北京大学：《有机化学》(英文版) Chapter 3 Stereochemistry-Enantiomerism

Chapter 3 Stereochemistry-Enantiomerism G骨架异构 Constitutional isomer 位置异构 功能基异构 互变异构 (同分子式,原子结合次序不同) 构象 conformation Stereoisomer 非对映异构( diastereomers 几何异构(cis,rans (同分子式,相同的原子连接次序, 不同的空间排列方式) 构型 configuration 对映异构(光学异构) (enantiomers)

Chapter 3 Stereochemistry-Enantiomerism Constitutional isomer Stereoisomer (同分子式,原子结合次序不同) (同分子式,相同的原子连接次序, 不同的空间排列方式) 构象 conformation 构型 configuration 非对映异构(diastereomers) --几何异构(cis, trans) 对映异构(光学异构) (enantiomers) C骨架异构 位置异构 功能基异构 互变异构

Isomers Have the same molecular formula but different structures Constitutional Isomers Stereoisomers Differ in the order of Atoms are connected attachment of atoms in the same order, but (connectivity); Section 1-9 differ in spatial orientation CHs CHCHCH, CH3 CH CH CHa Enantiomers Diastereomers Imagc and mirror Not related as image Imase are not super- and mirror image. imposable: Section 5-1 Section.5 CHE CH B F Br

对映异构现象( Enantiomerism): (一)对映异构体和手性: 1.对映异构体( enantiomers):如两个分子具有对映,而不能 重叠的关系,为对映异构体

( 一） 对映异构体和手性: 1. 对映异构体(enantiomers):如两个分子具有对映，而不能 重叠的关系，为对映异构体。 一. 对映异构现象(Enantiomerisms):

2.有对映异构体的分子被称为手性分子( Chiral molecular) 手性分子 Cl-C-H H- C-CI(chiral molecule) Br Br 不重合 CH3 CH3 非手性分子 Cl-C-H H-CCl (achiral molecule) 重合 CH3 CH mirror

2. 有对映异构体的分子被称为手性分子 (Chiral Molecular) C I Cl H Br C I H Cl Br 手性分子 (chiral molecule) Cl C H CH3 CH3 H C Cl CH3 CH3 非手性分子 (achiral molecule) 不重合 重合 mirror

3.如何判断分子是否是对映异构体: a.手性碳( Chiral center) Z-c-X b.分子中是否含有对称因素: Y 1。对称面: 2。对称轴: 3。对称中心 一个分子如具有对称面,或对称中心,或对称轴,则这个分子无 手性--手性分子( Achiral molecule)

3. 如何判断分子是否是对映异构体: a. 手性碳（Chiral Center） Z C X Y W * b. 分子中是否 含有对称因素： 1。 对称面： 2。 对称轴： 3。对称中心： 一个分子如具有对称面, 或对称中心, 或对称轴, 则这个分子无 手性------非手性分子(Achiral molecule)

H

许多含有手性中心的分子是手性的.(例外:meso) 许多手性分子含有手性中心.(例外:联苯型,丙二烯型) ∴手性中心的存在与否不是唯一判断手性分子的标准

许多含有手性中心的分子是手性的.(例外: meso) 许多手性分子含有手性中心.(例外: 联苯型, 丙二烯型)  手性中心的存在与否不是唯一判断手性分子的标准

(二)对映异构体的表示法 Fi ischer Projection: 把立体的结构式用平面表示出来 向前-横向 向后--纵向

(二） 对映异构体的表示法： Fischer Projection： 把立体的结构式用平面表示出来 向前------横向 向后----纵向

规则: 1。不离开纸面转180n,是原来的分子。 --90*n,是其对映异构体 COOH OH rotation 180 H CH3 CH . H OH (构型保持) COOH 原化合物 rotation90° H OH COoH CH (构型改变) 对映体 F Ischer S anor Newmann

规则： 1。 不离开纸面转----180*n ，是原来的分子。 -----90*n , 是其对映异构体. rotation 180° (构型保持) 原化合物 H CH3 COOH OH H COOH CH3 OH OH COOH CH3 H （ 构型改变） 对映体 Fischer Sawhorse Newmann

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