《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第三章 不饱和烃

第三章 不饱和烃 作者：冯秀娥 单位：山西医科大学 人民卫生出版社 PEOPLE'S MEOICAL PUBUSHING HOUSS

第三章 不饱和烃 作者：冯秀娥 单位：山西医科大学 •1

目录 第一节烯烃 第二节炔烃 第三节二烯烃 2

目录 第一节 烯烃 第二节 炔烃 第三节 二烯烃 •2

不饱和烃：烯烃、炔烃、二烯烃 0烯烃：含有碳碳双键的烃；官能团为-(， 开链单烯烃的通式为CH2m ©炔烃：含有碳碳叁键的烃；官能团为一C三C一，开链单炔烃的通式为CH2n-2 o二烯烃：含有两个碳碳双键的烃；通式为C,H2n-2 相同碳原子数的开链单炔烃和二烯烃互为同分异构体。不饱和烃相比于 烷烃，化学性质更为活泼。 3

Ø烯烃：含有碳碳双键的烃；官能团为 ， 开链单烯烃的通式为CnH2n Ø炔烃：含有碳碳叁键的烃；官能团为 ，开链单炔烃的通式为CnH2n-2 Ø二烯烃：含有两个碳碳双键的烃；通式为CnH2n-2 •3 不饱和烃：烯烃、炔烃、二烯烃 相同碳原子数的开链单炔烃和二烯烃互为同分异构体。不饱和烃相比于 烷烃，化学性质更为活泼

第一节 1 烯烃

1 第一节 烯 烃 • 4

Sp杂化—解释 空 CH2=CH2 间构型 2p2 2p 2s2 激发 2s 激发态) (C价层电子组态) 杂化 2p Sp2 (杂化态)

2s 2 2p 2 激发 (C价层电子组态) 2s 2p (激发态) 杂化 sp2 (杂化态) 2p 杂化轨道理论 sp2杂化——解释 的空 间构型

sp2nyoridized carbon

杂化轨道理论

头碰头重叠形成C一Co键 可bo0d 肩并肩重叠形成p键.p键重叠程度较小，键较不牢固不能自由旋转

头碰头重叠形成C—Cσ键 肩并肩重叠形成p键. p键重叠程度较小, 键较不牢固 不能自由旋转. 杂化轨道理论

C-C H 烯键的三个特性 1.共平面性 2.双键的不等性 ·键、π键 3.不可旋转性

烯键的三个特性 1. 共平面性 2. 双键的不等性 σ键、 π 键 3. 不可旋转性 杂化轨道理论

一、 烯烃的结构与同分异构 (一)结构 特点： π键 0 双键碳均是sp杂化 oπ键由p轨道侧面重叠而成 H o键牢固（键能为361KJ·mo1)， π键不牢固（键能为250KJ·mol-1) Csp2-Csp2重叠 0 平面结构：双键上所有原子处于同 一平面 乙烯分子的结构示意图 ⑦π键不能绕轴自由旋转，否则易断裂

一、烯烃的结构与同分异构 特点： Ø 双键碳均是sp2杂化 Ø π键由p轨道侧面重叠而成 Ø σ键牢固（键能为361KJ·mol-1）， π键不牢固（键能为250KJ·mol -1） Ø 平面结构 ： 双键上所有原子处于同 一平面 Ø π键不能绕轴自由旋转，否则易断裂 （一）结构 •9 乙烯分子的结构示意图

(二)同分异构现象 1.构造异构 CH,=CHCH2CH3 CH:CH=CHCH3 CH2=C-CH3 (1) (2) (3)CH3 丁烯存在三种同分异构的烯烃，（1)和(2)的碳链骨架相同，只 是双键的位置不同，这种异构现象称为位置异构，（1)、（2)与（3) 的碳链骨架不同，这种异构现象称为碳链异构。 10

1. 构造异构 （二）同分异构现象 丁烯存在三种同分异构的烯烃，（1）和（2）的碳链骨架相同，只 是双键的位置不同，这种异构现象称为位置异构，（1）、（2）与（3） 的碳链骨架不同，这种异构现象称为碳链异构。 •10