沈阳药科大学：《分析化学》课程教学资源（PPT课件）第十五章 红外分光光度法（3/5）第四节 各种化合物的典型光谱（1/2）

第四节 各种化合物的典型光谱 脂肪烃类化合物 芳香族化合物 醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物

第四节 各种化合物的典型光谱 一、脂肪烃类化合物 二、芳香族化合物 三、醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物

脂肪烃类化合物 (一)烷烃 1.CH伸缩振动 Vc-(饱和)3000~2850cm'(强) CH ~2960cm1(很强) v,~2870cm'(很强) v8,~2925cm1(强) vH,~2850cm'(强) VaH~2890cm'(中强， 易淹没) 2.C-H弯曲振动 器，~1450cm'(中)8，~1375cm'(中→强) c,等强度裂分为1385cm和1375cm双峰 8cg,不等强度裂分为1395cm'和1365cm'双峰 dcH,~1465±20cm'(中)PaH,~720cm(n>4) 3.C-C骨架振动 Vc-c1250~1140cm'(弱-→中

一、脂肪烃类化合物 （一）烷烃 1. C-H伸缩振动 2. C-H弯曲振动 3. C-C骨架振动  C s (CH3 ) 2 等强度裂分为1385cm −1 和 1375cm −1 双峰  − s C(CH3 ) 3 不等强度裂分为1395cm −1 和 1365cm −1 双峰 （饱和） （强） 1 3000 ~ 2850 − −  C H cm  CH as 3 ~ 2960cm −1 (很强） （很强） 1 ~ 2870 3 − cm s  CH （强） 1 ~ 2925 2 − cm as  CH （强） 1 ~ 2850 2 − cm s  CH （中强，易淹没） 1 ~ 2890 −  CH cm（中） 1 ~1450 3 − cm as  CH  CH s 3 ~1375cm − （中1 →强） （中） 1 ~1465 20 2 −  CH  cm ~ 720 ( 4) 1 2  − cm n CH   C−C 1250 ~1140cm − （弱1 →中）

续前 甲基与芳环或杂原子相连： CH与其它原子相连时的伸锦与弯曲振动频率 化合物 v(cm-1) 8(cm-I) a % 8 8 R-CH 2962±10 2872±12 1462±12 1378±8 Ar-CHa 2925±5 2865±5 R-O-CHy 2925±5 2870±13 1455±15 1362±12 0 R-C-CH, 2975±20 1422±18 1357±3 R-NH-CHg 2808±12 1425±15 Ar-NH-CH, 2815±5 R-N (CHg)2 2817±8 2770±5 Ar-N (CH3)2 2830±40 R-S-CH 2975±20 2878±13 1427±13 1310±20 R:脂防基，Ar:芳香基 诱导效应：吸电子的诱导效应使吸收峰位移向高波数区 斥电子的诱导效应使吸收峰位移向低波数区

续前 4）甲基与芳环或杂原子相连： ❖ 诱导效应：吸电子的诱导效应使吸收峰位移向高波数区 斥电子的诱导效应使吸收峰位移向低波数区

续宜 烯烃 C-H振动 V=CH 3100~3000cm(弱→中强) Y-CH 1010≈650cm(强) Yc-cm(顺式)~960cm'(中→强) yc=cm(反式)~690cm(中→强) 2 C=C骨架振动 Vc-c ~1650cm(弱→不定 ·顺式>反式 ·取代基完全对称时，峰消失 3.发生-元共轭或-兀共轭一 共轭效应将使 吸收峰位移向低波数区10~30cm

续前 （二）烯烃 1．C-H振动 2．C=C骨架振动  =CH 3100 ~ 3000cm − （弱1 →中强） （强） 1 1010 ~ 650 − =  CH cm  C=CH (顺式） ~ 960cm − （中1 →强）  C=CH (反式） ~ 690cm − （中1 →强）  C=C ~1650cm − （弱1 →不定） • 顺式>反式 • 取代基完全对称时，峰消失 3．发生π-π共轭或n-π共轭——共轭效应将使 吸收峰位移向低波数区10~30cm-1

