《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第十章 羧酸衍生物

第十章 羧酸衍生物 作者：姚遥 单位：宁夏医科大学 人民卫建虫版社 PEOPLE'S MEDICAL PUBLISHING HOUSE

第十章 羧酸衍生物 作者：姚遥 单位：宁夏医科大学

第一节 1 羧酸行生物的结构和命名

1 第一节 羧酸衍生物的结构和命名

得 酰卤 R-巴 C-R 酸酐 OR' 酯 NH2(R) 酰胺

酰基(acyl)是羧酸分子去掉羧基中的羟基后剩余的部分，酰卤、酸酐、 酯和酰胺分子中均含有酰基，因此它们又称为酰基化合物。酰基的名称是依据 相应的羧酸来命名的。 R-c- cm,-8 cm-c-ci cH.-cHr C-Br 乙酰氯 丙烯酰溴 苯甲酰溴 CH:-C. H-C CH3一 CH3一 乙（酸）酐 甲乙（酸）酐 戊二酸酐 邻苯二甲酸酐

乙酰氯 丙烯酰溴 苯甲酰溴 酰基（acyl）是羧酸分子去掉羧基中的羟基后剩余的部分，酰卤、酸酐、 酯和酰胺分子中均含有酰基，因此它们又称为酰基化合物。酰基的名称是依据 相应的羧酸来命名的

COOC2Hs cH,-0-&-H H- H2C OCH2CH; COOC,Hs CH2-O-C-H CH 甲酸乙酯 丙二酸二乙酯 乙二醇二甲酸酯 4-戊内酯 (y戊内酯) cIs 2-sm. 一N NH u-84 乙酰胺 苯甲酰胺 5-戊内酰胺 N,N-二甲基乙酰胺 (y戊内酰胺)

乙酰胺 苯甲酰胺 5-戊内酰胺 N,N-二甲基乙酰胺 （ γ -戊内酰胺）

第二节 2 羧酸衍生物的性质

2 第二节 羧酸衍生物的性质

(一)亲核取代反应 羧酸衍生物分子中羰基碳带部分正电荷，容易受到亲核试剂的进攻发 生亲核取代反应，如水解、醇解和氨解反应。 1.亲核取代反应机制 加成 R-C-L+Nu 消除 R-C-Nu L 羧酸衍生物亲核试剂 中间体 取代产物 离去基团 羧酸衍生物的亲核取代反应活性次序是：酰卤>酸酐>酯>酰胺

（一）亲核取代反应 羧酸衍生物分子中羰基碳带部分正电荷，容易受到亲核试剂的进攻发 生亲核取代反应，如水解、醇解和氨解反应。 1. 亲核取代反应机制 羧酸衍生物的亲核取代反应活性次序是：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺

2.水解反应 酰卤、酸酐、酯和酰胺均可与水反应生成相应的羧酸，称为水解反应。 室温 R-C+ R-0 C-OH +HX 0 R-( -C-R △ R-8-om+R-8-0H H或OH -R R-C-OH R'OH △ H或OH △ R-C-OH+NH,或NH

2. 水解反应 酰卤、酸酐、酯和酰胺均可与水反应生成相应的羧酸，称为水解反应

3.醇解反应 酰卤、酸酐、酯和酰胺均能与醇反应生成相应的酯，称为醇解反应。 室温 R-C+X R-C-OR"+HX 01 R-0+0=0-B R-&ogR8-oin H或OH R-C-0-R ROH △ H或OⅢ 0 R-C+NH> R-OR+NH,或NH △

3. 醇解反应 酰卤、酸酐、酯和酰胺均能与醇反应生成相应的酯，称为醇解反应

4.氨解反应 酰卤、酸酐、酯和酰胺均能与氨（或胺）反应生成相应的酰胺，称为氨解反应。 R-C-X R-C-NH2 HX 01 R-O-R+HNH,● R-8-N+R-o R-O O-R △ R-NI5 ROH R-C-NH2 +H一NHR" △ R-NHR"+NH

4. 氨解反应 酰卤、酸酐、酯和酰胺均能与氨（或胺）反应生成相应的酰胺，称为氨解反应