《有机化学》课程教学资源（教学大纲）有机化学考试大纲

《有机化学》考试大纲 、课程教学内容和要求 理解有机化合物和有机化学和学习有机化学重要性;了解有机化学的发展 简史;掌握有机化合物的研究程序。 掌握烷烃的异枃和命名;理解烷烃的结枃和烷烃物理性质;掌握烷烃的氧 化反应、异构化反应、裂化反应和取代反应。重点和难点:烷烃的卤代反应历 程、自由基概念。 理解烯烃和炔烃的结构、烯烃和炔烃异构和命名:了解烯烃和炔烃的物理 性质、烯烃和炔烃来源;掌握烯烃和炔烃的加氢、亲电加成反应、自由基加成 反应、亲核加成反应、氧化反应、臭氧化反应、聚合反应、α一氢原子反应和 炔烃的活泼氢反应;掌握烯烃和炔烃的制法;重点和难点:烯烃顺反异构和亲 电加成反应(碳正离子概念 理解二烯烃的结构;掌握共轭二烯烃的1,2加成和1,4加成、双烯合成反 应;了解聚合反应、1,3一丁二烯工业来源、天然橡胶和合成橡胶。重点和难点: 共轭效应和超共轭效应、共轭二烯烃的1,2加成和1,4加成的理论解释。 掌握手性和对映体、含有一个手性碳原子化合物的对映异构、构型和命名 和含有两个手性碳原子化合物的对映异构;理解手性中心的产生、外消旋体的 拆分和对映异构体在研究反应机理中的应用。重点和难点:判断一个分子是否 是手性分子和构型的命名。 了解脂环烃定义、分类和命名:理解环烷烃的结枃和稳定性;掌握环烷烃 化学性质、环已烷及其衍生物构象和脂环化合物的立体异构;了解脂环化合物 的主要来源和制法。重点和难点:环烷烃的加成反应和环已烷及其衍生物构象。 掌握卤代烷的分类命名、卤代烷的制法、卤代烷的亲核取代反应、消除反 应、与金属作用、亲核取代反应历程及影响因素、消除反应历程及影响因素和 影响消除和取代反应的因素;了解卤代烯烃分类和命名;掌握双键位置对卤原 子活性影响。重点和难点:亲核取代反应历程及影响因素、消除反应历程及影 响因素和影响消除和取代反应的因素。 了解醇的结构、分类和醇的物理性质;掌握醇的异构和命名、醇的制法

《有机化学》考试大纲 一、课程教学内容和要求 理解有机化合物和有机化学和学习有机化学重要性；了解有机化学的发展 简史；掌握有机化合物的研究程序。 掌握烷烃的异构和命名；理解烷烃的结构和烷烃物理性质；掌握烷烃的氧 化反应、异构化反应、裂化反应和取代反应。重点和难点：烷烃的卤代反应历 程、自由基概念。 理解烯烃和炔烃的结构、烯烃和炔烃异构和命名；了解烯烃和炔烃的物理 性质、烯烃和炔烃来源；掌握烯烃和炔烃的加氢、亲电加成反应、自由基加成 反应、亲核加成反应、氧化反应、臭氧化反应、聚合反应、α—氢原子反应和 炔烃的活泼氢反应；掌握烯烃和炔烃的制法；重点和难点：烯烃顺反异构和亲 电加成反应（碳正离子概念）。 理解二烯烃的结构；掌握共轭二烯烃的 1,2 加成和 1,4 加成、双烯合成反 应；了解聚合反应、1,3－丁二烯工业来源、天然橡胶和合成橡胶。重点和难点： 共轭效应和超共轭效应、共轭二烯烃的 1，2 加成和 1，4 加成的理论解释。 掌握手性和对映体、含有一个手性碳原子化合物的对映异构、构型和命名 和含有两个手性碳原子化合物的对映异构；理解手性中心的产生、外消旋体的 拆分和对映异构体在研究反应机理中的应用。重点和难点：判断一个分子是否 是手性分子和构型的命名。 了解脂环烃定义、分类和命名；理解环烷烃的结构和稳定性；掌握环烷烃 化学性质、环已烷及其衍生物构象和脂环化合物的立体异构；了解脂环化合物 的主要来源和制法。重点和难点：环烷烃的加成反应和环已烷及其衍生物构象。 掌握卤代烷的分类命名、卤代烷的制法、卤代烷的亲核取代反应、消除反 应、与金属作用、亲核取代反应历程及影响因素、消除反应历程及影响因素和 影响消除和取代反应的因素；了解卤代烯烃分类和命名；掌握双键位置对卤原 子活性影响。重点和难点：亲核取代反应历程及影响因素、消除反应历程及影 响因素和影响消除和取代反应的因素。 了解醇的结构、分类和醇的物理性质；掌握醇的异构和命名、醇的制法

