《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第五章 卤代烃

第五章 卤代烃 作者：张瑞仁 单位：佳木斯大学 人民卫生出版社 PEOPLE'S MEDICAL PUBLISHING HOUSE

第五章 卤代烃 作者：张瑞仁 单位：佳木斯大学

目录 第一节卤代烃的分类和命名 第二节卤代烃的性质 3 第三节亲核取代反应机制 第四节消除反应机制 第五节卤代烯烃和卤代芳烃

目录 第一节 卤代烃的分类和命名 第二节 卤代烃的性质 第三节 亲核取代反应机制 第四节 消除反应机制 第五节 卤代烯烃和卤代芳烃

卤代烃 ©卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代而生成的化合物。 卤代烃常用通式R-X表示，R为烃基，X为氟、氯、溴、碘原子。 ©卤代烃应用广泛，目前商品卤代烃达数万种，绝大多数卤代烃为合成产物。 ©卤代烃中的卤素原子可转变为其它官能团，通过这种转变可以制备多种类型 的化合物。 ©卤代烃（主要为卤代烷）的卤素原子转变为其它官能团时所发生的反应及其 反应机制在有机化学中有重要地位

Ø卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代而生成的化合物。 卤代烃常用通式R-X表示，R为烃基，X为氟、氯、溴、碘原子。 Ø卤代烃应用广泛，目前商品卤代烃达数万种，绝大多数卤代烃为合成产物。 Ø卤代烃中的卤素原子可转变为其它官能团，通过这种转变可以制备多种类型 的化合物。 Ø卤代烃（主要为卤代烷）的卤素原子转变为其它官能团时所发生的反应及其 反应机制在有机化学中有重要地位。 卤代烃

第一节 1 卤代烃的分类和命名

1 第一节 卤代烃的分类和命名

一、分类 (1)按卤素原子的种类，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃； (2)按分子中卤素原子的数目，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃； (3)按烃基的种类，卤代烃可分为卤代烷（卤素原子与饱和碳原子直接相连） 、卤代芳烃（卤素原子与芳烃的不饱和碳原子直接相连）等： (4)按卤素原子连接的饱和碳原子的类型，卤代烃可分为伯卤代烷（烃)、 仲卤代烷（烃）和叔卤代烷（烃）

一、分类 （1）按卤素原子的种类，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃； （2）按分子中卤素原子的数目，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃； （3）按烃基的种类，卤代烃可分为卤代烷（卤素原子与饱和碳原子直接相连） 、卤代芳烃（卤素原子与芳烃的不饱和碳原子直接相连）等； （4）按卤素原子连接的饱和碳原子的类型，卤代烃可分为伯卤代烷（烃）、 仲卤代烷（烃）和叔卤代烷（烃）

二、命名 (一)普通命名法 简单卤代烃用普通命名法命名，在烃的名称前加卤素原子名或称为 烃基卤。 CH3 CH.CH2I CH2CI Br 碘乙烷（乙基碘）》 氯化苄（苄基氯） 邻溴甲苯(2-溴甲苯)

二、命名 （一）普通命名法 简单卤代烃用普通命名法命名，在烃的名称前加卤素原子名或称为 烃基卤。 碘乙烷（乙基碘） 氯化苄（苄基氯） 邻溴甲苯（2-溴甲苯）

(二)系统命名法 以烃基为母体，卤素原子作取代基，连有卤素原子的最长碳链作为主链， 按照烷烃或烯烃的命名法编号，依据“次序规侧”优先基团排列在后的原侧， 在烃的名称前依次写出取代基的位置和名称。 CH:CH2CHCH2 Br CH:CH2CHCH>CHCH>CH? CH3 CH?CI 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-5-氯庚烷 CI CH CHCH-CHCH3 d CI 4-氯-2-戊烯 1,2-二氯苯

以烃基为母体，卤素原子作取代基，连有卤素原子的最长碳链作为主链， 按照烷烃或烯烃的命名法编号，依据“次序规则”优先基团排列在后的原则， 在烃的名称前依次写出取代基的位置和名称。 （二）系统命名法 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-5-氯庚烷 4-氯-2-戊烯 1,2-二氯苯

第二节 2 卤代烃的性质

2 第二节 卤代烃的性质

物理性质 ©室温下，少数低级卤代烷（如：CH,C1)是气体，一卤代烃多为液体， 15个碳以上的卤代烷为固体。 ©大多数卤代烃的密度比水大，许多卤代烃具有强烈的气味。 尽管卤代烃多数有极性，但它们都难溶于水，但可与醇、乙酸乙酯、乙 瞇和烃类等有机溶剂混溶。许多有机物可溶于卤代烃。二氯甲烷、氯仿、 四氯化碳等是常用的有机溶剂，可用于从水溶液中提取有机物以及用作 层析展开剂，三氯乙烯可用作衣物的干洗剂。多数卤代烃难燃或不燃

一、物理性质 Ø室温下，少数低级卤代烷（如：CH3Cl）是气体，一卤代烃多为液体， 15个碳以上的卤代烷为固体。 Ø大多数卤代烃的密度比水大，许多卤代烃具有强烈的气味。 Ø尽管卤代烃多数有极性，但它们都难溶于水，但可与醇、乙酸乙酯、乙 醚和烃类等有机溶剂混溶。许多有机物可溶于卤代烃。二氯甲烷、氯仿、 四氯化碳等是常用的有机溶剂，可用于从水溶液中提取有机物以及用作 层析展开剂，三氯乙烯可用作衣物的干洗剂。多数卤代烃难燃或不燃

二、化学性质 (一)卤代烷的亲核取代反应 NaOH/H,O ROH(醇类)+NaX NaCN/醇 RCN(腈类)+NaX NaOR' RX ROR'(醚类)+NaX NH3 RNH,(胺类)+HX AgNO3/醇 RONO2(酯类)+AgX

二、化学性质 （一）卤代烷的亲核取代反应