四川大学：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）第九章 醇、酚、醚（Alcohols、Phenols、Ethers）

第八章醇、酚、醚 (Alcohols, Phenols, Ethers 醇、酚、醚:烃的含氧衍生物。 醇与酚有相同的官能团:羟基(-OH) 相同分子式的醇与醚互为同分异构体。 LIYING 2021/1/31

LIYING 2021/1/31 第八章 醇、酚、醚 (Alcohols,Phenols,Ethers) 醇、酚、醚: 烃的含氧衍生物。 醇与酚有相同的官能团:羟基(－OH)。 相同分子式的醇与醚互为同分异构体

第一节醇 醇的结构、分类和命名 醇(ROH):RH的H被OH取代后的产物 HOH中的H被R取代的产物 C、O:sp3杂化 化学反应:容易断裂C-O和O-H键 与金属作用(○一H,断裂,酸性) 亲核取代反应(OH被取代) 洧除反应(消除OH和β-H) LIYING 2021/1/31

LIYING 2021/1/31 第一节 醇 一、醇的结构、分类和命名 醇（ROH）:RH的H被OH取代后的产物 HOH中的H被R取代的产物 C、O: sp3杂化 化学反应:容易断裂 C－O和O－H键 与金属作用（O－H，断裂，酸性） 亲核取代反应(OH被取代) 消除反应(消除OH和-H)

1分类(3种分类方法) 伯醇(一级醇):RCH2OH 根据官能团 所连烃基类型{仲醇(二级醇):R2CHOH 叔醇(三级醇):R3COH 饱和醇:CH3CH2CH2OH 根据烃基结构不饱和醇:CH2=CHCH2OH 芳香醇: CH2OH 元醇:CH3CH2OH 根据羟基数日二元醇:CH(乙二醇) OH OH 多元醇:CH2CHCH OH OH OH (丙三醇 LIYING 2021/1/31

LIYING 2021/1/31 1.分类（3种分类方法） 根据官能团 所连烃基类型 伯醇(一级醇）：RCH2OH 仲醇（二级醇）：R2CHOH 叔醇（三级醇）：R3COH 根据烃基结构 饱和醇：CH3CH2CH2OH 不饱和醇：CH2 CHCH2OH 芳香醇： CH2OH 根据羟基数目 一元醇：CH3CH2OH 二元醇： (乙二醇) 多元醇： (丙三醇） CH2 CH2 OH OH CH2 CH CH OH OH OH

不稳定的醇 CH2=CHOH CH2 CH OH CH2CH CH2CH +H2O OH CH2-C-Ch CH3-C-CH3 +H2O OH OH CH2-CH CHaCH +HX X=C、NH,etc LIYING 2021/1/31

LIYING 2021/1/31 不稳定的醇 CH2 CHOH CH3CH O CH3CH OH OH CH3CH O CH3 C CH3 OH OH O CH3 C CH3 OH CH3 CH X CH3CH O + H2O + H2O + HX X=Cl、NH2 , etc

2命名 1)普通命名法 将相应烷烃名称前的“烷”改为“醇” CH3 CH2 CH2 CH,OH(CH3)2CHCH2 正丁醇 异丁醇 OH CHa CHCH (CH3) COH 仲丁醇 叔丁醇 LIYING 2021/1/31

LIYING 2021/1/31 2.命名 1）普通命名法 将相应烷烃名称前的“烷”改为“醇” CH3 CH2 CH2 CH2 OH (CH3 ) 2 CHCH2 OH 正丁醇 异丁醇 CH3 CH3 CHCH3 (CH3 ) 3 COH OH 仲丁醇 叔丁醇

以下醇的普通名被UPAC接受 CH2=-CHCHOH CHOH 烯丙醇 苄 CH-CH-CH2 CICH2,OH OH OH OH 甘油(丙三醇) B氯乙醇 LIYING 2021/1/31

LIYING 2021/1/31 以下醇的普通名被IUPAC接受 CH2 CHCH2 OH CH2 OH CH CH CH2 OH OH OH ClCH2 CH2 OH 烯丙醇 苄醇 甘油（丙三醇） −氯乙醇

2)系统命名法 A、羟基作母体:选取含羟基最长的碳链 作主链。 CHCI CH3CH2CHCH2OH2-氯甲基-1-丁醇 HH 顺-1,3-环戊二三醇 HO OH LIYING 2021/1/31

LIYING 2021/1/31 2）系统命名法 A、羟基作母体：选取含羟基最长的碳链 作主链。 CH3 CH2 CHCH2 OH CH2 Cl 2-氯甲基-1-丁醇 H H HO OH 顺－1,3-环戊二醇

B、羟基作取代基:当其它基团优 先于羟基作化合物类名时。 OH CH3CHCH2CHO3-羟基丁醛 HO CH2OH 4-羟甲基苯酚 C○C04氣3基环已甲敬 HO LIYING 2021/1/31

LIYING 2021/1/31 B、羟基作取代基：当其它基团优 先于羟基作化合物类名时。 CH3 CHCH2 CHO OH 3-羟基丁醛 HO CH2OH 4-羟甲基苯酚 Cl COOH HO 4-氯-3-羟基环己甲酸

、醇的物理性质 化合物乙醇乙烷两烷氯乙烷 沸点78.5-98-4212 沸点 100 50 口沸点 -100 LIYING 2021/1/31

LIYING 2021/1/31 二、醇的物理性质 1、沸点: 比同碳原子的烷烃、卤代烃高。 化合物 乙醇 乙烷 丙烷 氯乙烷 沸点 78.5 -98 -42 1 2 乙醇 乙烷 丙烷 氯乙烷 -100 -50 0 50 100 沸点 沸点

醇的分子间氢键 醇与水分 R R子间也能 形成氢键 H H R氢键20kJ/mol LIYING 2021/1/31

LIYING 2021/1/31 醇的分子间氢键 R O H H O R H O R 氢键20kJ/mol 醇与水分 子间也能 形成氢键