醇与活泼金属反应、卤代烃的生成、脱水反应、氧化和脱氢:了解多元醇的工 业制法和多元醇的性质:;掌握醚的分类和命名、醚的制法、醚的化学性质;了 解醚的物理性质和冠醚;掌握环醚的制法和性质。重点和难点:醇的脱水反应、 卤化烃的生成、环醚的制法和性质。 理解苯的结构;掌握单环芳烃异构和命名:了解单环芳烃的物理性质:掌 握单环芳烃的取代反应、苯环上亲电取代反应机理、加成反应、氧化反应、芳 环上亲电取代反应的定位规律;了解单环芳烃来源和制法;掌握萘的结构、萘 的化学性质和萘环上二元取代反应的定位规则;掌握芳香性和多官能团化合物 的命名;重点和难点:苯环上亲电取代反应及机理和苯环上亲电取代反应的定 位规律 掌握芳卤化合物的命名和制法、芳卤化合物中苯环的位置对卤原子活泼性 的影响、苯环上的亲核取代反应和苯环上亲电取代反应:了解芳磺酸的命名和 制法:掌握芳磺酸的酸性、磺酸基中的羟基的反应和磺基的反应。重点和难点: 苯环上的亲核取代反应。 了解酚的构造和分类;掌握酚的制法和命名:了解酚的物理性质;掌握酚 羟基的反应、酚的酸性、酚酯的生成、酚醚的生成、芳环上的亲电取代反应、 氧化反应。重点和难点:酚的酸性、酚酯和酚醚的生成和芳环上的亲电取代反 掌握醛、酮的结构和命名;了解醛、酮的物理性质:掌握醛、酮的制法、 醛、酮的亲核加成反应(与HCN加成、与 NaSO3加成、与ROH加成、与NH2A加 成、与RMgX加成、与 Wittig试剂加成)、a-氢原子反应(卤化反应和缩合反应 氧化和还原反应。重点和难点:亲核加成反应活性及应用、羟醛缩合反应及应 用、氧化和还原反应。 了解羧酸的结构和分类;掌握羧酸的制法和命名;羧酸的物理性质:掌握 羧的酸性、羧酸衍生物的生成、还原反应、脱羧反应和α-氢原子的反应;掌 握羟基酸的分类和命名、羟基酸制备、羟基酸的化学性质;了解羟基酸的物理 性质。重点和难点:羧酸衍生物生成、脱酸反应和羧基酸脱水反应 了解羧酸衍生物结构和命名、羧酸衍生物物理性质:掌握羧酸衍生物的水 解反应、醇解反应、氨解反应、与格利雅试剂反应、还原反应、酰胺氮原子上

