北京大学：《有机化学》（双语版）第十四章（14-1）杂环化合物

Chapter14 Heterocyclic Compounds(杂环化合物) Hetero-atom(杂原子) O.S.N Heterocycle/ Heterocyclic Compound 构成环系的原子除C外,还有其它杂原子。 Saturated heterocycles 饱和杂环化合物 体现各自功能团的性质 Heterocycle 杂环 nO H Aromatic Heterocycles 芳香杂环化合物

Chapter 14 Heterocyclic Compounds（杂环化合物） Heterocycle / Heterocyclic Compound 构成环系的原子除C外，还有其它杂原子。 Hetero-atom (杂原子): O, S, N. Heterocycle 杂环 Saturated Heterocycles 饱和杂环化合物 Aromatic Heterocycles 芳香杂环化合物 体现各自功能团的性质 O O O O N H O O N H O

Classification nomenclature Five-membered ring 按环的大小 Six-membered ring 个杂原子杂环 按杂原子的数目两个杂原子杂环 多个杂原子杂环 单杂环(homo- heterocycle) 按环的拼合形式 稠杂环( fused- heterocycle)

一 .Classification & Nomenclature: 按环的大小 Five-membered ring Six-membered ring 按杂原子的数目 一个杂原子杂环 两个杂原子杂环 多个杂原子杂环 按环的拼合形式 单杂环(homo-heterocycle) 稠杂环(fused-heterocycle)

Classification Nomenclature C Five-mem bered ring heterocycles 3β β N H furan thiophene pyrrole 呋喃 吡咯 噻吩 N 3 3 N N 5 H H imidazole pyrazole oxazole Isoxazole thiazole 咪唑 吡唑 口恶唑 异口恶唑 噻唑

N H 1 2 4 3  5    O 1 2 4 3  5    S 1 2 4 3  5    pyrrole 吡咯 thiophene 噻吩 furan 呋喃 Classification & Nomenclature Five-membered ring heterocycles N N H 1 2 4 3 5 N N H 1 2 4 3 5 N O 1 2 4 3 5 N S 1 2 4 3 5 imidazole 咪唑 pyrazole 吡唑 oxazole 口恶 唑 thiazole 噻唑 O N 1 2 4 3 5 Isoxazole 异口恶 唑

Classification Nomenclature e Six-membered ring heterocycles 5 2 2 idi ne 2H-pyran 4H-pyran 吡啶 2H吡喃 4H-吡喃 5 N 5 3 pyrimidine Pyridazine Pyrazine 嘧啶 哒嗪 吡嗪

 Six-membered ring heterocycles Classification & Nomenclature pyridine 吡啶 pyrimidine 嘧啶 1 2 3 4 5 6 N     2H-pyran 2H- 吡喃 1 2 3 4 5 O 6 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 N N Pyridazine 哒嗪 Pyrazine 吡嗪 1 2 3 4 5 O 6 4H-pyran 4H- 吡喃

Classification Nomenclature Fused-heterocycles N 7NNH quinoline ISO-quinoline Indole Purine 喹啉 异喹啉 吲哚 嘌呤 蝶啶 口丫啶 吩嗪 pteridine acridine phenazine H N carbazole 咔唑 Phenothiazine 吩噻嗪

 Fused-heterocycles Classification & Nomenclature quinoline 喹啉 iso-quinoline* 异 喹啉 Purine* 嘌呤 1 5 8 2 3 4 6 7 N 1 2 3 5 4 6 7 8 N N N N N H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 N N 10 1 2 3 4 5 6 7 N H Indole 吲哚 1 2 3 5 4 6 7 8 9 N 10 1 5 8 2 3 4 6 7 N N N N 1 5 8 2 3 4 6 7 9 N H 1 2 3 4 8 5 6 7 9 10 N S H 蝶啶 pteridine 口丫啶 acridine 吩嗪 phenazine carbazole 咔唑 Phenothiazine 吩噻嗪

Classification Nomenclature Attention! “指示氢”0r“标氢”一最多的非累积双键外的饱和氢 H O 1H-吡咯 2H吡咯 4H-吡喃 3H吲哚 没有达到最多的非累积双键,“外加氢”的标注 H 2,5-二氢吡咯 四氢呋喃 六氢吡啶

Classification & Nomenclature Attention!  “指示氢”or “标氢”—最多的非累积双键外的饱和氢 N N H N O 1H-吡咯 2H-吡咯 4H-吡喃 3H-吲哚  没有达到最多的非累积双键，“外加氢”的标注 N H 2，5-二氢吡咯 O 四氢呋喃 N H 六氢吡啶

命名贩 SOH>-COOH>-COOR>-CONH>-CN> CHO>-COR>-OH>-NH>-R>-NO,>-X

命名顺序: -SO3H > -COOH > -COOR > -CONH2 > -CN > -CHO > -COR > -OH > -NH2 > -R > -NO2 > -X

Classification Nomenclature 取代杂环的命名: 编号原则:单杂环、稠杂环;最小编号和优先顺序法则 N N N >8 n 49 H LSO-quinoline Purine 异喹啉 嘌呤

Classification & Nomenclature  取代杂环的命名： 编号原则：单杂环、稠杂环；最小编号和优先顺序法则 1 2 3 5 4 6 7 8 N N N N N H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 iso-quinoline* 异 喹啉 Purine* 嘌呤

Classification Nomenclature NH2 O2N CHO C-N(C2H5)2 N N 5-硝基2呋喃甲醛 4氨基嘧啶N,N-二乙基3-吡啶甲酰胺 O Cl OH H3C-N CH CH H N SO3H 1,3,二甲基嘌呤-2,6-二酮3-甲基5氯喹啉 7碘-8-羟基喹啉-5-磺酸

O2N O CHO N N NH2 N C N(C2H5 ) 2 O N N N N O O H3C CH3 H N CH3 Cl I N SO3H OH 5-硝基-2-呋喃甲醛 4-氨基嘧啶 N,N-二乙基-3-吡啶甲酰胺 1,3,-二甲基嘌呤-2,6-二酮 3-甲基-5-氯喹啉 7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸 Classification & Nomenclature

Classification Nomenclature 互变异构的存在,编号及名称的改变 H N OH n. N NNH N N-H N OH 7H嘌呤 9H嘌呤 2,4-二羟基嘧啶嘧啶-2,4-二酮 尿嘧啶(U) H H3C N H3C N 2 NH 5 5-甲基吡唑 3-甲基吡唑

Classification & Nomenclature  互变异构的存在，编号及名称的改变 N N N N H N N N N H 7H-嘌呤 9H-嘌呤 N N OH OH N N H H O O 2,4-二羟基嘧啶 嘧啶-2,4-二酮 N N H H3C NH H3C N 1 2 3 4 5 1 2 4 3 5 5-甲基吡唑 3-甲基吡唑 尿嘧啶(U)