楚雄师范学院：《有机化学》课程电子教案（PPT课件讲稿）专题辅导——有机化合物的命名

楚雄師範学院 有机化学电子教案 CHUXIONG NORMAL UNIVERSITY 专题辅导一 有机化合物的命名 0111101 10101000111 7111011000100 CIL 010101100101 011101111001 CIla 011000100101 11001011001 Br 0f1011011g CH exit

专题辅导一 有机化合物的命名 exit

有机物命名的方法 1、普通命名法(习惯命名法) 普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用 天干”—甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛 壬、癸和中国数字十一、十 等命名的;而对 碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形 容词区分之。 CH2CH,CHCH,CH CH3CH2CH2CH’CH2OH CH2 CHCHCHCOOH (正)丁戊烷 (正)戊醇 (正)戊酸 (CH3h2CHCH,CH (CH3) CHCH, CH2OH (CH3) CHCH,COOH 异戊烷 异戊醇 异戊酸

一 有机物命名的方法 1、普通命名法 （习惯命名法） 普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用 “天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、癸和中国数字十一、十二┄┄等命名的；而对 碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形 容词区分之。 （正）戊酸 (CH3 ) 2CHCH2CH3 (CH3 ) 2CHCH2CH2OH (CH3 ) 2CHCH2COOH 异戊烷 异戊醇 异戊酸 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2COOH （正）丁戊烷 （正）戊醇

CH2=C-CH3 CH2=C-CH=CH2 CH CH 异丁烯 异戊二烯 (CH3)4C (CH3),OH (CH3)3 CBr CH3 CH,CHOH 新戊烷 新戊醇 叔丁基溴 仲丁醇 BrCH,Ci,Chcho CH2CHCHCOOH OH γ-溴代丁醛 a-羟基丁酸

CH2 =C CH3 CH3 CH2 =C CH CH3 =CH2 异丁烯 异戊二烯 (CH3 ) 4 C (CH3 ) 3 CCH2OH (CH3 ) 3 CBr CH3 CH2 CHOH CH3 新戊烷 新戊醇 叔丁基溴 仲丁醇 BrCH2 CH2 CH2 CHO γ β α γ CH3 CH2 CHCOOH OH α 溴代丁醛 α 羟基丁酸

2、有机化合物的俗名 HCOOH CH3OH CH3COOH HOOCCOOH 蚁酸 木醇 冰醋酸 草酸 (16℃结晶像冰) CH3(CH2)10 COOH CH3(CH2)14CO0H CH3(CH2)16CO0H 月桂酸 棕榈酸 硬脂酸 OH OCH 3 O,N NO2 NO2 茴香醚 苦味酸 香豆素 COOH COOH HOOCCH--CHCOOH HOOCCH2C—CH2COOH OHOH OH 安息香酸 酒石酸 柠檬酸

2、有机化合物的俗名 HCOOH CH3OH CH3 COOH HOOCCOOH 蚁酸 木醇 冰醋酸 草酸 16 。C 结晶像冰 CH3 (CH2 ) 10COOH CH3 (CH2 ) 14COOH CH3 (CH2 ) 16COOH 月桂酸 棕榈酸 硬脂酸 OCH3 OH O2N NO2 NO2 O O 茴香醚 苦味酸 香豆素 COOH HOOCCH CHCOOH OH OH HOOCCH 2 C CH2COOH COOH OH 安息香酸 酒 石 酸 柠 檬 酸

3、衍生物命名法 命名原则: (1)每类化合物以最简单的一个化合物为母体,而将 其余部分作为取代基来命名的; (2)选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母 体碳原子; (3)取代基团按照立体化学次序规则列出的顺序牌,将 优先的基团排在后面; (4)两个取代基与同一双键碳原子相连,统称为“不对 称”,取代基分别与两个双键碳原子相连,统称为“ 对称”,“对称或不对称”与取代基是否相同无关

3、衍生物命名法 命名原则： (1) 每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将 其余部分作为取代基来命名的； (2) 选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母 体碳原子； (3)取代基团按照立体化学次序规则列出的顺序牌，将 优先的基团排在后面； (4)两个取代基与同一双键碳原子相连，统称为“不对 称”，取代基分别与两个双键碳原子相连，统称为“ 对称”，“对称或不对称”与取代基是否相同无关

3 烷烃:cmCH CH3CHq十(H2CH2CH3 CH CH3 CH 3 四甲基甲烷 二甲基(正)丙基异丙基甲烷 CH3 3 CH3C+CH2-C—CH3 CH3 CH 二叔丁基甲烷 不饱和烃: CH,=CHCHCH 3 H IC=CHCH=CH2 CH3 异丙基乙烯 乙烯基乙炔

