内蒙古科技大学：《基础化学》课程试题习题（有机化学）试卷5（试题）

有机化学试卷 班级 姓名 分数 一、选择题（共8题16分） 1.2分(0051) 0057 (CHbC=CH+HS04CHOH→主要产物是： (A)(CH3)CHCH-OC2Hs (B)(CH3):COC2Hs (C)(CH3)COSO3H (D)(CHsCHCH:OSO3H 2.2分(9315) 9315 下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是： CH3 OH (1)CH3-CH-CHCH2OH (2②)CHgC-CH2cHh (3)CH3-CH-CH-CH3 OH A(1>2>(3)B.2>(1>(3) C.((2)(1) D.(2P(3P) 3.2分(0224) 022 (CH),CHMgCI+环氧乙烷乙，生成哪种产物 H20 (A)(CHa)CHOH (CH)CHOCH2CH (C)(CH3)2CHCHCH (D)(CH3)CHCH2CHOH 4.2分0129) 0129 CCH用KMnO,氧化的产物是

有机化学试卷 班级 姓名 分数 一、选择题 ( 共 8 题 16 分 ) 1. 2 分 (0051) 0051 主要产物是: (A) (CH3 )2CHCH2OC2H5 (B) (CH3 )3COC2H5 (C) (CH3)3COSO3H (D) (CH3)2CHCH2OSO3H 2. 2 分 (9315) 9315 下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是： CH3 CH CH3 CH CH3 OH CH3 C (3) CH3 OH CH3 CH (2) CH2CH3 CH3 (1) CH2CH2OH A. (1)>(2)>(3) B. (2)>(1)>(3) C. (3)>(2))>(1) D. (2)>(3)>(1) 3. 2 分 (0224) 0224 (CH3 )2CHMgCl + 环氧乙烷 生成哪种产物? 4. 2 分 (0129) 0129 用 KMnO4氧化的产物是: C2H5OH + H2SO 4 (CH3 )2C CH2 (C) (CH3 )2CHCHCH3 (D) (CH3 )2CHCH2CH2OH OH (A) (CH3 )2CHOH (B) (CH3 )2CHOCH2CH3 干乙醚 H + H2O CH3 C(CH3)3

OOH HO C(CH) C(CH) (D) 5.2分(7689) SO,H 7689 在下面四种情况下，使2-溴丁烷主要发生S2反应的条件是： (A)H0 (B)Nal的丙酮溶液 (C)AgNO3-EtOH (D)CHsONa +C:HsOH 6.2分(7876) 7876 比较下列化合物的酸性，正确的是： 1.)CH3-COOH 2.)CH3O-CH2COOH 3.)F-CHCOOH 4.)(CHaN-CH2COOH B1>2>3>4 D1>3>2> 7.2分(017) 0177 CHCH=CHCH与CH,CH,CH=CH是什么异构体？ (A)碳架异构 (B)位置异构 (C)官能团异构 (D)互变异构 8.2分(9314) 9314 按碱性大小排列下列负离子 CHO (CHa)30O CH CHO (CH3)CHO- () (3) (④ A.(2P(3P(4(1B.(3P(2P(4P(I)

5. 2 分 (7689) 7689 在下面四种情况下, 使 2-溴丁烷主要发生 SN2 反应的条件是： (A) H2O (B) NaI 的丙酮溶液 (C) AgNO3-EtOH (D) C2H5ONa +C2H5OH 6. 2 分 (7876) 7876 比较下列化合物的酸性，正确的是： 1. ) CH3 COOH 2. ) CH3O CH2COOH 3.) F CH2COOH 4.) CH3 ( ) 3 N + CH2COOH A 4 > 3 > 2 > 1 B 1 > 2 > 3 > 4 C 1 > 2 > 4 > 3 D 1 > 3 > 2 > 4 7. 2 分 (0177) 0177 CH3CH=CHCH3与 CH3CH2CH=CH2 是什么异构体? (A) 碳架异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 8. 2 分 (9314) 9314 按碱性大小排列下列负离子 (CH3)2CHO - (4) CH3CH2O - (CH3)3CO - (2) CH2O - (1) (3) A. (2)>(3)>(4)>(1) B. (3)>(2)>(4)>(1) CO OH C(CH3 )3 CH3 CO OH CO OH CO OH CHO C(CH3 )3 (C) (D) (A) (B) Cl O2N NO2 SO3H

C.(4P(2)P(3P(I)D.(2P(4P(3P(1) 二、填空题（共6题22分） 9.4分(5420) 5420 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂如有立体化学问题请注明)， caab室s合， 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问题请注明）。 CHs -COOCMe,.CI,→？ 11.4分(8211) 8211 用CCS命名法命名下列化合物： w 一CC 12.4分(5930) 5930 写出下列反应的主要有机产物 7 【,迁移 原维生素D

