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石家庄职业技术学院:《有机化学》课程教学资源(PPT课件)第六章 芳香烃

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石家庄职业技术学院:《有机化学》课程教学资源(PPT课件)第六章 芳香烃
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第六章芳香烃 芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含 苯环结构的碳氢化合物。 芳香烃具有其特征性质—芳香性(易 取代,难加成,难氧化)

第六章 芳 香 烃 芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含 苯环结构的碳氢化合物。 芳香烃具有其特征性质——芳香性(易 取代,难加成,难氧化)

第一节芳烃的分类与命名 第二节多官能团化合物的命名 第三节苯的结构 第四节单环芳烃的物理性质 第五节单环芳烃的化学性质 第六节 苯环上亲电取代反应的定位规则 第七节 稠环芳烃

第一节 芳烃的分类与命名 第二节 多官能团化合物的命名 第四节 单环芳烃的物理性质 第五节 单环芳烃的化学性质 第六节 苯环上亲电取代反应的定位规则 第七节 稠环芳烃 第三节 苯的结构

第一节芳烃的分类与命名 芳烃的分类 1、单环芳烃 如: 苯 2、多环芳烃 如: 联苯 3、稠环芳烃 如: 萘

第一节 芳烃的分类与命名 1、单环芳烃 2、多环芳烃 3、稠环芳烃 如: 如: 如: 联苯 苯 萘 一 、芳烃的分类

二、芳烃的命名 苯基,用ph表示。 CH3(CH5CH-)苄基(苯甲基) CH3 邻甲苯基(2-甲基苯基)

二、芳烃的命名 邻甲苯基(2-甲基苯基) CH3 CH3 苯基,用ph表示。 (C6H5CH2-)苄基(苯甲基)

1.一元取代苯的命名 ● ● (1)当苯环上连的是简单烷基或环烷基(R-),-NO2, -NO,-X等基团时,则以苯环为母体,叫做”某某苯”。 例如: CH2CH2CH3 CH3 NO2 CI 正丙苯 甲苯 硝基苯 氯苯

(1)当苯环上连的是简单烷基或环烷基(R-),-NO2, -NO, -X等基团时,则以苯环为母体,叫做” 某某苯” 。 例如: 1.一元取代苯的命名 CH2CH2CH3 CH3 NO2 Cl 正丙苯 甲苯 硝基苯 氯苯

(2)当苯环上连有-COOH,-SOH,-NH2,-OH, CHO,-CH=CH或较复杂-R等基团时,基团为母体,则把 苯环作为取代基,叫做”苯某某”。例如: CH:CH2CHCH2CHCH3 COOH CH3 2-甲基4-苯基己烷 苯甲酸 SO3H CH-CH2 苯磺酸 苯乙烯

(2)当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH, -CHO,-CH=CH2或较复杂-R等基团时,基团为母体,则把 苯环作为取代基,叫做”苯某某” 。例如: CH3 COOH SO3H CH3CH2CHCH2CHCH3 CH CH2 2-甲基-4-苯基己烷 苯甲酸 苯磺酸 苯乙烯 CH3 COOH SO3H CH3CH2CHCH2CHCH3 CH CH2 2-甲基-4-苯基己烷 苯甲酸 苯磺酸 苯乙烯 CH3 COOH SO3H CH3CH2CHCH2CHCH3 CH CH2 2-甲基-4-苯基己烷 苯甲酸 苯磺酸 苯乙烯

2.二元取代苯的命名 取代基的位置用邻、间、对或1,2;1,3;1,4表示。 例如: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C(CH3)3 CH3 2-二甲苯 邻至甲W养 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 3-叔丁基甲苯 (间二甲苯)(对二甲苯) (间叔丁基甲苯)

取代基的位置用邻、间、对或1,2; 1,3; 1,4 表示。 例如: 2.二元取代苯的命名 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 3-叔丁基甲苯 (邻二甲苯) (间二甲苯) (对二甲苯) (间叔丁基甲苯) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C(CH3)3

第二节多官能团化合物的命名 1.按照“官能团的优先次序”表,选择优先官能 团为母体,将与母体官能团相连的苯环上的碳原子 编号为1; 2.根据“最低系列”原则,给苯环上的其他碳原 子编号; 3.最后按“较优基团后列出”将取代基的名称和 位次写在母体名称之前即得全名。例

1.按照“官能团的优先次序”表,选择优先官能 团为母体,将与母体官能团相连的苯环上的碳原子 编号为1; 2.根据“最低系列”原则,给苯环上的其他碳原 子编号; 3.最后按“较优基团后列出”将取代基的名称和 位次写在母体名称之前即得全名。例 第二节 多官能团化合物的命名

“母体官能团优先次序”表: -NO、-NO2、-X、-R、-OR、>C=C<、-C=C-、 -NH2、-OH、-SH、-OH(醇)、-COR、-CHO、- CN、-CONH,(酰胺)、-COX(酰卤)、-COOR (酯)、-SO3H、-COOH

“母体官能团优先次序”表: -NO 、-NO2、 -X、 -R、 -OR、>C=C<、 -C≡C- 、 -NH2、 -OH、-SH、 -OH(醇)、 -COR、-CHO、 - CN、-CONH2(酰胺)、 -COX(酰卤)、-COOR (酯)、-SO3H、 -COOH

CHO OH OH OCH3 3 CH3 SH OH COCH: 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 3-甲基-4-羟基苯乙酮 3-巯基苯酚

CHOOCH3 OH2 1 3 4 56 COCH3 CH3 OH2 1 3 4 56 OH2 1 3 4 56 SH 4-­羟基-­3­-甲氧基苯甲醛 3-­甲基-­4-­羟基苯乙酮 3-­巯基苯酚

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