中国医科大学网络教育学院：《天然药物化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第五章 黄酮类化合物 第一节 概述

第五章黄酮类化合物 第一节概述 黄酮类化合物大多具有颜色,在植物体 内大部分与糖结合成苷,一部分以游离 形式存在

第五章 黄酮类化合物 第一节 概述 ◼ 黄酮类化合物大多具有颜色，在植物体 内大部分与糖结合成苷，一部分以游离 形式存在

黄酮类化合物广泛分布于植物界中,而 且生理活性多种多样,引起了国内外的 广泛重视,研究进展很快

◼ 黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而 且生理活性多种多样，引起了国内外的 广泛重视，研究进展很快

■仅截止到1974年为止,国内外已发表的黄酮类 化合物共1674个(主要是天然黄酮类,也有少 部分为合成品,其中苷元902个,苷722个 并以黄酮醇类最为常见,约占总数的三分之 其次为黄酮类,占总数的四分之一以上,其余 则较少见。至于双黄酮类多局限分布于裸子植 物,尤其松柏纲,银杏纲和凤尾纲等植物中。 至1993年,黄酮类化合物总数已达到4000个

◼ 仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类 化合物共1674个（主要是天然黄酮类，也有少 部分为合成品，其中苷元902个，苷722个）， 并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一， 其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其余 则较少见。至于双黄酮类多局限分布于裸子植 物，尤其松柏纲，银杏纲和凤尾纲等植物中。 至1993年，黄酮类化合物总数已达到4000个

、黄酮类化合物生物合成的基本途径 ■以前,黄酮类化合物( flavonoids主要是 指基本母核为2-苯基色原酮(2- pheny chromone)类化合物,现在则是泛指两个 苯环(A-与B-环)通过中央三碳链相互 联结而成的一系列化合物

一、黄酮类化合物生物合成的基本途径 ◼ 以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是 指基本母核为2-苯基色原酮(2-phenyl￾chromone)类化合物，现在则是泛指两个 苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互 联结而成的一系列化合物

6 色原酮 2苯基色原酮 O B C 3 6-3-06 生物合成研究表明A环来自于三个丙二 酰辅酶A,B环来自于桂皮酰辅酶A

生物合成研究表明A环来自于三个丙二 酰辅酶A，B环来自于桂皮酰辅酶A O O 1 2 3 4 5 6 7 8 O O 1 2 3 4 5 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' O 1 2 3 4 5 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' 色原酮 2-苯基色原酮 C6 C3 C6 A B C

二、结构分类和结构类别间的生物合成关系 ■根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位 置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状 等特点,可将重要的天然黄酮类化合物分 类如下:

二、结构分类和结构类别间的生物合成关系 ◼ 根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位 置（ 2-或3-位）以及三碳链是否构成环状 等特点，可将重要的天然黄酮类化合物分 类如下：

()黄酮类 黄酮类是以2苯基色原酮为基本母核,3 位无含氧取代的一类化合物。 ■天然黄酮A环的5,7位几乎同时带有羟基 而B环常在4位有羟基或甲氧基,3位有 时也有羟基或甲氧基。 8 B A‖c 黄酮类( flavones)

（一）黄酮类 ◼ 黄酮类是以2-苯基色原酮为基本母核，3 位无含氧取代的一类化合物。 ◼ 天然黄酮A环的5，7位几乎同时带有羟基， 而B环常在4’位有羟基或甲氧基，3’位有 时也有羟基或甲氧基。 黄酮类(flavones) O O 1 2 3 5 4 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' A B C

常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草 素、黄芩苷等。 OH HO HO O B OH OH A‖C OH O OH O 芹菜素 木犀草素

◼ 常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草 素、黄芩苷等。 O OH O HO OH 1 2 3 5 4 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' A B C O OH O HO OH OH 芹菜素 木犀草素

COOH OH O O OH OH HO OH O 黄芩苷

O OH O O HO O COOH OH OH OH 黄芩苷

)黄酮醇类 ■黄酮醇类在黄酮基本母核的3位上连有羟 基或其他含氧基团。 OH O 黄酮醇( flavonol)

（二）黄酮醇类 ◼ 黄酮醇类在黄酮基本母核的3位上连有羟 基或其他含氧基团。 O O OH 黄酮醇(flavonol)