沈阳药科大学：《分析化学》课程教学资源（PPT课件）第十五章 红外分光光度法（4/5）第四节 各种化合物的典型光谱（2/2）

第四节 各种化合物的典型光谱续 脂肪烃类化合物 芳香族化合物 醇、酚、醚 四、 羰基化合物 五、 含氮化合物

第四节 各种化合物的典型光谱 一、脂肪烃类化合物 二、芳香族化合物 三、醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物 续

三、醇、酚、醚 (一)醇、酚 1,O-H伸缩振动： Vo-H3650~3200cm'(强) Vo-(游离)3650~3600cm(较强→变，锐峰) VoH(缔合)3500~3200cm'(强→中强，宽、钝峰 2. C-O伸缩振动： Yco1250~1000cm1(强) Vc-o(伯醇)~1050 cm!vco酚)1300~1200cm Vc-o(仲醇)~1100cm Vc-o(叔醇)~1150cm 注：酚还具有苯环特征

三、醇、酚、醚 1．O-H伸缩振动： 2．C-O伸缩振动： （一）醇、酚 （强） 1 3650 ~ 3200 − −  O H cm  O−H （游离）3650 ~ 3600cm − （较强 1 →变，锐峰）  O−H （缔合）3500 ~ 3200cm − （强1 →中强，宽、钝峰） （强） 1 1250 ~1000 − −  C O cm 1 ~1050 − −  C O （伯醇） cm 1 ~1100 − −  C O （仲醇） cm 1 ~1150 − −  C O （叔醇） cm 1 1300 ~1200 − −  C O （酚） cm ✓注：酚还具有苯环特征

续前 (二)醚 vc-o1300~1000cm 1. 链醚和环醚 vo-c(链)1150~1060cm'(强) vo(链)弱→消失 2.芳醚和烯醚 vo1275~1200cm1 y&o~1250cm'(强) v2-o~1040cm(中

续前 （二）醚 1．链醚和环醚 2．芳醚和烯醚 1 1300 ~1000 − −  C O cm （链） （强） 1 1150 ~1060 − − − cm as  C O C  C s −O （链）弱→消失 1 1275 ~1200 − − cm as  C O ~1250 ( ) 1  C a s −O( ) cm − 强 ~1040 ( ) 1  C s −O( ) cm − 中

示例 25 3 6 789101215203040m 10 T% CH3(CH2)OH Vo-H~3200 8c Vc-o~1050 SCH2 VC-0 VOH ■0 CH 100 CH: T% H20 CH3(CH2)O(CH2)CH 8CH3 Vc-o~1100 ScH2 VC-O 0 4000 350030002500200018001600140012001000800600400200 cm-1 正辛醇与正戊酰的红外光谱

示例 ~ 3200  O−H ~1050  C−O ~1100  C−O

四、 羰基化合物Yc=o1900~1600cm'(强) 峰位排序：酸酐>酰卤>羧酸（游离）>酯类>醛>酮>酰胺 (一)酮、醛、酰氯 1.酮 Vc=o(酮)~1715cm(极强) 共轭效应使吸收峰→低波数区 环酮：环张力↑，吸收峰→高波数区 2. 醛 Vco(醛)~1725cm'(强，尖锐) VaHo~2820和2720cm'(双峰) 共轭效应使吸收峰→低波数区 双峰原因→费米共振 dcmo二倍频峰与VcHo,2850cm 接近→分裂成双峰 3.酰氯 Vco(酰氯)~1800cm ·诱导效应使吸收峰高波数区

四、羰基化合物 1．酮 2．醛 3．酰氯 （强） 1 1900 ~1600 − =  C O cm （一）酮、醛、酰氯 （酮） （极强） 1 ~1715 − =  C O cm • 共轭效应使吸收峰→低波数区 • 环酮：环张力↑，吸收峰→高波数区 • 共轭效应使吸收峰→低波数区 • 双峰原因→费米共振 • 诱导效应使吸收峰→高波数区 （醛） （强，尖锐） 1 ~1725 − =  C O cm 和 （双峰） 1 ( ) ~ 2820 2720 −  CH O c m 接近 分裂成双峰 二倍频峰与  −1  CH (O)  CH (O) 2850cm 1 ~1800 − =  C O （酰氯） cm 峰位排序：酸酐> 酰卤 > 羧酸（游离）> 酯类 > 醛 > 酮 > 酰胺