2 醇与活泼金属反应、卤代烃的生成、脱水反应、氧化和脱氢；了解多元醇的工 业制法和多元醇的性质；掌握醚的分类和命名、醚的制法、醚的化学性质；了 解醚的物理性质和冠醚；掌握环醚的制法和性质。重点和难点：醇的脱水反应、 卤化烃的生成、环醚的制法和性质。 理解苯的结构；掌握单环芳烃异构和命名；了解单环芳烃的物理性质；掌 握单环芳烃的取代反应、苯环上亲电取代反应机理、加成反应、氧化反应、芳 环上亲电取代反应的定位规律；了解单环芳烃来源和制法；掌握萘的结构、萘 的化学性质和萘环上二元取代反应的定位规则；掌握芳香性和多官能团化合物 的命名；重点和难点：苯环上亲电取代反应及机理和苯环上亲电取代反应的定 位规律。 掌握芳卤化合物的命名和制法、芳卤化合物中苯环的位置对卤原子活泼性 的影响、苯环上的亲核取代反应和苯环上亲电取代反应；了解芳磺酸的命名和 制法；掌握芳磺酸的酸性、磺酸基中的羟基的反应和磺基的反应。重点和难点： 苯环上的亲核取代反应。 了解酚的构造和分类；掌握酚的制法和命名；了解酚的物理性质；掌握酚 羟基的反应、酚的酸性、酚酯的生成、酚醚的生成、芳环上的亲电取代反应、 氧化反应。重点和难点：酚的酸性、酚酯和酚醚的生成和芳环上的亲电取代反 应。 掌握醛、酮的结构和命名；了解醛、酮的物理性质；掌握醛、酮的制法、 醛、酮的亲核加成反应(与 HCN 加成、与 NaHSO3加成、与 ROH 加成、与 NH2A 加 成、与 RMgX 加成、与 Wittig 试剂加成)、α-氢原子反应(卤化反应和缩合反应)、 氧化和还原反应。 重点和难点：亲核加成反应活性及应用、羟醛缩合反应及应 用、氧化和还原反应。 了解羧酸的结构和分类；掌握羧酸的制法和命名；羧酸的物理性质；掌握 羧的酸性、 羧酸衍生物的生成 、还原反应、脱羧反应和α-氢原子的反应；掌 握羟基酸的分类和命名、羟基酸制备、羟基酸的化学性质；了解羟基酸的物理 性质。重点和难点：羧酸衍生物生成、脱酸反应和羧基酸脱水反应。 了解羧酸衍生物结构和命名、羧酸衍生物物理性质；掌握羧酸衍生物的水 解反应、醇解反应、氨解反应、与格利雅试剂反应、还原反应、 酰胺氮原子上

的反应;了解油脂和蜡、碳酸衍生物。重点和难点:羧酸衍生物的醇解和胺解 反应 了解酮一烯醇互变异构平衡;掌握乙酰乙酸乙酯的合成—— claisen酯缩 合反应、乙酰乙酸乙酯在合成上应用、丙二酸二乙酯的合成及应用。重点和难 点:酯缩合反应和乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用 了解硝基化合物的分类、结构和命名;掌握硝基化合物制法;了解硝基化 合物的物理性质;掌握硝基化台物的还原反应、苯环上的取代反应和硝基对邻、 对位上取代基的影响;了解胺的分类和结构;掌握胺的制法和命名、胺的碱性、 烷基化反应、酰基化反应、磺酰基化反应、与亚硝酸反应、氧化反应、芳环上 的取代反应;了解季铵盐和季铵碱;掌握重氮盐性质及其在合成上应用(放出氮 的反应和保留氮的反应)。重点和难点:硝基化合物中硝基对其邻对位取代基的 影响、胺的碱性的比较、胺的芳环上取代反应和重氮盐在合成上的应用 了解杂环化合物的分类和命名:掌握杂环化合物的结构与芳香性;了解五 元杂环化合物和六元杂环化合物。重点和难点:杂环化合物的结构与芳香性 掌握单糖的结构(单糖的开链结枃、单糖的构型、单糖的环状结构和吡喃糖 的构象)和单糖的反应;了解二糖和多糖。重点和难点:单糖的环状结构和构象 掌握氨基酸的结构、分类、命名和氨基酸的性质;了解多肽、蛋白质和核 酸。重点和难点:氨基酸的性质。 有机化学实验部分应熟练掌握基本单元操作并了解有关操作的意义。其主 要内容包括:玻璃仪器的选用和干燥;常用装置的装配和拆卸;常用磨口仪器 的使用和维护;回流冷凝、回流分水、蒸馏、分馏、水蒸汽蒸馏、减压蒸馏; 萃取、洗涤、分液漏斗和滴液漏斗的使用;重结晶及各种过滤方法;液体物质 和固体物质的千燥、加热、冷却、电动搅拌;有害气体的吸收、无水操作、电 动搅拌的使用等;掌握一般有机物的初步检测方法,如液体物质折光率的测定 怫点及熔点的测定;气相色谱及红外光谱的检测。 波谱分析是有机化学的重要内容之一。学生应该了解化合物的质谱图、掌 握简单有机物的H-NMR谱图和IR谱图的分析技术。做到能根据提供的波谱图 推测和判断化合物的构造

