石家庄职业技术学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十一章 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯

第十一章丙二酸二乙酯和乙酰 乙酸乙酯

第十一章 丙二酸二乙酯和乙酰 乙酸乙酯

丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子 中含有两个羰基，且两个羰基相隔一个亚 甲基的化合物，称为B-二羰基化合物。 CH;C-CH2-COC2Hs C2H5O-C-CH2-C-OC2Hs 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯

丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子 中含有两个羰基，且两个羰基相隔一个亚 甲基的化合物，称为β­二羰基化合物。 CH3C C COC2H5 O H2 O C2H5O C O CH2 C O OC2H5 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯

第一节丙二酸二乙酯 第二节乙酰乙酸乙酯

第一节 丙二酸二乙酯 第二节 乙酰乙酸乙酯

第一节丙二酸二乙酯 一、丙二酸二乙酯的制备 CHCOOHCHCOOH- OH CH2COONa CI CN C2H5OH COOC2H5 H -CH2 COOC2H5

一 、丙二酸二乙酯的制备 C2H5OH H+ CH3COOH NaCN OH- P Cl2 CH2COOH Cl CH2COONa CN CH2 COOC2H5 COOC2H5 第一节 丙二酸二乙酯

●○ COOC2Hs COOC2Hs COOC2Hs COOC2Hs COOC2H5 COOH CO2R-CH2COOH COOH OOCCRCHsHRCOOH R-CH ②RX R COOCH R COOH

CH2 COOC2H5 COOC2H5 C2H5ONa CH COOC2H5 COOC2H5 [ ] -Na + RX CH COOC2H5 COOC2H5 R H+ H2O CH COOH COOH R -CO2 Δ R CH2COOH ① R' COOH COOH C R R' COOC2H5 COOC2H5 C R R CHCOOH R' -CO2 Δ R'X CH COOC2H5 COOC2H5 R C2H5ONa ② H2O,H+

二、丙二酸二乙酯的性质 丙二酸二乙酯是具有香味的无色液味， 熔点-50℃，沸点198.8℃。不溶于水，溶于乙 醇、乙醚等有机溶剂。丙二酸二乙酯是合成取 代乙酸和其他羧酸常用的试剂，在有机合成中 具有广泛用途

丙二酸二乙酯是具有香味的无色液味， 熔点-50℃，沸点198.8℃。不溶于水，溶于乙 醇、乙醚等有机溶剂。丙二酸二乙酯是合成取 代乙酸和其他羧酸常用的试剂，在有机合成中 具有广泛用途。 二、丙二酸二乙酯的性质

三、丙二酸二乙酯在有机合成的应用 丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用 于合成各种类型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸， 环烷基甲酸，二元羧酸等)。 具有活泼亚甲基的化合物容易在碱性条件下形 成稳定的碳负离子，所以它们还可以和羰基发生一 系列亲核加成。 例如：由丙二酸二乙酯合成2-乙基-3-苯基丙酸 CH2CHCOOH CH2CH3

三、 丙二酸二乙酯在有机合成的应用 丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用 于合成各种类型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸， 环烷基甲酸，二元羧酸等）。 具有活泼亚甲基的化合物容易在碱性条件下形 成稳定的碳负离子，所以它们还可以和羰基发生一 系列亲核加成。 CH2CHCOOH CH2CH3 例如:由丙二酸二乙酯合成2-乙基-3-苯基丙酸

分析：可分别采用苄基氯和溴乙烷作烷基化试剂， 分两次引入。反应式如下：2-乙基3-苯基丙酸可以 看成是一个苄基和一个乙基二取代的乙酸。 ①C2 HONa CHCH(COOC2H5) ①CH.ONa ②CH:CH2Br CH2 CoOC2H5)h①r山，0， CHCHCOOH CH.CH: ②△，-C0 CH.CH

分析: 可分别采用苄基氯和溴乙烷作烷基化试剂， 分两次引入。反应式如下： 2­乙基­3­苯基丙酸可以 看成是一个苄基和一个乙基二取代的乙酸。 ② ① CH2 (COOC2H5 )2 C2H5ONa CH2Cl CH2CH(COOC2H5 )2 C2H5ONa CH3CH2Br CH2C(COOC2H5 )2 CH2CH3 H + ,H2O CH2CHCOOH CH2CH3 ① ① ② ② -CO2

第二节乙酰乙酸乙酯 结构特征： 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯是分子中含有两 个羰基，且两个羰基相隔一个亚甲基的化合物，称 为B-二羰基化合物。 CH:C-CH2-COC2Hs 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯

第二节 乙酰乙酸乙酯 结构特征： 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯是分子中含有两 个羰基，且两个羰基相隔一个亚甲基的化合物，称 为β­二羰基化合物。 CH3C C COC2H5 O H2 O C2H 5O C O CH 2 C O O C2H 5 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯

乙酰乙酸乙酯的制备 乙酰乙酸乙酯可用克来森酯缩合反应制备。 99 2CH,C-OCHsCHCCHCOCHsCHOH ②Ht 乙酰乙酸乙酯又称B-丁酮酸乙酯，简称三乙。 是无色透明具有果香味的液体，沸点180℃，微溶于 水，易溶于乙醇、乙醚等大多数有机溶剂中

乙酰乙酸乙酯可用克来森酯缩合反应制备。 C O O 2CH3 C2H5 CH3C O CH2COC2H5 O + C2H5OH H + ① C2H5ONa ② 乙酰乙酸乙酯又称β­丁酮酸乙酯，简称三乙。 是无色透明具有果香味的液体，沸点180℃，微溶于 水，易溶于乙醇、乙醚等大多数有机溶剂中。 一 、乙酰乙酸乙酯的制备