内蒙古科技大学：《基础化学》课程试题习题（有机化学）试卷9（试题）

有机化学试卷 班级 姓名」 分数 一、选择题（共8题16分） 1.2分(8663) 8663 下列符号中，描述旋光物质旋光方向的一对符号是： (A)R-S (B)D-L (C)(+-) (D)都不是 2.2分(4039) 4039 (CHhC=CHCH与(1)(B)/THF,(2)NaOH/H.O2/H2O反应的产物是： (A)(CH)C(OHCH(OH)CH3 (B)(CH3)C(OH)CH(OH)CH;(+ (C)(CH)bC(OHCHCH (D)(CH3 )CHCH(OH)CH;(+ 3.2分(8720) 8720 R-OcH8r+◇一ROct-Olei 反 R为下列哪种基团，反应速度最快： A CH3 B CH3CH2- C (CH3)2CH- D (CH3)3C 4.2分(9450) 9450 不与CH,MgBr反应的是： A.CHCH-OCH2CH3 B.CH:OH C.HCI

有机化学试卷 班级 姓名 分数 一、选择题 ( 共 8 题 16 分 ) 1. 2 分 (8663) 8663 下列符号中,描述旋光物质旋光方向的一对符号是: （A） R— S （B） D— L （C） (+)— (-) （D） 都不是 2. 2 分 (4039) 4039 3. 2 分 (8720) 8720 反应 N N R CH2Br R CH2 + + Br￾R 为下列哪种基团,反应速度最快: A B C D CH3 (CH3)2CH CH3CH2 (CH3)3C 4. 2 分 (9450) 9450 不与 C2H5MgBr 反应的是： A. CH3CH2OCH2CH3 B. CH3OH C. HCl (CH3)2C CHCH3 ( ) (BH3)2/THF ,( ) NaOH/H2O2/H2O (A)(CH3 )2C(OH)CH(OH)CH3 (B)(CH3 )2C(OH)CH(OH)CH3 ( ) (C)(CH3 )2C(OH)CH2CH3 (D) (CH3 )2CHCH(OH)CH3 ( ) 1 2 ± ± 与 反应的产物是：

D.H,0 5.2分0311) 0311 有一羰基化合物，分子式为C,H0,核磁共振谱只有二个单峰，其结构式是 (A)CH3CH-COCH-CH3 (B)CH;COCH(CH3) (C)(CH3)C-CHO (D)CH;CHCH2CHCHO 比较下列化合物的酸性，正确的是： 1.)CHs-COOH 2.)CHO-CH2COOH 3.)F-CHCOOH 4.)(CHa)N-CH2COOH A4>3>2>1 B1>2>3>4 C1>2>4>3 D1>3>2>4 7.2分(7602) 7602 D-甲基毗喃型简萄糖苷与2mol高碘酸反应，产物是 (A)4 HCOOH (B)4 HCOOH HCHO (C)5 HCOOH (D)HCOOH+二醛 8.2分0766) 0766 具有游离氨基的氨基酸与茚三酮试剂作用，产生什么颜色反应？ (A)红色 B)黄色 (C)紫色 (D)绿色 二、填空题（共6题22分） 9.4分(8238) 8238

D. H2O 5. 2 分 (0311) 0311 有一羰基化合物,分子式为 C5H10O,核磁共振谱只有二个单峰,其结构式是: (A) CH3CH2COCH2CH3 (B) CH3COCH(CH3)2 (C) (CH3)3C─CHO (D) CH3CH2CH2CH2CHO 6. 2 分 (7876) 7876 比较下列化合物的酸性，正确的是： 1. ) CH3 COOH 2. ) CH3O CH2COOH 3.) F CH2COOH 4.) CH3 ( ) 3 N + CH2COOH A 4 > 3 > 2 > 1 B 1 > 2 > 3 > 4 C 1 > 2 > 4 > 3 D 1 > 3 > 2 > 4 7. 2 分 (7602) 7602 D-甲基吡喃型葡萄糖苷与 2mol 高碘酸反应, 产物是： (A) 4 HCOOH (B) 4 HCOOH + HCHO (C) 5 HCOOH (D) HCOOH + 二醛 8. 2 分 (0766) 0766 具有游离氨基的氨基酸与茚三酮试剂作用,产生什么颜色反应? (A) 红色 (B) 黄色 (C) 紫色 (D) 绿色 二、填空题 ( 共 6 题 22 分 ) 9. 4 分 (8238) 8238

写出下列化合物的Fischer投影式，指出每个手性碳原子的R,S构型. (A) ® HC=C、CH=CHCHs *.4分(8244) 8244 分别写出(A)1-丁炔(B2丁块直接水合及硼氢化氧化的产物。 11.4分(6734) 5734 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问顺请注明）。 +CH4C00Eb2BoNa→og0→？ COOEt 6分@ (1)出2,2,3,3-四甲基丁烷沿C2-C3旋转的势能曲线 (2)用Newmann投影式表示处于曲线蜂顶和峰谷的构象 13.4分(1805) 1805 14.2分(5004) 500 写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题，也应注明。 (CH3CHOH HBr

