石家庄职业技术学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十六章 氨基酸、多肽和蛋白质

第十六章氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 第二节 蛋白质 第三节 核酸简介

第十六章 氨基酸、多肽和蛋白质

第一节氨基酸 氨基酸的分类、命名和构型 1.分类 (1)根据0-氨基酸通式中R-基团的碳架结构 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环族氨基酸 (2)根据-氨基酸分子中氨基(-NH2)和羧 基 (-COOH)的数目不同，a-氨基酸还可分为 中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸

第一节 氨基酸 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环族氨基酸 中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸 1. 分类 （1）根据 α-氨基酸通式中R-基团的碳架结构 （2）根据α-氨基酸分子中氨基（-NH2）和羧 基（-COOH）的数目不同，α-氨基酸还可分为 一、氨基酸的分类、命名和构型

2.命名 氨基酸的系统命名法是以羧基为母体，氨基为取 代基。天然α-氨基酸通常使用俗名，即根据其来源或 CH2COOH CH2CHCOOH NH2 OH NH2 a-氨基乙酸 a-氨基-B-羟基丙酸 甘氨酸 丝氨酸

氨基酸的系统命名法是以羧基为母体，氨基为取 代基。天然α-氨基酸通常使用俗名，即根据其来源或 2．命名 NH2 CH2 COOH OH NH2 CH2 CHCOOH α-氨基乙酸 α-氨基-β-羟基丙酸 甘氨酸 丝氨酸

HOOCCH2 CHCOOH a-氨基丁二酸 NH2 (天门冬氨酸) 3.构型 组成蛋白质的-氨基酸，除甘氨酸外，都含有 一个手性碳原子，具有旋光性，其构型都是L-型。 二、α-氨基酸的物理性质 a-氨基酸一般 胺要高

NH2 HOOCCH2 CHCOOH α-氨基丁二酸 （天门冬氨酸） 3．构型 组成蛋白质的α-氨基酸，除甘氨酸外，都含有 一个手性碳原子，具有旋光性，其构型都是L-型。 二、α-氨基酸的物理性质 α-氨基酸一般为无色晶体，熔点比相应羧酸或 胺要高

三、a-氨基酸的化学性质 1. 两性反应和等电点 9 RCHCOH RCHCO NH2 +NH3 R R R HaN-COO HaN-C-Coo H3N-C-COOH OH- H 阴离子 两性离子 阳离子 使氨基酸溶液不导电的H称为氨基酸的等电点 在等电点时，氨基酸的pH值不等于7

三、α-氨基酸的化学性质 1.两性反应和等电点 RCHCOH RCHCO - NH2 O O NH3 + H2 N C H R COO￾H3 N C H R COO H + OH - H + OH - H3 N C H R COOH 阴离子 两性离子 阳离子 使氨基酸溶液不导电的pH称为氨基酸的等电点 在等电点时，氨基酸的pH值不等于7

2.脱氢和脱水反应 B-氨基酸受热时，氨基与α-碳原子上的氢结 合成氨而脱去，生成Q,B-不饱和酸。一 R-CH-CH-COOH>RCH=CHCOOH+NH3 NH2 H -氨基酸受热时生成交酰胺或肽。 0 8 C COH H-HN R- CH-R△，R-HC NH +2H20 NHt.HO.士S HN CH-R 交酰胺（二酮吡嗪）

2.脱氢和脱水反应 β-氨基酸受热时，氨基与α-碳原子上的氢结 合成氨而脱去，生成α，β-不饱和酸。 NH2 H RCH CHCOOH +NH3 R CH CH COOH α-氨基酸受热时生成交酰胺或肽。 R CH C O OH NH H H HN HO CH R O C HC HN C C O NH CH R + 2H2O O + R 交酰胺（二酮吡嗪）

3.与亚硝酸反应 R-CH-COOH+HNO2△RCH-COOH+N2↑+H2O NH2 OH 4.与2,4-二硝基氟苯反应 R R O2N-《F·HN-9cOH >02N -HN-C-COOH NO2 NO2 N-DNP-氨基酸

3.与亚硝酸反应 NH2 R CH COOH + HNO2 RCH COOH + OH N2 ↑ + H2 O 4.与2,4-二硝基氟苯反应 O2 N NO2 F H2 N C H R COOH HN C H R O2 N COOH NO2 N－DNP－氨基酸

5.氨基酸中羧基的反应 R-CH-C-OH+C2H5-OH->R-CH-C-O-C2H5 +H2O NH2 NH2 6.与茚三酮反应 α氨基酸水溶液与水合茚三酮反应，生成蓝紫 色物质。 NH2 OH OH +R-CHCOOH 水合茚三酮 蓝紫色

5.氨基酸中羧基的反应 O O 6.与茚三酮反应 O O OH OH 2 + R CHCOOH NH2 O OH O O N α氨基酸水溶液与水合茚三酮反应，生成蓝紫 色物质 。 水合茚三酮 蓝紫色

第二节蛋白质 组成：主要含有碳、氢、氮、氧、硫，有些蛋 白质还有磷、铁、镁、碘、铜、锌等。 W粗蛋白=W氮×6.25 一、蛋白质的分类 1.简单蛋白质 2.结合蛋白质

第二节 蛋白质 组成：主要含有碳、氢、氮、氧、硫，有些蛋 白质还有磷、铁、镁、碘、铜、锌等。 W粗蛋白=W氮×6.25 1.简单蛋白质 一、蛋白质的分类 2. 结合蛋白质

三、蛋白质的结构 .蛋白质的一级结构一 多肽链 -n-n-eom RO R2 R" N-端 C-端 2.肽的命名 以C端氨基酸为母体，肽链中其他氨基酸名称中 的“酸”字改为“酰”字，称为“某氨酰”，并从N 端开始依次写在母体名称之前，两者之间通常用“ 连接

二、蛋白质的结构 1.蛋白质的一级结构——多肽链 N-端 C-端 H2 N CH C NH CH C NH CH C OH R 1 R 2 R n O O O 2.肽的命名 以C-端氨基酸为母体，肽链中其他氨基酸名称中 的“酸”字改为“酰”字，称为“某氨酰”，并从N- 端开始依次写在母体名称之前，两者之间通常用“-” 连接