《有机化学》课程教学资源_有机化学（E）第六、七章 芳烃

芳烃第六章$6.1结构86.2分类、异构和命名S6.3物理性质s6.4亲电取代反应（重点）86.5其它化学反应86.6多环芳烃86.7芳香性

第六章 芳烃 § 6.1 结构 § 6.2 分类、异构和命名 § 6.3 物理性质 § 6.4 亲电取代反应（重点） § 6.5 其它化学反应 § 6.6 多环芳烃 § 6.7 芳香性

6.1苯的结构HH120°HO120°H1.09A120°CC1.39A1HH苯不易发生加成.不易氧化.但容易发生取代反应

6.1 苯的结构 苯不易发生加成,不易氧化,但容易发生取代反应

苯的稳定性证明HAH=-28.6kcal/mol(-120kJ/mol)experimentalcyclohexene+3H2AHo=-85.8kcal/mol(-359kJ/mol)calculated"cyclohexatriene"hypothetical3H2H°- 49.8 kac/mol (208 kJ/mol)experimentalbenzene

苯的稳定性证明

+3H2Resonance(stabilization)+2H2energy=152kJmol-1Benzene + 3 H2-AH°=-360+H2kJmol-1△H°=-232AH°=-208kJ mol-1kJmol-1AH°=-120kJ mol-1Cyclohexane

Valence Bond TheoryHHH--HHH

Valence Bond Theory

(a)(b)(c)delocalization元-bond

delocalization -bond

Molecular Orbital TheoryAntibondingMOs5Six isolatedporbitals(withsixelectrons)2如BondingAtomicorbitalsMOS

Molecular Orbital Theory

?镜班的可能刻方式

苯的共振结构式计iviviiviliVI

苯的共振结构式

6.2芳烃的分类、构造和命名6.2.1分类单环芳烃多环芳烃联苯多苯代脂肪烃稠环烃

6.2 芳烃的分类、构造和命名 6.2.1 分类 单环芳烃 多环芳烃 联苯 多苯代脂肪烃 稠环烃