写出下列化合物的 Fischer 投影式, 指出每个手性碳原子的 R,S 构型。 *. 4 分 (8244) 8244 分别写出(A)1-丁炔 (B)2-丁炔直接水合及硼氢化-氧化的产物。 11. 4 分 (5734) 5734 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 12. 4 分 (8216) 8216 (1) 画出 2,2,3,3-四甲基丁烷沿 C2-C3 旋转的势能曲线 (2) 用 Newmann 投影式表示处于曲线峰顶和峰谷的构象 13. 4 分 (1805) 1805 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 14. 2 分 (5004) 5004 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。 (CH3)2CHOH + HBr ？ H C Cl F Br (A) (B) C CH3 CH CH2CH3 HC C CHCH3 COOEt COOEt CH2 (COOEt)2 ? EtONa OH - H2O H3O + + 2 CH3NH2 COCl2 + △ ? 1-萘酚 ?

三、合成题（共4题24分） 15.8分(2148) 2148 如何实现下列转变？ 16.6分(6729) 6729 试用Hantzsch合成法合成2,4,6三苯基吡啶 CeH5^N人CaH5 17.6分(9062 9062 如何完成下列转变？ CH:CH=CH2 CHsCH2CH2SCH(CH3)2 18.4分(6016) 6016 如何实现以下转变？ CHCH2CHCOCH CHCHCHC(CH)=C(CH 四、推结构题（共4题20分） 19.6分(7023) 7023 用紫外光谱鉴定下列化合物： (A)1-甲基6-乙基3-亚异丙基环己烯 (B)3甲基-4乙基-1-(2-丙烯基环己烯

三、合成题 ( 共 4 题 24 分 ) 15. 8 分 (2148) 2148 如何实现下列转变? 苯 16. 6 分 (6729) 6729 试用 Hantzsch 合成法合成 2，4，6-三苯基吡啶 N C6H5 C6H5 C6H5 17. 6 分 (9062) 9062 如何完成下列转变? CH3CH=CH2 CH3CH2CH2SCH(CH3)2 18. 4 分 (6016) 6016 如何实现以下转变? 四、推结构题 ( 共 4 题 20 分 ) 19. 6 分 (7023) 7023 用紫外光谱鉴定下列化合物： （A）1-甲基-6-乙基-3-亚异丙基环己烯 （B）3-甲基-4-乙基-1-(2-丙烯基)环己烯 CHO CH3CH2CH2C(CH3) C(CH3)2 CH3CH2CH2COCH3

20.6分(3056 3056 A,B,C三种芳烃分子式同为CgH2,氧化时A得一元羧酸，B得二元羧酸，C得三元羧酸 但硝化时，A得三种，B得两种，C得一种一硝基化合物。判断A,B,C三化合物结构。 化合物A,分子式为CHBr,在NMR图谱中，ǒ=2.0处有一个二重蜂(3H),5.15处有一个 四重峰(1D,7.35处有一个多重峰(5田，试写出A的可能结构. 22.4分(3582) 3582 化合物A(C,Hg)与溴水反应得一外消旋化合物B(C,HB2)B在KOH作用下得C (CH6)C易与顺丁烯二酸酐反应得化合物D(C,HO)D用酸性高锰酸钾处理得 (1R,2R3S4S-环戊烷-1,2,34四酸及其对映体。请推测AB,C,D的结构式。 五、机理题（共2题14分） 23.8分(6520) 6520 试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。 CH2(COOCHs- O NOCHC0I→0人 2)八3)H 24.6分(2577 2577 预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理 NaOH

20. 6 分 (3056) 3056 A,B,C 三种芳烃,分子式同为 C9H12,氧化时 A 得一元羧酸,B 得二元羧酸,C 得三元羧酸. 但硝化时,A 得三种,B 得两种,C 得一种一硝基化合物。判断 A,B,C 三化合物结构。 21. 4 分 (7102) 7102 化合物 A,分子式为 C8H9Br,在 NMR 图谱中,=2.0 处有一个二重峰(3H),5.15 处有一个 四重峰(1H),=7.35 处有一个多重峰(5H)，试写出 A 的可能结构. 22. 4 分 (3582) 3582 化合物 A（C5H8）与溴水反应得一外消旋化合物 B（C5H8Br2）,B 在 KOH 作用下得 C （C5H6）,C 易与顺丁烯二酸酐反应得化合物 D（C9H8O3）,D 用酸性高锰酸钾处理得 (1R,2R,3S,4S)-环戊烷-1,2,3,4-四羧酸及其对映体。请推测 A,B,C,D 的结构式。 五、机理题 ( 共 2 题 14 分 ) 23. 8 分 (6520) 6520 试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。 24. 6 分 (2577) 2577 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。 ? O NaOCH3 /CH3OH (2) (1) O COOCH3 O CH2 (COOCH3)2 (3) H + OH Cl + NaOH