楚雄师范学院：《有机化学》课程电子教案（PPT课件讲稿）第十章 羧酸及其衍生物（主讲：谢启明）

第十章羧酸及其衍生物 eI、羧酸 Ⅱ、羧酸衍生物 Ⅲ、碳酸衍生物

 第十章 羧酸及其衍生物 Ⅰ、羧酸 Ⅱ、 羧酸衍生物 Ⅲ、 碳 酸 衍 生 物

Ⅰ、羧酸 命名 二、物理性质 羧酸的化学性质 四、羧酸结构对酸性的影响 五、重要代表物

Ⅰ、羧酸 一、命名 二、物理性质 三、 羧酸的化学性质 四、 羧酸结构对酸性的影响 五、 重要代表物

Ⅰ、羧酸 COoH (CH3)2CHCH2- CHCOOH CH 3 OCOCH3 布洛芬 阿司匹林 官能团:(酰基羧基 R-ACfOH 饱和一元脂肪酸通式:CnH2O2(n≥1)

布洛芬 阿司匹林 R C OH O 官能团: 酰基 羧基 饱和一元脂肪酸通式：CnH2nO2（n≥1） Ⅰ、羧酸

Ⅰ、羧酸 羧酸的结构 RCOOH

Ⅰ、羧酸

Ⅰ、羧酸 c按烃基分类: 饱和脂肪酸 脂肪族羧酸 不饱和脂肪酸 脂环族羧酸 羧酸 芳香族羧酸 杂环族羧酸 c按羧基数目分类: 元羧酸 羧酸二元羧酸 多元羧酸

Ⅰ、羧酸

I、羧酸>一、命名 1、羧酸的俗名 名称 俗名 名称 俗名 甲酸 蚁酸 正己酸 羊油酸 乙酸 醋酸 十二酸 月桂酸 丙酸 初油酸 十四酸 豆蔻酸 正丁酸 酪酸 十六酸 软脂酸 正戊酸 缬草酸 十八酸 硬脂酸 乙二酸 草酸 丙二酸 缩苹果酸 丁二酸 琥珀酸 戊二酸 胶酸 己二酸 肥酸 顺丁烯二酸 马来酸 反丁烯二酸富马酸3-苯基丙烯酸 肉桂酸

Ⅰ、羧酸> 一、命名 1、羧酸的俗名 名称 俗名 名称 俗名 甲酸 蚁酸 正己酸 羊油酸 乙酸 醋酸 十二酸 月桂酸 丙酸 初油酸 十四酸 豆蔻酸 正丁酸 酪酸 十六酸 软脂酸 正戊酸 缬草酸 十八酸 硬脂酸 乙二酸 草酸 丙二酸 缩苹果酸 丁二酸 琥珀酸 戊二酸 胶酸 己二酸 肥酸 顺丁烯二酸 马来酸 反丁烯二酸 富马酸 3-苯基丙烯酸 肉桂酸

I、羧酸>一、命名 ○2、羧酸的普通命名法 烃名改为某酸,位置用α、β、γ、δ等表示。 例 CH, CH, CHCOOH CH, ChCHCH COOH CH β-甲基戊酸(β-甲基缬草酸) p-methyl valeric acid x-环己基丁酸(x环己基酪酸) x-cyclohexyl butyric acid CH3 CH2C=CHCOOH CH3 CH2OCH2COOH β-甲基-a-戊烯酸 -乙氧基醋酸 B-methyl-a-pentenoic acid a -ethoxy acetic acid

Ⅰ、羧酸> 一、命名 2、羧酸的普通命名法 烃名改为某酸，位置用α、β、γ、δ等表示

I、羧酸>一、命名 ○3、羧酸的系统命名法( IUPAC命名法) 与“醛”类似(选主链,编号,命名)将相应的 烃名改为某酸,羧基始终编号为1 主链含烯键改为某烯酸;碳链的碳数大于10的烯 酸称为某碳烯酸。 羧基直接连在环上的脂肪酸用烃名十羧酸表示。 羧基直接连在环上的芳香酸用烃名十甲酸表示 二元羧酸称某二酸

Ⅰ、羧酸> 一、命名 3、羧酸的系统命名法（IUPAC命名法） 与“醛”类似（选主链，编号，命名）将相应的 烃名改为某酸，羧基始终编号为1。 主链含烯键改为某烯酸；碳链的碳数大于10的烯 酸称为某碳烯酸。 羧基直接连在环上的脂肪酸用烃名＋羧酸表示。 羧基直接连在环上的芳香酸用烃名＋甲酸表示。 二元羧酸称某二酸

I、羧酸>一、命名 例:oHHC-HcH2 BrH,CHC=CCH,CH, COOH CH2CH COOH OH HOOCH, CC-CH2COOH COOH HOOC-CH2 CH2COOH IOOC COOH H2CH,COOH

Ⅰ、羧酸> 一、命名

Ⅰ、羧酸>二、物理性质 ○1.物态 1-C3有剌激性酸味的液体,溶于水。C4C有酸 腐臭味的油状液体(丁酸为脚臭味),难溶于水。 C腊状固体,无气味。 ○2.熔点 有一定规律,随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿 状的变化 ○3.沸点 比相应醇的沸点高。原因:通过氢键形成二聚体 0--HO H3c--C. C一CH 乙酸的二缔合体 OH--0

Ⅰ、羧酸> 二、物理性质 1．物态 C1 -C3 有刺激性酸味的液体，溶于水。C4 -C9 有酸 腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。 > C9 腊状固体，无气味。 2．熔点 有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿 状的变化。 3．沸点 比相应醇的沸点高。原因：通过氢键形成二聚体