《有机化学》课程教学资源_有机化学（E）第十七章 杂环化合物

第十七章杂环化合物一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的结构和芳香性三、五元杂环化合物四、六元杂环化合物

1 第十七章 杂环化合物 三、五元杂环化合物 四、六元杂环化合物 一、杂环化合物的分类和命名 二、杂环化合物的结构和芳香性

一、杂环化合物的分类和命名1、杂环化合物的涵义成环原子除碳以外，还有其它如O、S、N等杂原子统称为杂环化合物。的环状化合物，内酯、环状酸酐等。非芳香性杂环化合物，如：ZH杂环化合物芳香性杂环化合物环为平面型共轭体系，环内元电子数符合4n+2规则，具有一定芳香性的杂环化合物

2 一、杂环化合物的分类和命名 1、杂环化合物的涵义 成环原子除碳以外，还有其它如O、S、N等杂原子 的环状化合物，统称为杂环化合物。 杂环化合物 非芳香性杂环化合物, 如： 芳香性杂环化合物 O N H 、 、 内酯、环状酸酐等。 环为平面型共轭体系，环内π电子数符合4n+2规 则，具有一定芳香性的杂环化合物

2、杂环化合物的分类五元杂环，如单杂环六元杂环，如杂环化合物苯环与单杂环稠并，如稠杂环H两个以上单杂环稠并

3 2、杂环化合物的分类 杂环化合物 单杂环 五元杂环, 如 O N H S 六元杂环, 如 N 稠杂环 苯环与单杂环稠并, 如 N H N 两个以上单杂环稠并 N N H N N

3、杂环化合物的命名（1）音译法一—在同音汉字左边＋口字旁Hpyridinethiophenefuranpyrrole吡啶噻吩吡咯呋喃Hquinolineindole喹啉吲哚

4 3、杂环化合物的命名 （1）音译法 ——在同音汉字左边 + 口字旁 O N H S N 呋 喃 furan 吡 咯 pyrrole 噻 吩 thiophene 吡 啶 pyridine N H N 吲 哚 indole 喹 啉 quinoline

(2)杂环及环上取代基的编号“1"①母体杂环的编号：杂原子的编号为杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、..编号。COOHCH3CHO2-甲基吡咯2-呋喃甲醛3-噻盼甲酸a-甲基吡咯α-呋喃甲醛β-噻吩甲酸COOH2,3-吡啶二甲酸α,β-吡啶二甲酸COOH

5 （2）杂环及环上取代基的编号 ① 母体杂环的编号：杂原子的编号为“1”； 杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ.编号。 2-甲基吡咯 2-呋喃甲醛 3-噻吩甲酸 2,3-吡啶二甲酸 N H CH3 O CHO S COOH N COOH COOH α-甲基吡咯 α-呋喃甲醛 β-噻吩甲酸 α,β-吡啶二甲酸

②当环上有多个相同杂原子时，应使杂原子位次之和最小；③当环上有不同杂原子时，按OS一N的次序编号；thiazoleoxazoleimidazolepyrimidine噻唑嗯唑咪唑嘧啶

6 ② 当环上有多个相同杂原子时，应使杂原子位 次之和最小； ③ 当环上有不同杂原子时，按O→S→N的次序 编号； N H N O N S N N N 1 1 1 1 咪 唑 嘧 啶 噁 唑 噻 唑 imidazole oxazole thiazole pyrimidine

④若环上连有不同的取代基，其命名遵循“次序规则”和“最低系列原则O,NH3CNN3CH3CH2J4-硝基嗯唑5-甲基咪唑4-甲基-5-乙基噻唑

7 N H N H3 C O N O2 N 1 1 1 5-甲基咪唑 4-硝基噁唑 4-甲基-5-乙基噻唑 3 5 3 3 ④ 若环上连有不同的取代基，其命名遵循“次 序规则”和“最低系列原则

③稠杂环的编号，一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环另有一套编号方式。苯并呋喃苯并噻唑苯并吡咯(吲哚)OHN2,6,8-三基嘌呤（尿酸）OHHONH3

8 ⑤ 稠杂环的编号，一般和稠环芳烃相同，但有 少数稠杂环另有一套编号方式。 1 1 O 1 苯并呋喃 苯并吡咯 (吲哚) N H N S 苯并噻唑 N N N N H OH HO OH 1 3 4 5 6 7 8 9 2, 6, 8-三羟基嘌呤 （尿酸）

二、杂环化合物的结构与芳香性1、杂环化合物为何具有芳香性？吡咯:ZIHN原子外层电子轨道排布：2s22p3+工上杂化二→激发++2p2p2psp?2s2s6元5HN富电子体系

9 二、杂环化合物的结构与芳香性 1、杂环化合物为何具有芳香性？ C C C N C H N H π 5 6 富电子体系 激发 杂化 2s 2p 2s 2p 2p sp2 N原子外层电子轨道排布：2s 22p 3 吡咯

:0:O: 2s?2p4p轨道sp°杂化s轨道-T5富电子体系未参与共轭噻与呋喃有相似的结构

10 C C C O C O 未 参 与 共 轭 π 56 富 电 子 体 系 p轨道 sp 杂化 2 s轨道 O: 2s 2p 2 4 噻吩与呋喃有相似的结构