石家庄职业技术学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第五章 脂环烃

第五章脂环烃

第一节脂环烃的分类 第二节脂环烃的构造异构和命名 第三节环烷烃的结构与稳定性 第四节环烷烃的物理性质 第五节环烷烃的化学性质 第六节环烷烃的化学性质

第一节 脂环烃的分类 第二节 脂环烃的构造异构和命名 第三节 环烷烃的结构与稳定性 第四节 环烷烃的物理性质 第五节 环烷烃的化学性质 第六节 环烷烃的化学性质

第一节脂环烃的分类 单环脂环烃 例如： 《环己烷) (环己烯) 螺环 例如： (螺[2.4]庚烷) 脂环烃 双环脂环烃 桥环例如： (双环[2.2.1]庚烷) 多环脂环烃例如： (金刚烷)

脂环烃 单环脂环烃 双环脂环烃 多环脂环烃 螺环 桥环 例如： （环己烯） 例如： 例如： 例如： （螺[2.4]庚烷） （金刚烷） （环己烷） （双环[2.2.1]庚烷）

第二节脂环烃的构造异构与命名 分子中只有单键的脂环烃叫做环烷烃。环 烷烃一般指的是单环环烷烃，其通式为CmH2° 环烷烃和烯烃的通式相同，碳原子数相同的环 烷烃和烯烃互为官能团异构体。 C2H5 CH3 CH3 CHCH3 CH3

分子中只有单键的脂环烃叫做环烷烃。环 烷烃一般指的是单环环烷烃，其通式为CnH2n。 环烷烃和烯烃的通式相同，碳原子数相同的环 烷烃和烯烃互为官能团异构体。 CH3 C2H5 CH3CH3 CH3 CH3

(1)根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷。 (2)把取代基的名称写在环烷烃的前面。 (3)取代基位次按“最低系列”原则列出，基团 顺序按“次序规则”小的优先列出。 例如： CH3 C2Hs -CH3 甲基环丙烷1-甲基-2-乙基环戊烷1,3-二甲基-1-乙基环己烷

（1）根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷。 （2）把取代基的名称写在环烷烃的前面。 （3）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团 顺序按“次序规则”小的优先列出。 例如： CH3 CH3 C2H5 1 2 3 4 5 CH3 C2H5 CH3 1 2 3 4 5 6 甲基环丙烷 1-甲基-2-乙基环戊烷 1，3-二甲基-1-乙基环己烷

第三节环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的张力愈大，能量愈高，分子愈不 稳定。环丙烷和环丁烷的张力能比其他的环烷 烃都大很多，因此它们最不稳定，容易开环。 环戊烷、环庚烷的张力能不太大，因此比较稳 定。环己烷和C12以上大环化合物的张力能很 小或等于零，因此它们都是很稳定的化合物

环烷烃的张力愈大，能量愈高，分子愈不 稳定。环丙烷和环丁烷的张力能比其他的环烷 烃都大很多，因此它们最不稳定，容易开环。 环戊烷、环庚烷的张力能不太大，因此比较稳 定。环己烷和C12以上大环化合物的张力能很 小或等于零，因此它们都是很稳定的化合物

环丙烷的结构 在环丙烷分子中，三个碳原子都是$p3杂化 的。显然，它们的sp杂化轨道不可能沿键轴方 向重叠。相邻两个碳原子的两个sp3杂化轨道， 在形成C一C键时，其对称轴不在同一条直线上， 而是以弯曲方向重叠，形成的C一C键是弯曲的， 形似“香蕉”，称为“弯曲键”或“香蕉键”。 H 05.5° 60° H 环丙烷分子中弯曲键的形成

环丙烷的结构 在环丙烷分子中，三个碳原子都是sp 3杂化 的。显然，它们的sp 3杂化轨道不可能沿键轴方 向重叠。相邻两个碳原子的两个sp 3杂化轨道， 在形成C—C键时，其对称轴不在同一条直线上， 而是以弯曲方向重叠，形成的C—C键是弯曲的， 形似“香蕉” ，称为“弯曲键”或“香蕉键” 。 环丙烷分子中弯曲键的形成 105.5° 60° H H H H H H

第四节环烷烃的物理性质 在常温常压下，环丙烷与环丁烷为气体， 环戊烷与环己烷为液体

在常温常压下，环丙烷与环丁烷为气体， 环戊烷与环己烷为液体

第五节环烷烃的化学性质 、取代反应 H+ 25℃ 氯代环己烷

一 、取代反应 Cl hν H H H + Cl2 25℃ + HCl 氯代环己烷

二、加成反应 1.加氢 环丙烷和环丁烷存在较大的环张力，环 不稳定，也容易发生催化加氢反应。 △ Ni +H2 80℃* CH3-CH2-CH3 +H2 Ni CH:CH2CHCH3 200℃

二、加成反应 Ni Ni H2 + CH3 CH2 CH3 + H2 CH3CH2CH2CH3 80℃ 200℃ 环丙烷和环丁烷存在较大的环张力，环 不稳定，也容易发生催化加氢反应