C. (4)>(2)>(3)>(1) D. (2)>(4)>(3)>(1) 二、填空题 ( 共 6 题 22 分 ) 9. 4 分 (5420) 5420 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 *. 4 分 (5722) 5722 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 11. 4 分 (8211) 8211 用 CCS 命名法命名下列化合物： 12. 4 分 (5930) 5930 写出下列反应的主要有机产物 (3) (2) CH3C CH H2 ,Lindlar BH3 ,THF H2O2, OH - ? 催化剂 HCl,CH2Cl 2 ? CH3 CH3OCO COOCMe3 C(CH3)3 (B) CH3 CH3 (A) [1,7]迁移 HO ? 原维生素D2

13.4分(5952) 5952 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂如有立体化学问题请注明)· CaC,0,Ho,引2、， 14.2分(8251) 8251 写出4,4二甲基环己酮与下列试剂反应的产物和反应式： (a)LDA/THF,然后CHCH:Br(注：LDA为二异丙基氨基锂) )CH,C=CNa*液NH,.-33C,然后H,O 三、合成题（共4题24分） 15.8分(8954) 由 人N02和甲苯为主要原料合成 16.6分(2013) 2013 如何实现下列转变？ 乙炔之2氯丁二烯 17.6分(2264) 2264 如何实现下列转变？ 丙烯 1戊胺 18.4分(6014) 6014

13. 4 分 (5952) 5952 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明) 。 14. 2 分 (8251) 8251 写出 4,4-二甲基环己酮与下列试剂反应的产物和反应式： (a) LDA/THF, 然后 CH3CH2Br (注: LDA 为二异丙基氨基锂) (b) CH3C C-Na+ /液 NH3 , -33℃, 然后 H2O 三、合成题 ( 共 4 题 24 分 ) 15. 8 分 (8954) 8954 由 CHO NO2 和甲苯为主要原料合成 16. 6 分 (2013) 2013 如何实现下列转变? 乙炔 2-氯丁二烯 17. 6 分 (2264) 2264 如何实现下列转变? 丙烯 1-戊胺 18. 4 分 (6014) 6014 CaC2 H2O HCl , HgCl2 引发剂 ?

如何实现以下转变： CHCH-CH:OH 四、推结构题（共4题20分） 19.6分(3087) 3087 儿茶素[2(3,4二羟苯基)3,5,7三羟基，氢化苯并吡喃]含两个手性碳原子，它该有两对互 为对映体的构型异构体，分别称它们为±儿茶素(2S,3风和(2R,3S和±表儿茶素(2S,3S和 (2R,3。试写出它们的构型式。 20.6分(3151) 3151 某杂环化合物A的分子式为CH,O,经氧化可得一羧酸B(CH,O).B的钠盐与钠石灰共 热，则生成C(CLO),后者不与金属钠作用，也无醛酮反应。写出AB,C的结构式。 21.4分(7415) 7415 某化合物A,分子式为CHNO,光谱数据如下 R(cm1695,1600,1657,1528,2890,3000,808,720 NMR(6=ppm)2.98(6H,s)6.65-7.7(4Hm)9.22(1H,s) 积分比为6：2：2：1 试推测A的结构式。 22.4分(7008) 700 用紫外光谱鉴别下列各组化合物？

如何实现以下转变： CH3CH2CH2OH CH3COCH3 四、推结构题 ( 共 4 题 20 分 ) 19. 6 分 (3087) 3087 儿茶素[2-(3,4-二羟苯基)-3,5,7-三羟基,氢化苯并吡喃]含两个手性碳原子,它该有两对互 为对映体的构型异构体,分别称它们为±儿茶素(2S,3R)和(2R,3S)和±表儿茶素(2S,3S)和 (2R,3R)。试写出它们的构型式。 20. 6 分 (3151) 3151 某杂环化合物 A 的分子式为 C5H4O2 ,经氧化可得一羧酸 B(C5H4O),B 的钠盐与钠石灰共 热,则生成 C(C4H4O)，后者不与金属钠作用,也无醛酮反应。写出 A,B,C 的结构式。 21. 4 分 (7415) 7415 某化合物 A，分子式为 C9H11NO，光谱数据如下: IR (cm-1 ) 1695, 1600 , 1657 , 1528 , 2890 , 3000 , 808, 720 NMR (δH=ppm) 2.98 (6H, s) 6.65~7.7(4H, m) 9.22 (1H, s) 积分比为 6 : 2 : 2 : 1 试推测 A 的结构式。 22. 4 分 (7008) 7008 用紫外光谱鉴别下列各组化合物? O O

五、机理题（共2题14分） 23.8分(2693) 2693 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。 乙酰乙酸甲酯在甲醇钠作用下与环氧丙烷反应，产生一个取代的￥~内酯 (4甲基2-乙酰基Y-内酯). 24.6分(6797 6797 预料下述反应的产物，并提出合理的，分步的反应机理。（要求写出过态） H >OC-SCH3 CH3- 170℃ (CH3)2CH

五、机理题 ( 共 2 题 14 分 ) 23. 8 分 (2693) 2693 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。 乙酰乙酸甲酯在甲醇钠作用下与环氧丙烷反应,产生一个取代的γ-内酯 (4-甲基-2-乙酰基-γ-内酯)。 24. 6 分 (6797) 6797 预料下述反应的产物，并提出合理的，分步的反应机理。（要求写出过渡态） C C H CH3 H D (CH3)2CH OC SCH3 S 170 O C