示例 T% 0 CHCHaC-CH2CHy 29c40 vc=o(酮)1715 CH 1715 CHCH2CH Vc-o(醛)1725 CH(CHO 725 CH3CH2C-Cl CH Vc-o(酰氯)1800 C-C=0 1800 3000 20001800 1400 1000 600 400 cm-l 二乙酮、丙醛及丙酰氯的红外吸收光谱

示例 （酮）1715  C=O  C=（醛） O 1725 （酰氯）1800  C=O 900  C−C=O

续前二) 羧酸、酯、酸酐 1羧酸 yc=o(羧酸)1740~1680cm1(强、钝峰) von(羧酸)3400~2500cm'(强、宽峰) Vco(羧酸)1320~1200cm1(中强) 2.酯 vc=o(酯)~1735cm'(强) Vc-o(酯)1280~1100cm C-0 1280~1100cm(强)V2o1150~1000cm'(弱 3. 酸酐 vco(酸酐)→双峰 v2o1850~1800cm'(强) v2=o1780~1740cm'(较强) yc-o(酸酐)1300~900cm1(强)

续前 1．羧酸 2．酯 3．酸酐 （二）羧酸、酯、酸酐  C=O （羧酸）1740 ~1680cm −1 （强、钝峰） （羧酸） （强、宽峰） 1 3400 ~ 2500 −  OH cm  C−O （羧酸）1320 ~1200cm −1 （中强） （酯） （强） 1 ~1735 − =  C O cm 1 1280 ~1100 − −  C O （酯） cm （强） 1 1280 ~1100 − − cm as  C O （弱） 1 1150 ~1000 − − cm s  C O （较强） （强） （酸酐） 双峰 1 1 1780 ~1740 1850 ~1800 − = − = = → c m c m s C O a s C O C O     C−O （酸酐）1300 ~ 900cm −1 （强）

示例 A(s回 3.03.54.04550 5.5 60657.01580859.09510111213141516 CH:-CH2-COOH VOH 以3000为中心（强宽） =o(羧酸)1718 VC-o I 12481om 20 933 1082 0 1718 1470141812951248 10m 60 V=o(酯)1744 Vc-o1190 1032 20 CH3-CH2-COOC2Hs Vc-o 8cH3 1372 V1082 1 C-0-c 1190 0 100 60 Vc=(酸酐)1824,1757（双） CH-CH2-CO、 'e-o1042(强) 0 CH3-CH2-CO 18241737 4000 3200 2000 1800 16001400 1200 1000 600 o(cm-1) 正丙酸、丙酸乙酯及丙酸酐的红外吸收光谐

示例  C=（羧酸） O 1718  C=（酯） O 1744  C=（酸酐） O 1824,1757（双） C−O 1248  OH 以3000为中心（强宽）  C−O 1190  C−O 1042（强）

五、含氮化合物 (一)胺 Vwm胺)3500~3300cm'(强度不定) 脂肪胺→峰弱；芳香胺→峰强 伯胺：双峰 特征区分→ 仲胺：单峰 叔胺：无y峰 δ41650~1560cm1(中，单峰) 伯胺：6wH,1650~1590cm'(弱) 仲胺：ǒH-1650~1550cm'(中强 vc-v(胺)1300~1100cm'(中)

五、含氮化合物 （一）胺 ➢ 特征区分→ 脂肪胺 峰弱；芳香胺 峰强 （胺） （强度不定） → → −1  NH 3500 ~ 3300c m 叔胺：无 峰 仲胺：单峰 伯胺：双峰  NH （中，单峰） 1 1650 ~1560 −  NH cm 仲胺： （中强） 伯胺： （弱） 1 1 1650 ~1550 1650 ~1590 2 − − − − − c m c m NH NH   （胺） （中） 1 1300 ~1100 − −  C N cm

示例 gcm】 0003600320028002400-200018001600140012001000800600400 80 (伯)弱 -H(双》 7% VNH> CH:CH2CH2CH2NH2 40 VCH w-H(单) 30 Vcw(仲)中强 T% 40 (CHaCH2CH2CHz)2NH 20c VC-N 0 "-H>3000 -a(强单) m.14 Vc=c1600,1500(双 VC-N YC-C 4000360032.0028002400200018001600140012001000800600 400 o(cm-) 正丁胺、正二丁胺及N甲基苯胺的红外吸收光谱

示例  N−H（双）  N−H（单）  N−H（强单） −H  3000  C−（仲）中强 N  C−（伯）弱 N  C=C 1600,1500（双）