石家庄职业技术学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十二章 含氮化合物

第十二章含氮化合物

第十二章 含氮化合物

有机含氮化合物的范围是很广泛的，它们可 以看作是烃分子中的氢原子被各种含氮原子的官 能团取代而生成的化合物。例如前面各章遇到过 的酰胺、肟、腙等，都属含氮化合物。此外，与 生命现象有直接关系的氨基酸、肽、蛋白质及生 物碱等，都属于含氮化合物的范畴，它们另在后 续章节中讨论。 圈 國 阔

有机含氮化合物的范围是很广泛的，它们可 以看作是烃分子中的氢原子被各种含氮原子的官 能团取代而生成的化合物。例如前面各章遇到过 的酰胺、肟、腙等，都属含氮化合物。此外，与 生命现象有直接关系的氨基酸、肽、蛋白质及生 物碱等，都属于含氮化合物的范畴，它们另在后 续章节中讨论

第一节硝基化合物 第二节胺 第三节重氮化合物和偶氮化合物

第一节 硝基化合物 第二节 胺 第三节 重氮化合物和偶氮化合物

第一节硝基化合物 硝基化合物的分类和命名 烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代生成 的一类化合物，称为硝基化合物。 硝基的结构 硝基的结构中存在p-π共轭体系如图：

第一节 硝基化合物 一、硝基化合物的分类和命名 硝基的结构 硝基的结构中存在p-π共轭体系如图: 烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代生成 的一类化合物，称为硝基化合物

芳香硝基化合物的命名 一般是以芳烃为母体，硝基作为取代基来命名。 NO2 CH: OH O2N NO2 O2N NO2 SO3H NO2 NO2 间-硝基苯磺酸 2,4,6-三硝基甲苯 2,4,6-三硝基苯酚 周

芳香硝基化合物的命名 一般是以芳烃为母体，硝基作为取代基来命名。 OH NO2 NO2 O2N CH3 NO2 NO2 O2N NO2 SO3 H 间-硝基苯磺酸 2,4,6-三硝基甲苯 2,4,6-三硝基苯酚

二、硝基化合物的化学性质 1.硝基的还原反应 NH2 Zn/NaOH,1h NH2 NO2 HOC2H5回流 NH2 NO2 NO2 93% (NH4)2S NO2 NH2 NO2 NH2 H2,Ni 选择还原 △加压 NO2 NH2

二、硝基化合物的化学性质 1.硝基的还原反应 NH2 NH2 NO2 NO2 加压 H2 , Ni Zn/NaOH NO2 NH2 HOC2 H5 回流 , 1h NH2 NH2 93% NH2 NO2 NO2 NO2 (NH4 ) 2 S 选择还原

2.芳环上的取代反应 Br2,Fe 140℃ NO2 NO2 发烟混酸 95℃ NO2 NO2 发烟H2S04 110℃ SOH 硝基是间位定位基、强钝化基团。故硝基苯的 环上取代反应主要发生在间位且不能发生傅-克

发烟混酸 SO3 H NO2 110 ℃ NO2 NO2 NO2 Br NO2 发烟H2 SO4 Br 2 ,Fe 140 ℃ 95℃ 硝基是间位定位基、强钝化基团。故硝基苯的 环上取代反应主要发生在间位且不能发生傅-克。 2.芳环上的取代反应

3.硝基对芳环上其他基团的影响 (1)使卤原子活化 ONa Cu,NaOH 350~370℃20MPa NO2 NO2 NaCO3/H2O 130℃ ONa ONa NO2 NaCO3/H20 O2N- NO2 35℃ NO2 N02

3.硝基对芳环上其他基团的影响 (1) 使卤原子活化 NO2 Cl ONa NO2 130 ℃ NaCO3 /H2 O 35℃ NaCO3 /H2 O ONa NO2 NO2 O2 N Cl NO2 NO2 O2 N Cl ONa Cu, NaOH 350~370 ℃ 20MPa

(2)使酚的酸性增强 名称 pKa (25℃) 名称 pHa(25℃) 苯酚 9.89 对硝基苯酚 7.15 邻硝基苯酚 7.21 2,4-二硝基苯酚 4.00 间硝基苯酚 8.00 2,4,6-三硝基苯 0.38 酚 副

（2）使酚的酸性增强 名称 pKa（25℃） 名称 pKa（25℃） 苯酚 邻硝基苯酚 间硝基苯酚 9.89 7.21 8.00 对硝基苯酚 2,4-二硝基苯酚 2,4,6-三硝基苯 酚 7.15 4.00 0.38

第二节胺 胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生 成的一系列衍生物。 例如：RNH2、R2NH、RgN

第二节 胺 胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生 成的一系列衍生物。 例如: RNH2、R2NH 、R3N