.21 2,4-二硝基苯酚 4.00 间硝基苯酚 8.00 2,4,6-三硝基苯 0.38

（2）使酚的酸性增强 名称 pKa（25℃） 名称 pKa（25℃） 苯酚 邻硝基苯酚 间硝基苯酚 9.89 7.21 8.00 对硝基苯酚 2,4-二硝基苯酚 2,4,6-三硝基苯 酚 7.15 4.00 0.38

第二节腈 腈是指分子中含有氰基(CN)官能团的一类 有机化合物 腈的结构和命名 1腈的结构 氰基中的碳原子与氮原子以叁键相连,碳原子 为sp杂化,结构式为C=N,可简写成—CN

一、腈的结构和命名 1.腈的结构 氰基中的碳原子与氮原子以叁键相连，碳原子 为sp杂化，结构式为—C≡N，可简写成—CN。 腈是指分子中含有氰基（—CN）官能团的一类 有机化合物 第二节 腈