石家庄职业技术学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十五章 碳水化合物

第十五章碳水化合物

第十五章 碳水化合物

糖又称碳水化合物，是自然界存在最广泛的 类有机物。 糖主要由碳、氢和氧三种元素组成。通式为 CmHO)n,形式上像碳和水的化合物，故称碳水 化合物。如葡萄糖、果糖等的分子式为C。H1206 蔗糖的分子式为C12H22011

糖又称碳水化合物，是自然界存在最广泛的 一类有机物。 糖主要由碳、氢和氧三种元素组成。通式为 Cm(H2O)n，形式上像碳和水的化合物，故称碳水 化合物。 如葡萄糖、果糖等的分子式为C6H12O6， 蔗糖的分子式为C12H22O11

第一节碳水化合物的分类 第二节单糖 第三节单糖的化学性质 第四节二糖

第二节 单糖 第四节 二糖 第三节 单糖的化学性质 第一节 碳水化合物的分类

第一节碳水化合物的分类 单糖 不能再被水解成为更简单糖分子的糖 低聚糖 水解后每一分子能生成2~10个单糖分 糖 子的糖。例如二糖（蔗糖、麦芽糖等）、 三糖等都是低聚糖。 多糖水解后每一分子能生成10个以上单糖分 子的糖。例如淀粉、纤维素等都是多糖

单糖 不能再被水解成为更简单糖分子的糖 。 糖 多糖 水解后每一分子能生成10个以上单糖分 子的糖。例如淀粉、纤维素等都是多糖。 低聚糖 水解后每一分子能生成2~10个单糖分 子的糖。例如二糖(蔗糖、麦芽糖等)、 三糖等都是低聚糖。 第一节 碳水化合物的分类

第二节单糖 根据分子的结构分类 醛糖 酮糖 单糖 丙糖 根据分子中所含碳原子的数目分类 丁糖 戊糖 己糖 这两种分类方法常结合使用。例如，核糖是戊醛 糖，葡萄糖是己醛糖，果糖是己酮糖等。 自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布 最为普遍

这两种分类方法常结合使用。例如，核糖是戊醛 糖，葡萄糖是己醛糖，果糖是己酮糖等。 自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布 最为普遍。 根据分子中所含碳原子的数目分类 醛糖 酮糖 根据分子的结构分类 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 单糖 第二节 单糖

葡萄糖 1.链状结构 构造式 费歇尔投影式 CHO CHO H C-OH H OH D-葡萄糖 HO-C-H H0- H H C-OH H OH H-C-OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH C-0 CH2OH C=0 D-果糖 HO-C-H HO H H-C-OH 久 OH H C-OH H OH CH2OH CH2OH

一、葡萄糖 1. 链状结构 D-葡萄糖 D-果糖 构造式 费歇尔投影式 H CHO OH OH C OH C C C CH2OH H H H HO H CHO OH OH OH CH2OH H H H HO H HO H OH C OH C C C CH2OH H CH2OH O C CH2OH O H OH OH CH2OH H H HO

除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性 碳原子，因此有立体异构体。 己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24=16个 立体异构体。葡萄糖是其中的一种。 己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个 旋光异构体，果糖是其中的一种

除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性 碳原子，因此有立体异构体。 己醛糖分子中有四个手性碳原子，有2 4=16个 立体异构体。葡萄糖是其中的一种。 己酮糖分子中有三个手性碳原子，有2 3=8个 旋光异构体，果糖是其中的一种

单糖的名称可用S标记法，表示时需要把每 个手性碳原子标记出来。如天然葡萄糖的名称 是：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基 己醛。 CHO CHO H C-OH OH HO-C-H HO- 夕 H C-OH H OH HCOH H OH CH2OH CH2OH

单糖的名称可用R/S标记法，表示时需要把每 一个手性碳原子标记出来。如天然葡萄糖的名称 是：（2R，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟基 己醛。 H CHO OH OH C OH C C C CH2OH H H H HO H CHO OH OH OH CH2OH H H H HO

2.单糖的环状结构 实验事实 (1)葡萄糖不能与亚硫酸氢钠饱和水溶液反应。 (2)葡萄糖与乙醇反应时，1mol葡萄糖仅与 1mol乙醇而不是2mol乙醇生成缩醛。 (3)用新配置的葡萄糖水溶液测定其比旋光度， 所得数值是+112°。且随着时间的推移，比旋光度 数值连续下降，直至降到+52.7°才不发生变化。这 种比旋光度会发生变化的现象，叫做变旋光现象。 以上这些现象用开链式结构无法解释

2.单糖的环状结构 实验事实 (1) 葡萄糖不能与亚硫酸氢钠饱和水溶液反应。 (2) 葡萄糖与乙醇反应时，1mol葡萄糖仅与 1mol乙醇而不是2mol乙醇生成缩醛。 (3) 用新配置的葡萄糖水溶液测定其比旋光度， 所得数值是+112°。且随着时间的推移，比旋光度 数值连续下降，直至降到+52.7°才不发生变化。这 种比旋光度会发生变化的现象，叫做变旋光现象。 以上这些现象用开链式结构无法解释

D-葡萄糖分子中，同时含有醛基和羟基， 因此能发生分子内的加成反应，生成环状半缩醛。 在溶液中单糖的开链式结构可转化为环状结构。 单糖的环状结构投影式不能反映各个基团的 相对空间关系。一般采用哈沃斯(Haworth)透 视式来表示单糖的半缩醛环状结构

D-葡萄糖分子中，同时含有醛基和羟基， 因此能发生分子内的加成反应，生成环状半缩醛。 在溶液中单糖的开链式结构可转化为环状结构。 单糖的环状结构投影式不能反映各个基团的 相对空间关系。一般采用哈沃斯（Haworth） 透 视式来表示单糖的半缩醛环状结构