烷烃： C CH3 CH3 CH3 CH3 四甲基甲烷 C CH3 CH3CH CH2CH2CH3 CH3 CH3 1 。 3 。 4 。 2 。 二甲基（正）丙基异丙基甲烷 C CH3 CH3 CH2 CH3 C CH3 CH3 CH3 二叔丁基甲烷 不饱和烃： CH2 =CH CHCH3 CH3 异丙基乙烯 HC=C CH=CH2 乙烯基乙炔

CH C=CH2 CH3 CH2CH=CHH CH(CH 3) CH3CH3 不对称甲基乙基乙烯 对称乙基异丙基乙烯 两个取代基与同一双键碳原子相连,统称为“不对称”。 取代基分别与两个双键碳原子相连,则统称为“对称” 显然,冠以“对称或不对称”与取代基相同与否无关。 其它:CdH5-「H-CH5CH5-C-CH5CH5=C-CdH5 ChS CHCI C 三苯甲烷 二苯酮 苯甲醇苯二氯甲烷

C =CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH=CH CH(CH3 ) 2 不对称甲基乙基乙烯 对称乙基异丙基乙烯 两个取代基与同一双键碳原子相连，统称为“不对称” 。 取代基分别与两个双键碳原子相连，则统称为“对称” 。 显然，冠以“对称或不对称”与取代基相同与否无关。 其它：C6H5 CH C6H5 C6H5 C6H5 C C6H5 C6H5CHCl = 2 O C6H5 C C6H5 C6H5 OH 三苯甲烷 二苯酮 三苯甲醇 苯二氯甲烷

4、基的命名 一价基: CH3 CH2- 简写成m-C3H7 (正)丙基 CH3H-(H23CH3H简写成(CH2CH-或i-c3H 异丙基 CH CH2ch,,ch CH3 CH CHCH CH3CH2-CH-CH2 (正)丁基 CH3C--CH 异丁基 2 CH3 CH2CH HH CH CH 或(CH3)3C一 仲丁基 CH 叔丁基 CH2CH=CH 丙烯基《或C5-苯基 CH2C=HcH2= CHCHi烯丙基 HHH CH2-C 异丙烯基 CH2或C6H5CH1 苄基 CH3

4、基的命名 一价基： CH3 CH CH2 H H CH3CH2CH2 CH3 CH CH3 简写成 (CH3 ) 2CH n _ 简写成 C3H7 或 i _ C3H7 （正）丙基 异丙基 CH3CH2 CH CH2 H H CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH CH3 CH3 C CH3 CH2 H H CH3CH CH3 CH2 CH3 C CH3 CH3 (CH3 ) 或 3C （正）丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 CH2 C =CH H H H CH3CH=CH CH2=CHCH2 CH2=C CH3 丙烯基 烯丙基 异丙烯基 或 C6H5 CH2 或 C6H5CH2 苯基 苄基

CH3C-或CH3CO-乙酰基; CH2CH2OH2-羟(基)乙基; CH2COOH羧甲基;CH2N(CH3)2二甲氨(基)甲基; 二价基—亚基: CH 2 NH 一CH2CH2 -OCH2CH 亚甲基 亚氨基 1,2-亚乙基 1,2-亚乙氧基 邻亚苯基 三价基次基: CH2 C-CH3 C 次甲基 次乙基 苯次甲基

CH3 C = O 或 CH3CO 乙酰基 ； CH2CH2OH 2 _ 羟（基）乙基 ； CH2COOH 羧甲基 ； CH2N(CH3 ) 2 二甲氨（基）甲基 ； 二价基 —— 亚基： CH2 NH CH2CH2 OCH2CH2 亚甲基 亚氨基 1,2 _ 亚乙基 1,2 _ 亚乙氧基 邻亚苯基 三价基——次基： CH2 次甲基 C CH3 次乙基 C 苯次甲基

5、系统命名法 IUPAC命名法, International union of pure and Applied chemistry 中国化学会1980年“有机化学命名原则” 基本方法:选择主官能团亠根据主官能团选择 主链→确定主链位次→排列取代基列出顺序→写 出化合物全称 注意事项: (1)“最低系列原则”:当碳链以不同方向编号 ,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次 逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者 ,定为“最低系列

5、系统命名法 IUPAC命名法，International Union of Pure and Applied Chemistry 中国化学会1980年 “有机化学命名原则” 基本方法：选择主官能团→ 根据主官能团选择 主链→确定主链位次→排列取代基列出顺序 → 写 出化合物全称。 注意事项： (1)“最低系列原则”：当碳链以不同方向编号 ，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次 逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者 ，定为“最低系列