《有机化学》课程教学资源_有机化学（E）第八章 立体化学

第八章立体化学RN(R)-异构体(S)-异构体减缓孕妇反应导致胎儿畸形沙利度胺（反应停）药物分子的立体结构(即分子中原子在空立体异构体间的排列方式不同的化合物是立体异构体

立体异构体——分子的立体结构(即分子中原子在空 间的排列方式)不同的化合物是立体异构体。 第八章 立体化学 沙利度胺（反应停）药物 (R)-异构体 减缓孕妇反应 (S)-异构体 导致胎儿畸形

同分异构现象碳链异构(如：丁烷/异丁烷)构造异构官能团异构(如：醚/醇)constitutional位置异构（如：辛醇/仲辛醇）同分异构顺反异构构型异构isomerism对映非对映异构configurational立体异构Stereo-构象异构conformational

同分异构现象 构造异构 constitutional 立体异构 Stereo- 碳链异构(如:丁烷/异丁烷) 官能团异构(如:醚/醇) 位置异构(如:辛醇/仲辛醇) 构型异构 configurational 构象异构 conformational 顺反异构 对映非对映异构 同分异构 isomerism

8.1手性和对映体生活中的对映体一镜象

8.1 手性和对映体 生活中的对映体 — 镜象

镜象与手性的概念左手和右手不能叠合左右手互为镜象一个物体若与自身镜象不能叠合，叫具有手性在立体化学中，不能与镜象叠合的分子叫手性分子,而能叠合的叫非手性分子

•在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性 分子,而能叠合的叫非手性分子。 镜象与手性的概念 • 一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性。 左手和右手不能叠合 左右手互为镜象

ZmZ+XWW

例:乳酸(2-羟基丙酸)CH,-CHOH-COOH的立体结构：60HH乳酸的分子模型图两个乳酸模型不能叠合乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样，它们不能相互叠合，但却互为镜象

例: 乳酸(2-羟基丙酸) CH3 -CHOH-COOH 的立体结构： 乳酸的分子模型图 两个乳酸模型不能叠合 • 乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们 不能相互叠合,但却互为镜象

(一）分子的对称性与手性的关系考察分子的对称性,要考察的对称因素有以下四种对称轴、对称面、对称中心、交替对称轴。(1)对称轴(旋转轴设想分子中有一条直线，当分子以此直线为轴旋转360%n后，(n=正整数),得到的分子与原来的分子相同，这条直线就是n重对称轴。-CH3.CH3H对称轴有2重对称轴的分子(2-丁烯）

•考察分子的对称性,要考察的对称因素有以下四种： 对称轴、对称面、对称中心、交替对称轴。 (一) 分子的对称性与手性的关系 有2重对称轴的分子(2-丁烯) (1) 对称轴(旋转轴) ——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴 旋转360º/n后,(n=正整数),得到的分子与原来的分子 相同,这条直线就是n重对称轴

(2)对称面(镜面设想分子中有一平面，它可以把分子分成互为镜象的两半,这个平面就是对称面。如：CH3对称面HH有对称面的分子（氯乙烷）

——设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为 镜象的两半,这个平面就是对称面。如: 有对称面的分子(氯乙烷) (2) 对称面(镜面)

(3) 对称中心对称中心CH3设想分子中有一个点,从分子COOH中任何一个原子出发,向这个点作一直线，再从这个点将直线延长出H7去,则在与该点前一线段等距离处，可以遇到一个同样的原子,这个点COOHCH3就是对称中心。对称中心CICH3CH3CI有对称中心的分子

——设想分子中有一个点,从分子 中任何一个原子出发,向这个点作 一直线,再从这个点将直线延长出 去,则在与该点前一线段等距离处, 可以遇到一个同样的原子,这个点 就是对称中心。 有对称中心的分子 (3) 对称中心

(4)交替对称轴(旋转反映轴)设想分子中有一条直线，当分子以此直线为轴旋转360%n后,再用一个与此直线垂直的平面进行反映（即作出镜象),如果得到的镜象与原来的分子完全相同.这条直线就是交替对称轴4重交替对称轴HMHH反H旋转90°CCI映C1HHH(I)(1)(1)（I）旋转90°后得(II),（II)作镜象得(III),(III)等于(I）有4重交替对称轴的分子

——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴 旋转360º/n后,再用一个与此直线垂直的平面进行反 映(即作出镜象),如果得到的镜象与原来的分子完全 相同,这条直线就是交替对称轴. (Ⅰ) 旋转90º后得(Ⅱ), (Ⅱ)作镜象得(Ⅲ), (Ⅲ)等于(Ⅰ) 有4重交替对称轴的分子 (4) 交替对称轴(旋转反映轴) 4