《有机化学》课程教学资源_有机化学（E）第三章 烯烃

第三章烯烃(Alkene)烯烃：分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃。烯烃的通式：C,H2n碳碳双键（C=C)是烯烃的官能团

烯烃：分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃。 烯烃的通式：CnH2n 第 三章 烯 烃 (Alkene) 碳碳双键 (C=C) 是烯烃的官能团

3.1烯烃的构造异构和命名碳链异构同分异构双键的位置不同丁烯的三种同分异构体：1-丁烯(1)CH3-CH2-CH=CH2-丁烯(2)CH:-CH-CH-CH3(3)2-甲基丙烯(异丁烯)CH3-C=CHCH3

丁烯的三种同分异构体： (1) CH3 -CH2 -CH=CH2 1-丁烯 (2) CH3 -CH=CH-CH3 2-丁烯 同分异构 双键的位置不同 碳链异构 3.1 烯烃的构造异构和命名 (3) CH3 -C=CH2 2-甲基丙烯(异丁烯) CH3

命名规则（系统命名）(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体);(2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始；2-乙基-1-己烯(3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小);(4)其它同烷烃的命名规则

(3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则. 命名规则 (系统命名) (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体); (2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始; 2-乙基-1-己烯

戊烯的五个构造异构体：1-戊烯(1)CH3-CH2 -CH2 -CH=CH22-戊烯(2)CH3 -CH2 -CH=CH-CH3(3)2-甲基-1-丁烯(2-甲基丁烯CH,=C-CH2-CH3CH3(4)2-甲基-2-丁烯CH3-C=CH-CHCH3(5)3-甲基丁烯CH3-CH-CH=CHCH3双键位置在第一个碳上,双键位置编号1可省略

戊烯的五个构造异构体： (1) CH3 -CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3) CH2=C-CH2 -CH3 2-甲基-1-丁烯 (2-甲基丁烯) CH3 (4) CH3 -C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯 CH3 (5) CH3 -CH-CH=CH2 3-甲基丁烯 CH3 双键位置在第一个碳上,双键位置编号1可省略

3.2烯烃的结构3.2.1乙烯的结构(1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面。HH121.79CC116.6°0.1076nm0.1330nmHH双键上的碳采取sp2杂化,形成处于同一平面上的三个sp?杂化轨道

(1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面。 双键上的碳采取 sp2杂化,形成处于同一平面上的三 个 sp2 杂化轨道。 3.2.1 乙烯的结构 3.2 烯烃的结构

(2)sp2杂化轨道120°22Pzsp4414114sp-sideviewtopviewQHHsp?杂化轨道和乙烯的键

(2) sp2杂化轨道 sp2杂化轨道和乙烯的键

(3)乙烯的元键碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面.它们相互平行以侧面相互交盖而形成元键。元键o键元键没有轴对称，不能左右旋转

碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的对称轴垂直于 乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧面相互交盖 而形成键。 (3) 乙烯的键 键没有轴对称,不能左右旋转

乙烯的元成键轨道和元*反键轨道元*反键轨道佳元成键轨道组成键的电子称为α电子组成元键的电子称为元电子

组成键的电子称为  电子 组成  键的电子称为  电子 成键轨道 *反键轨道 乙烯的成键轨道和  *反键轨道

(4)碳碳单键和双键电子云分布的比较CC键C一C 元键电子云不易与外界接近电子云暴露在外，易接近亲电试剂c键电子云集中在两核之间，不易与外界试剂接近双键是由四个电子组成.相对单键来说，电子云密度更大且构成元键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方，易受亲电试剂(α+)攻击,所以双键有亲核性（α)

双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大; 且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方 和下方,易受亲电试剂( + )攻击,所以双键有亲核性 ( - ). (4) 碳碳单键和双键电子云分布的比较 C—C 键 C—C  键 电子云不易与外界接近 电子云暴露在外，易接近亲电试剂 键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近;

3.2.2顺反异构现象(构型异构)顺反异构产生原因：双键不能自由旋转1(2)双键两端碳原子连接的四个原子在同一平面键断裂IHH,CinH3C,H,C,CH3HHHHoCH3HCH3顺式异构体反式异构体

(1) 双键不能自由旋转； (2) 双键两端碳原子连接的四个原子在同一平面。 3.2.2 顺反异构现象(构型异构) 顺反异构产生原因：