四川大学：《药物化学》课程教学资源（PPT课件）第二章 中枢神经系统药物 Central Nervous System Drugs 第二节 抗癫痫药物 Antiepileptics

第二节 抗癫痫药 Antiepileptics

第二节 抗癫痫药 1 Antiepileptics

癫痫病理 大脑功能失调综合 正常 后送a放neat价Y 症 一由于大脑局部病灶 神经元兴奋性过高 brwwwwwinki -产生阵发性放电 各种 那波 性± 并向周围扩散 f,z王 hwowy- 1秒 100魔快 丸度线 襄波形与痢 2

癫痫病理  大脑功能失调综合 症 – 由于大脑局部病灶 神经元兴奋性过高 – 产生阵发性放电 – 并向周围扩散 2

癫痫的分类 大发作 ,小发作 精神运动性 发作局限性发作 癫痫持续状态 保罗.里格特

保罗. 里格特 3 癫痫的分类  大发作  小发作  精神运动性  发作局限性发作  癫痫持续状态

抗癫痫药的作用 抗癫痫药主要用于防止和控制癫痫的发 作

抗癫痫药的作用 4  抗癫痫药主要用于防止和控制癫痫的发 作

抗癫痫药物分类 ·化学结构 环内酰脲类 苯并二氮卓类 其它类

抗癫痫药物分类 5  化学结构 环内酰脲类 苯并二氮卓类 其它类

环内酰脲结构类 扑米酮 失2位氧 R1 R2 氢化嘧啶二酮类 R1=-C2H5 R2=-C6H5 H 苯妥因 失6位羰基 R1 R1=-C6H5 R2 乙内酰脲类 R2=-C6H5 H N R3=-H R1 R3 R2 失3、4位酰胺基 三甲双酮 加3位氧 R1 N R3 R1=-CH3 R2 噁唑酮类 R2=-CH3 R3=-CH3 失3、4位酰胺基 苯琥胺 加3位亚甲基 -N R3 R1=-H R1 丁二酰亚胺类 R2=-C6H5 R2 R3=-CH3

环内酰脲结构类 H N N H O OO R1 R2 HNNH OO R1 R2 HNN O O R1 R2 R 3 N O O R 1 R 2 O R 3 N O O R 1 R 2 R 3 失 2位氧 失 6位羰基 失 3 、 4位酰胺基 加3位氧 失 3 、 4位酰胺基 加 3位亚甲基 氢化嘧啶二酮类 乙内酰脲类 噁唑酮类 丁二酰亚胺类 扑米酮 R 1 = - C 2 H5 R 2 = - C 6 H 5 苯妥因 R 1 = - C 6 H5 R 2 = - C 6 H 5 R 3 = - H 三甲双酮 R1 = -CH 3 R 2 = -CH3 R 3 = -CH 3 苯琥胺 R 1 = - H R 2 = - C 6 H5 R 3 = -CH 3 6

主要学习内容 苯妥英钠 ONa Phenytoin Sodium ·卡马西平 Carbamazep i ne NH2

主要学习内容 N H O N ONa  苯妥英钠 Phenytoin Sodium  卡马西平 Carbamazepine N O NH2 7

苯妥英钠 Phenytoin Sodium ,大伦丁钠(Di lantin Sodium) ONa 8

苯妥英钠 Phenytoin Sodium  大伦丁钠（Dilantin Sodium） O N ONa N H 8

结构和命名 ·5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮钠盐 。 5,5-Diphenyl-2,4-imidazolidinedione Sodium N 5 ONa 5 H H 9

结构和命名  5，5-二苯基-2，4-咪唑烷二酮钠盐  5，5-Diphenyl-2，4-imidazolidinedione Sodium H O N ONa N 1 5 H O N O N 1 9 5 H

合成 OH NaCN HNO3 2 pH7-8 105C,8h 0 N 1 0 3H (NH2)2CO H2N NaOH ONa NaOH,C2H5OH 104-108-C OH NH2 ONa

10 合成 H O N O H2N OH N H O N (NH2)2CO NaOH ONa NaOH, C2H5OH 104~108.C O 2 O OH O O NaCN pH 7~8 HNO3 105.C, 8h O -O HN NH2 O N H O N ONa H O N O N 1 5 H