《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第十一章 胺类化合物

第十一章 胺类化合物 作者：杜军 单位：西南医科大学 人民卫生出版社 PEOPLE'S MEDICAL PUBLISHING HOUSE

第十一章 胺类化合物 作者：杜 军 单位：西南医科大学

目录 第一节胺的结构、分类与命名 第二节物理性质 3 第三节化学性质

目录 第一节 胺的结构、分类与命名 第二节 物理性质 第三节 化学性质

概述 ©胺类化合物是生命科学中重要的含氮化合物。 ǒ磷脂的组成成分胆碱和胆胺、生源胺类物质肾上腺素和去甲肾上腺素 维生素B等；止咳成分麻黄碱、抗疟药奎宁等生物碱；强烈致癌物质亚硝 胺、冰毒和海洛因等毒品均属于胺及其衍生物。 o从化学结构上看，胺(amine)类化合物可以看成复分子（NH3)中氢被 烷基或芳基取代的有机化合物

Ø胺类化合物是生命科学中重要的含氮化合物。 Ø磷脂的组成成分胆碱和胆胺、生源胺类物质肾上腺素和去甲肾上腺素、 维生素B6等；止咳成分麻黄碱、抗疟药奎宁等生物碱；强烈致癌物质亚硝 胺、冰毒和海洛因等毒品均属于胺及其衍生物。 Ø从化学结构上看，胺（amine）类化合物可以看成氨分子（NH3）中氢被 烷基或芳基取代的有机化合物。 概述

第一节 1 胺的结构、分类与命名

1 第一节 胺的结构、分类与命名

一、胺的结构 胺的中心原子的氮采用不等性sp3杂化，形成4个sp3杂化轨道。其中3个杂 化轨道构成棱锥形；另一个带有1对未成键电子$p3杂化轨道处于棱锥形顶端， 形成四面体结构。 H. CH: CH: H.C 112.y 10 107.3 氨 甲胺 三甲胺

一、胺的结构 胺的中心原子的氮采用不等性sp3 杂化，形成4个sp3 杂化轨道。其中3个杂 化轨道构成棱锥形；另一个带有1对未成键电子sp3 杂化轨道处于棱锥形顶端， 形成四面体结构。 氨 甲胺 三甲胺

若氮原子连有三个不 相同基团，加上未成键电 子对，氨原子就是手性中 H 心，理论上应该存在1对 H3C,。 H3C4N、 N 对映异构体，但两个对映 0 C.Hs C,Hs 体在室温下能通过一个平 胺对映体的相互转化 面过渡态实现相互转化， 不能拆分普通胺类化合物 对映体

若氮原子连有三个不 相同基团，加上未成键电 子对，氮原子就是手性中 心，理论上应该存在1对 对映异构体，但两个对映 体在室温下能通过一个平 面过渡态实现相互转化， 不能拆分普通胺类化合物 对映体。 胺对映体的相互转化

若能采取一 些手段阻止胺类 化合物对映体的 环状胺类化合物 快速转化，即可 CH: CHs 拆分出对映体。 H.C-HCH.C C H CH CH-CH2 C.Hs C2Hs 季铵类化合物

若能采取一 些手段阻止胺类 化合物对映体的 快速转化，即可 拆分出对映体。 环状胺类化合物 季铵类化合物

苯胺分子中氨原子 同为不等性sp杂化， 未成键电子对所占据 八、。 的轨道含有更多的p轨 道成分，能与苯环形 成类似p-π共轭体系

苯胺分子中氮原子 同为不等性sp3 杂化， 未成键电子对所占据 的轨道含有更多的p轨 道成分，能与苯环形 成类似p-π共轭体系

二、胺的分类 胺的类型 伯胺（1胺) 仲胺(2胺) 叔胺(3胺) 芳香胺 NH2 NH CH; N-CH3 脂肪胺 CHNH2 CH2NHCH -CH;

二、胺的分类

三、胺的命名 1、简单胺的命名 H:C-NH-CH3 H3C-N—CH2CH3 口简单胺以胺为母体， CH(CH3)2 烃基作为取代基，称 二甲胺 甲乙异丙胺 为某胺。 NH2 H:C- NH2 苯胺 对甲基苯胺

三、胺的命名 1、简单胺的命名 ￾ 简单胺以胺为母体， 烃基作为取代基，称 为某胺。 二甲胺 甲乙异丙胺 苯胺 对甲基苯胺