3 的反应；了解油脂和蜡、碳酸衍生物。重点和难点：羧酸衍生物的醇解和胺解 反应 了解酮一烯醇互变异构平衡；掌握乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen 酯缩 合反应、乙酰乙酸乙酯在合成上应用、丙二酸二乙酯的合成及应用。重点和难 点：酯缩合反应和乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用 了解硝基化合物的分类、结构和命名；掌握硝基化合物制法；了解硝基化 合物的物理性质；掌握硝基化台物的还原反应、苯环上的取代反应和硝基对邻、 对位上取代基的影响；了解胺的分类和结构；掌握胺的制法和命名、胺的碱性、 烷基化反应、酰基化反应、磺酰基化反应、与亚硝酸反应、氧化反应、芳环上 的取代反应；了解季铵盐和季铵碱；掌握重氮盐性质及其在合成上应用(放出氮 的反应和保留氮的反应)。重点和难点：硝基化合物中硝基对其邻对位取代基的 影响、胺的碱性的比较、胺的芳环上取代反应和重氮盐在合成上的应用 了解杂环化合物的分类和命名；掌握杂环化合物的结构与芳香性；了解五 元杂环化合物和六元杂环化合物。重点和难点：杂环化合物的结构与芳香性 掌握单糖的结构(单糖的开链结构、单糖的构型、单糖的环状结构和吡喃糖 的构象)和单糖的反应；了解二糖和多糖。重点和难点：单糖的环状结构和构象 掌握氨基酸的结构、分类、命名和氨基酸的性质；了解多肽、蛋白质和核 酸。重点和难点：氨基酸的性质。 有机化学实验部分应熟练掌握基本单元操作并了解有关操作的意义。其主 要内容包括：玻璃仪器的选用和干燥；常用装置的装配和拆卸；常用磨口仪器 的使用和维护；回流冷凝、回流分水、蒸馏、分馏、水蒸汽蒸馏、减压蒸馏； 萃取、洗涤、分液漏斗和滴液漏斗的使用；重结晶及各种过滤方法；液体物质 和固体物质的干燥、加热、冷却、电动搅拌；有害气体的吸收、无水操作、电 动搅拌的使用等；掌握一般有机物的初步检测方法，如液体物质折光率的测定； 怫点及熔点的测定；气相色谱及红外光谱的检测。 波谱分析是有机化学的重要内容之一。学生应该了解化合物的质谱图、掌 握简单有机物的 1 H-NMR 谱图和 IR 谱图的分析技术。做到能根据提供的波谱图 推测和判断化合物的构造

二、主要参考教材 1、高鸿宾主编,有机化学,第三版,北京:高等教育出版社,1999。 2、周科衍、高占先主编有机化学实验.第三版,北京:高等教育出版社.1996

4 二、主要参考教材 1、高鸿宾主编，有机化学，第三版，北京：高等教育出版社， 1999。 2、周科衍、高占先主编有机化学实验．第三版,北京:高等教育出版社.1996