《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第八章 醛和酮

第八章 醛和酮 作者：张瑞仁 单位：佳木斯大学 人民卫生出版社 PEOPLE'S MEDICAL PUBLISHING HOUSE

第八章 醛和酮 作者：张瑞仁 单位：佳木斯大学

目录 第一节醛和酮的结构、分类和命名 第二节醛和酮的性质

目录 第一节 醛和酮的结构、分类和命名 第二节 醛和酮的性质

第一节 1 醛和酮的结构、分类和命名

1 第一节 醛和酮的结构、分类和命名

碳原子与氧原子以双键相连的官能团（℃=0）称为羰基。醛和酮都 是含有羰基的化合物，因此又称为羰基化合物。 -m 八 R-o R-C-R 醛 酮 醛和酮互为异构体。饱和一元醛酮具有通式CH20。 醛和酮能发生多种化学反应，在有机合成中有广泛的用途。 ò有些天然醛、酮是植物药的有效成分，有显著的生物活性

碳原子与氧原子以双键相连的官能团（ ）称为羰基。醛和酮都 是含有羰基的化合物，因此又称为羰基化合物。 醛 酮 Ø醛和酮能发生多种化学反应，在有机合成中有广泛的用途。 Ø有些天然醛、酮是植物药的有效成分，有显著的生物活性。 醛和酮互为异构体。饱和一元醛酮具有通式 CnH2nO

一、醛和酮的结构 π键 121 H、 121pm σ键 H 1166° H 甲醛的结构 羰基碳为sp杂化，碳原子的3个sp杂化轨道分别与氧及其它2个原子形成 3个σ键，这3个σ键处于一个平面，羰基碳余下的1个未杂化的p轨道与氧 的2p轨道彼此平行重叠，形成π键

一、醛和酮的结构 羰基碳为sp2杂化，碳原子的3个sp2杂化轨道分别与氧及其它2个原子形成 3个σ 键，这 3个σ 键处于一个平面，羰基碳余下的1个未杂化的 p 轨道与氧 的 2p 轨道彼此平行重叠，形成π键。 甲醛的结构

π键 羰基与碳碳双键的比较： 相同点： 0键 (1)都是由一个口键和一个口键组成。 (2)口键都是侧面重叠，键能小，电子云外露，易受试剂进攻，都易发生 加成反应。 不同点： (1)碳碳双键是非极性共价键，而羰基双键是极性共价键。 (2)碳碳双键易发生亲电加成反应，羰基双键主要发生亲核加成反应

羰基与碳碳双键的比较： 相同点： （1）都是由一个￾ 键和一个￾ 键组成。 （2）￾ 键都是侧面重叠，键能小，电子云外露，易受试剂进攻，都易发生 加成反应。 不同点： （1）碳碳双键是非极性共价键，而羰基双键是极性共价键。 （2）碳碳双键易发生亲电加成反应，羰基双键主要发生亲核加成反应

二、 醛和酮的分类 醛 酮 0 饱和脂肪醛酮 CH3-C-H CH;-C-CH2CH3 不饱和脂肪醛酮 CH,-CH-C-H CH-cu-c-cHs 芳香醛酮 0nCmC8-C

二、醛和酮的分类 饱和脂肪醛酮 不饱和脂肪醛酮 芳香醛酮 醛 酮

三、醛和酮的命名 (一)普通命名法 脂肪醛可根据其碳原子数和碳链取代情况命名为“某醛”。 芳香醛则将芳基（如苯基）作为取代基来进行命名。 酮则按羰基两侧所连接的烃基（较简单的烃基加较复杂的烃基）的名称 来命名；含有芳烃基的酮，命名时把芳烃基作为取代基。 CH:CH>CH2CHO CHCHCHO CHz CH.CCH2CH? 正丁醛 异丁醛 甲（基）乙（基)酮 CH-CHO 甲基环己基酮 苯乙醛 二苯（基）（甲)酮

（一）普通命名法 甲基环己基酮 苯乙醛 二苯（基）（甲）酮 脂肪醛可根据其碳原子数和碳链取代情况命名为“某醛”。 芳香醛则将芳基（如苯基）作为取代基来进行命名。 酮则按羰基两侧所连接的烃基（较简单的烃基加较复杂的烃基）的名称 来命名；含有芳烃基的酮，命名时把芳烃基作为取代基。 正丁醛 异丁醛 甲（基）乙（基）酮 三、醛和酮的命名

(二)系统命名法 选择含羰基的最长碳链作主链，醛从醛基开始编号，不用标明醛基位置； 酮则从靠近羰基的一端开始编号，将表示羰基位次的数字写在“"某酮”前面。 如主链上有取代基，需在母体醛、酮名称前按“次序规则”优先基团排 列在后的原则排列出多个不同取代基，标明取代基的位置、数量和名称，位 置亦可用希腊字母表示。 CH: CH CHCH-CHO CH3-C-CH-C-CH3 CH3 CH.CCH2CH2CH3 C2Hs CH3 3-甲基丁醛（B甲基丁醛) 2-戊酮 4,4-二甲基-3-乙基-2-戊酮

（二）系统命名法 选择含羰基的最长碳链作主链，醛从醛基开始编号，不用标明醛基位置； 酮则从靠近羰基的一端开始编号，将表示羰基位次的数字写在“某酮”前面。 如主链上有取代基，需在母体醛、酮名称前按“次序规则”优先基团排 列在后的原则排列出多个不同取代基，标明取代基的位置、数量和名称，位 置亦可用希腊字母表示。 3-甲基丁醛（β-甲基丁醛） 2-戊酮 4,4-二甲基-3-乙基-2-戊酮

多元醛、酮的命名，主链选取含羰基尽可能多的碳链，注明羰基的位置 和数目。 不饱和醛、 酮的命名，羰基的编号应尽可能小，要标明不饱和键的位置。 脂环酮的命名，应从羰基碳原子开始编号，在名称前加“环”字。 00 0 CH.CH.CCHCCH: CHCH=CHCCH3 2,4-己二酮（丙酰丙酮) 3-戊烯-2-酮 4-甲基环己酮

多元醛、酮的命名，主链选取含羰基尽可能多的碳链，注明羰基的位置 和数目。 不饱和醛、酮的命名，羰基的编号应尽可能小，要标明不饱和键的位置。 脂环酮的命名，应从羰基碳原子开始编号，在名称前加“环”字。 2,4-己二酮（丙酰丙酮） 3-戊烯-2-酮 4-甲基环己酮