续前 (三)炔烃 1. C-H振动 V=CH ~3300cm1(强) ~1300cm(强) Y-cH 630cm(强)》 2. C=C骨架振动 Vc=c~2200cm'(中→强) ·取代基完全对称时，峰消失

续前 （三）炔烃 1．C-H振动 2．C≡C骨架振动 （强） 1 ~ 3300 −   CH cm（强） 1 ~ 630 −   CH cm （强） 1 ~1300 −   CH cm  CC ~ 2200cm − （中1 →强） • 取代基完全对称时，峰消失

示例 Aμm) v2960 0 as 2925 5.5 δ8,1460 10111213141516 CH H 1465 v，2870 2850 1390 -(CH2)s-CI 723 8CH3+8cH3 723 62 1469 1000.9127 CH2 V-cm>3000 -CH 1010 H-(CH2) c=c~1650 2 =CH. 912 V=CH VCH Vc=C 6=CH2 0 440 Y=CH Y=CH2 100 80 B=CH 1238 =CH 3300 Vc=c~2200,-cH, PCH2 1380 1238 20 CH 1432 464 4000 3200 20001800 1600 1400 1200 1000 800600 a(m-) 庚烷、庚烯-1及庚炔1的红外吸收光谱

示例 2925 2 as  CH 2850 2 s  CH 2870 3 s  CH 1460 3 as  CH 2960 3 as  CH 1390 3 s  CH 1465 CH2  723 CH2   =CH  3000 ~1650  C=C 1010 =CH  912 =CH2  3300  CH ~ 2200  CC  CH 1238

二、芳香族化合物 1芳氢伸缩振动 Vo-H 3100~3000cm1(弱→中) 2.芳环骨架伸缩振动 确定苯环存在 vcc(芳环)~l600和~1500cm'(强)→双峰 vc=c(芳环)~1600，~1580和~1500cm'(三峰) vcc(芳环)~1600，~1580，~1500和~1450cm'(四峰

二、芳香族化合物 1．芳氢伸缩振动 2．芳环骨架伸缩振动——确定苯环存在  −H 3100 ~ 3000c m − （弱1 →中）  C= （芳环） C ~1600 和~1500cm − （强） 1 →双峰 （芳环） ， 和 （三峰） 1 ~1600 ~1580 ~1500 − =  C C cm （芳环） ， ， 和 （四峰） 1 ~1600 ~1580 ~1500 ~1450 − =  C C cm

续前 3. 芳氢弯曲振动 判断苯的取代形式 11d 12.5 14.3 m Yo-H 1000~650cm 单取代 双取代 邻取代 对取代 m 间取代 多取代 900 800 700cm1 ■e=c 取代苯碳.氢与碳=碳 面外弯曲振动 ①两个取代基不同时有此蜂

续前 3．芳氢弯曲振动——判断苯的取代形式 ➢ 单取代 ➢ 双取代 • 邻取代 • 对取代 • 间取代 ➢ 多取代 1 1000 ~ 650 − −   H cm

续前 1.单取代 单取代 (含5个相邻H) 1000cm 667cm Y6-月 (双峰) ~750cm(强) ~700cm(较强

续前 1. 单取代 (含5个相邻H) （较强） （强） （双峰） 1 1 ~ 700 ~ 750 − − − cm cm  H  1 1000 − cm 1 667 − cm

续前 2.双取代 邻取代(4个相邻H) 1000cm 双取代 667cm Y。-H~750cm'(强，单峰) 邻 →与单取代峰位重叠 间取代(3个相邻H,1个孤立H) Y-H(三峰) 间 810~750cm(强) 725~680cm(较强) 对 900~860cm(中强) ·对取代(2个相邻H) Y。-H860~800cm1(强， 单峰

1 667 − cm 1 1000 − cm 续前 2. 双取代 • 邻取代（4个相邻H） • 间取代（3个相邻H，1个孤立H） • 对取代（2个相邻H） 与单取代峰位重叠 （强，单峰） → − − 1   H ~ 750cm （中强） （较强） （强） （三峰） 1 1 1 900 ~ 860 725 ~ 680 810 ~ 750 − − − − cm cm cm  H  （强，单峰） 1 860 ~ 800 − −   H cm