四川大学化学学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件）第三章 立体化学 Stereochemistry

Organic Chemistry 有机牝学 主讲:李瑛教授 (四川大学化学学院) Li Ying 2021/1/26

Li Ying 2021/1/26 Organic Chemistry 有 机 化 学 主讲：李 瑛 教授 （四川大学化学学院）

蓝仲薇、李瑛、陈华、肖友发 《有机化学基础》 海洋出版社,2004,北京 Li Ying 202l/126

Li Ying 2021/1/26 教 材 蓝仲薇、李 瑛、陈 华、肖友发， 《有机化学基础》 第二版 海洋出版社，2004，北京

主要参考书 邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟《基础有 机化学》第二版,上、下册,高等教育出版社, 2003.北京 2, L. G. Wade Jr, Organic Chemstry (5 th Ed, Pearson Education Inc, 2003. 3、胡宏纹主编《有机化学》第二版,上、 下册,高等教育出版社,1990,北京。 4、R.T.莫里森、R.N.博伊德,《有机化 学》第二版,上、下册,科学出版社,1992 北京。 Li Ying 202l/126

Li Ying 2021/1/26 主要参考书 ⚫ 1邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟，《基础有 机化学》第二版，上、下册，高等教育出版社， 2003，北京。 ⚫ 2、L. G. Wade Jr，Organic Chemstry(5 th Ed), Pearson Education Inc, 2003. ⚫ 3、胡宏纹主编，《有机化学》第二版，上、 下册，高等教育出版社，1990，北京。 ⚫ 4、R.T.莫里森 、 R. N. 博伊德，《有机化 学》第二版，上、下册，科学出版社，1992， 北京

Structure bonding Li Ying 202l/126

Li Ying 2021/1/26

离子键 lonic Bonding Na● Sodium atom Fluorine atom Li Ying 202l/126

Li Ying 2021/1/26 离子键 Ionic Bonding Na F Sodium Atom Fluorine Atom

lonic Bonding Na Sodium ion Fluoride ion Attraction between the two ions is electrostatic - lonic bond Li Ying 202l/126

Li Ying 2021/1/26 Ionic Bonding Na F Sodium ion Fluoride ion Attraction between the two ions is electrostatic -- Ionic Bond

方正电脑: 第三章立体化学 (Stereochemistry) Li Ying 202l/126

Li Ying 2021/1/26 第三章 立体化学 (Stereochemistry) 方正电脑:

对映异构 (Stereoisomers) 碳链异构 位置异构 构造异构 官能团异构 同分异构 互变异构 顺反异构 构型异构 立体异构 对映异构 构象异构 Li Ying 2021/1/26

Li Ying 2021/1/26 对映异构 (Stereoisomers) 碳链异构 位置异构 构造异构 官能团异构 同分异构 互变异构 顺反异构 构型异构 立体异构 对映异构 构象异构

异构现象 ISOMERISM Same molecular formula ISOMERS Atomic connectivities 立体异构体 Same Different STEREOISOMERS STRUCTURAL Mirror ISOMERS Images Non-mirror 构造异构体 Images ENANTIOMERS (related by inversion) DIASTEREOMERS非对映异构体 对映异构体 eg: GEOMETRIC ISOMERS (related by rotation) Li Ying 2021/1/26

Li Ying 2021/1/26 ISOMERISM eg: GEOMETRIC ISOMERS (related by rotation) DIASTEREOMERS Non-mirror images ENANTIOMERS (related by inversion) Mirror images STEREOISOMERS STRUCTURAL ISOMERS Same Different Atomic connectivities Same molecular formula ISOMERS 异构现象 构造异构体 非对映异构体 立体异构体 对映异构体

对映异构体( Enantiomers) 早期发现 A 1848年 a) 酒石酸钠铵晶体 巴斯德 (-) Li Ying Crystals of Sodium Ammonium Tartrate 202l/126

Li Ying 2021/1/26 对映异构体(Enantisomers) Crystals of Sodium Ammonium Tartrate 酒 石 酸 钠 铵 晶 体 早 期 发 现 1848年 巴斯德