沈阳医学院:《营养与食品卫生学》课程PPT教学课件(食品卫生学)第七章 食品污染及其预防(5/9)

三N-亚硝基化合物污染 及其预防 N-Nitroso-compound contamination and prevention in food
三N-亚硝基化合物污染 及其预防 N-Nitroso-compound contamination and prevention in food

N-亚硝基化合物(N-Nitroso-compound) ◼ 凡是具有 =N-N=O 这种基本结构的化合物 统称为N-亚硝基化合物。 N N=O
N-亚硝基化合物(N-Nitroso-compound) ◼ 凡是具有 =N-N=O 这种基本结构的化合物 统称为N-亚硝基化合物。 N N=O

◼1. 分类;N-亚硝胺(N-nitrosamine) 和 N-亚硝酰胺 (N-nitrosamide) R1 N-亚硝胺 N N=O R2 N-亚硝酰胺 R1 N N=O R2CO . 2 结 构 特 点
◼1. 分类;N-亚硝胺(N-nitrosamine) 和 N-亚硝酰胺 (N-nitrosamide) R1 N-亚硝胺 N N=O R2 N-亚硝酰胺 R1 N N=O R2CO . 2 结 构 特 点

N-亚硝基化合物(N-Nitroso-compound) ◼ 3.理化性质 (1)N-亚硝胺稳定不易水解,在中性和碱性 环境中稳定,酸性和紫外光照射下可缓慢 裂解。 (2)亚硝酰胺:化学性质活泼,在酸碱下均 不稳定
N-亚硝基化合物(N-Nitroso-compound) ◼ 3.理化性质 (1)N-亚硝胺稳定不易水解,在中性和碱性 环境中稳定,酸性和紫外光照射下可缓慢 裂解。 (2)亚硝酰胺:化学性质活泼,在酸碱下均 不稳定

N-亚硝基化合物 ◼ 4. 来源 A 食品中亚硝胺的污染1 1)鱼、肉制品中的亚硝胺 2)蔬菜水果中的二甲基亚硝胺 3)啤酒中的二甲基亚硝胺 B 亚硝基化合物前体物在体内合成
N-亚硝基化合物 ◼ 4. 来源 A 食品中亚硝胺的污染1 1)鱼、肉制品中的亚硝胺 2)蔬菜水果中的二甲基亚硝胺 3)啤酒中的二甲基亚硝胺 B 亚硝基化合物前体物在体内合成

国家或地区 含量μg/Kg 亚硝胺 干香肠 加拿大 10-20 NDMA 咸鱼 英国 1-9 NDMA 干鱿鱼 日本 300 NDMA 炖猪肉 前苏联 0.9-2.5 NDMA 熏肉 中国 0.3—6.5 NDMA 肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平
国家或地区 含量μg/Kg 亚硝胺 干香肠 加拿大 10-20 NDMA 咸鱼 英国 1-9 NDMA 干鱿鱼 日本 300 NDMA 炖猪肉 前苏联 0.9-2.5 NDMA 熏肉 中国 0.3—6.5 NDMA 肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平

N-亚硝基化合物的合成 ◼ 5. 合成 ◼ (1)N-亚硝基化合物合成反应机理 亚硝胺合成发应机理: 亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2 N2O2+H2O 仲胺:R1 R1 NH + N2O2 N- N=O +HNO2 R2 R2
N-亚硝基化合物的合成 ◼ 5. 合成 ◼ (1)N-亚硝基化合物合成反应机理 亚硝胺合成发应机理: 亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2 N2O2+H2O 仲胺:R1 R1 NH + N2O2 N- N=O +HNO2 R2 R2

亚硝酰胺合成发应机理 亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2 +H+ H2NO2 + 仲胺: R1 R1 NH + H2NO2 N- N=O +H2O+H+ R2 ’CO R2 CO
亚硝酰胺合成发应机理 亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2 +H+ H2NO2 + 仲胺: R1 R1 NH + H2NO2 N- N=O +H2O+H+ R2 ’CO R2 CO

N-亚硝基化合物的合成 ◼ (2) N-亚硝基化合物前体物: ◼ 将亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、 氨基甲酸乙酯、胍类等,这类能合成 亚硝基化合物的物质
N-亚硝基化合物的合成 ◼ (2) N-亚硝基化合物前体物: ◼ 将亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、 氨基甲酸乙酯、胍类等,这类能合成 亚硝基化合物的物质

(3)N-亚硝基化合物前体物的来源 ◼ A 胺类(nitrotramine):肿胺、二甲胺、 胍类 ◼ B 亚硝基化剂: -NO3 + 、-NO2 + 、N2O3、 NO、 NO2、N2O4等亚硝酸盐 亚硝酸盐:新鲜蔬菜、贮存蔬菜、 发酵食品、化肥、食品添加剂
(3)N-亚硝基化合物前体物的来源 ◼ A 胺类(nitrotramine):肿胺、二甲胺、 胍类 ◼ B 亚硝基化剂: -NO3 + 、-NO2 + 、N2O3、 NO、 NO2、N2O4等亚硝酸盐 亚硝酸盐:新鲜蔬菜、贮存蔬菜、 发酵食品、化肥、食品添加剂
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