《有机化学》课程教学资源_有机化学（E）第二章 烷烃

第二章烷烃（Alkane(一) 烃的定义·分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫碳氢化合物，简称烃。(二) 烃的分类:(1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃可分为：烷烃、烯烃、二烯烃、炔烃等。(2)闭链烃(环烃)又分为：脂环烃和芳香烃两类

(1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃 可分为:烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等。 (2)闭链烃(环烃) 又分为:脂环烃和芳香烃两类。 第二章 烷烃 (Alkane ) (一) 烃的定义 (二) 烃的分类: • 分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫碳氢 化合物，简称烃。 1

2.1烷烃的结构2.1.1 甲烷的结构和 sp3杂化轨道正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心，相连的四个氢原子位于正四面体的四个角。碳氢键键长：0.110nm：H-C-H的键角：109.51109.5H甲烷的球棒模型

2.1 烷烃的结构 2.1.1 甲烷的结构和 sp3杂化轨道 甲烷的球棒模型 2 ⚫ 正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心， 相连的四个氢原子位于正四面体的四个角。 ⚫ 碳氢键键长：0.110nm；H-C-H的键角：109.5o

·sp3杂化轨道PxS-Px一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道3

•sp3杂化轨道 一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道 3

甲烷的四个C-H键HHH(b)(a)以键相连的两个原子可以相对旋转而不Q键特性：[影响电子云的分布

键特性：以键相连的两个原子可以相对旋转而不 影响电子云的分布。 甲烷的四个C-H 键 4

2.1.2 乙烷的C一C g键HHC-C 键长：0.154 nmC-H 键长：0.110 nmC-H 键角：109.50H乙烷分子中C一Co键（阴影部分）

乙烷分子中C—C 键（阴影部分） 2.1.2 乙烷的C—C 键 5 C-C 键长：0.154 nm C-H 键长：0.110 nm C-H 键角：109.5o

其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳的结构：原子的四面体结构所决定的。如丁烷（C4H1o)丁烷的球棍模型烷烃分子中各原子之间都以c键相连接的，所以两个碳原子可以相对旋转，形成了不同的空间排布6

其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排 布在一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳 原子的四面体结构所决定的。如丁烷（C4H10）的结构： 烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳 原子可以相对旋转，形成了不同的空间排布。 6 丁烷的球棍模型

2.2烷烃的构象构象：1由于单键旋转而引起的分子中各原子在空间的不同排布方式。2.5.1乙烷的构象(交叉式与重叠式乙烷的交叉式构象

2.2 烷烃的构象 2.5.1 乙烷的构象 (交叉式与重叠式) 乙烷的交叉式构象 7 构象：由于单键旋转而引起的分子中各原子在空间的不 同排布方式

乙烷的重叠式构象交叉式构象和重叠式构象是无数构象中的两种极端情况文

乙烷的重叠式构象 8 交叉式构象和重叠式构象是无数构象中的两种极端情况

描述构象的两种方式：透视式与Newman投影式HH透视式HHHHHH-HHHH重叠式构象交叉式构象HNewman投影式HH2HHH7HHHH重叠式构象交叉式构象9

重叠式构象 交叉式构象 Newman投影式 重叠式构象 交叉式构象 透视式 9 描述构象的两种方式：透视式与 Newman投影式

重叠式、交叉式构象比较d2d重叠式交又式（能量较低）（能量较高）心原因之一：基团之间的相互距离最远原因之二：超共轭效应文献：V.Pophristic,L.Goodman,Nature2001,411,565-56810

10 重叠式、交叉式构象比较 重叠式 (能量较高) 交叉式 (能量较低) 原因之一：基团之间的相互距离最远。 原因之二：超共轭效应 文献：V. Pophristic, L. Goodman, Nature 2001, 411, 565-568