吉首大学：《精细有机合成化学》课程教学大纲 Fine organic synthesis chemistry

吉首大学化学化工学院课程教学大纲化学工程与工艺专业 《精细有机合成化学》课程教学大纲 、课程说明 课程编码 4301018课程类别 专业方向课 修读学期 第六学期 学分 32 课程英文名称 Fine organic synthesis chemistry 适用专业 化学工程与工艺 先修课程 有机化学、工程制图、化工原理、化学反应工程 二、课程的地位及作用 《精细有机合成化学》课程是化学工程与工艺专业的一门专业课,是在学生具备了 必要的有机化学、化工原理、化学反应工程等专业基础知识之后,必修的技术基础课 《精细有机合成化学》的主要内容是讨论精细化工产品主要合成过程单元反应,着重介 绍反应动力学、反应历程各种有关的化学理论及其生产工艺、并举出典型产品实例,从 而培养学生理论联系实际、解决实际问题的能力。 三、课程教学目标 课程是科学与技术的融合,强调理论联系实际,着重于生产应用。通过学习,使学 生能够了解精细化工在化工领域的地位和作用,以及精细有机合成单元反应的有关基础 知识,精细化学品合成的过程及工艺条件,针对化合物的结构设计合成路线,为后续课 程的学习和新产品研制和开发工作打下基础。 四、课程学时学分、教学要求及主要教学内容 (一)课程学时分配一览表 学时分配 章节 主要内容 总学时 讲授|实践 第1章总论

吉首大学化学化工学院课程教学大纲 化学工程与工艺专业 150 《精细有机合成化学》课程教学大纲 一、课程说明 课程编码 4301018 课程类别 专业方向课 修读学期 第六学期 学分 2 学时 32 课程英文名称 Fine organic synthesis chemistry 适用专业 化学工程与工艺 先修课程 有机化学、工程制图、化工原理、化学反应工程 二、课程的地位及作用 《精细有机合成化学》课程是化学工程与工艺专业的一门专业课，是在学生具备了 必要的有机化学、化工原理、化学反应工程等专业基础知识之后，必修的技术基础课。 《精细有机合成化学》的主要内容是讨论精细化工产品主要合成过程单元反应，着重介 绍反应动力学、反应历程各种有关的化学理论及其生产工艺、并举出典型产品实例，从 而培养学生理论联系实际、解决实际问题的能力。 三、课程教学目标 课程是科学与技术的融合，强调理论联系实际，着重于生产应用。通过学习，使学 生能够了解精细化工在化工领域的地位和作用，以及精细有机合成单元反应的有关基础 知识，精细化学品合成的过程及工艺条件，针对化合物的结构设计合成路线，为后续课 程的学习和新产品研制和开发工作打下基础。 四、课程学时学分、教学要求及主要教学内容 (一) 课程学时分配一览表 章 节 主要内容 总学时 学时分配 讲授 实践 第 1 章 总 论 ２ ２ 0

吉首大学化学化工学院课程教学大纲化学工程与工艺专业 第2章精细有机合成的理论与技术基础 2 第3章磺化与硫酸化 第4章硝化与亚硝化 第5章卤化 2222 第6章烷基化 2222222224224 000 第7章酰基化 第8章还原 第9章氧化 第10章氨解 第11章重氮化与重氮盐的转化 22224224 000 第12章羟基化 第13章缩合 第14章|精细有机合成路线设计基本方法与评价 二)课程教学要求及主要内容 第一章总论 教学目的和要求 1.了解有机合成的任务、目的及内容:了解化学工业发展史; 2.掌握精细有机合成常见的单元反应及其特点。 教学重点与难点: 1.教学重点:精细有机合成常见的单元反应及其特点 2.教学难点:精细有机合成常见的单元反应及其特点 教学方法和手段:讲授法。 教学主要内容: 1.有机合成的任务、目的及内容;2.精细有机合成常见的单元反应。 第二章精细有机合成的理论与技术基础 教学目的和要求 1.了解精细有机合成中的电子效应和空间效应 2.熟悉有机反应中常用的试剂与溶剂的种类

吉首大学化学化工学院课程教学大纲 化学工程与工艺专业 151 第 2 章 精细有机合成的理论与技术基础 ２ ２ 0 第 3 章 磺化与硫酸化 ２ ２ 0 第 4 章 硝化与亚硝化 ２ ２ 0 第 5 章 卤 化 ２ ２ 0 第 6 章 烷基化 ２ ２ 0 第 7 章 酰基化 ２ ２ 0 第 8 章 还 原 ２ ２ 0 第 9 章 氧 化 ２ ２ 0 第 10 章 氨 解 ２ ２ 0 第 11 章 重氮化与重氮盐的转化 ４ ４ 0 第 12 章 羟基化 ２ ２ 0 第 13 章 缩 合 ２ ２ 0 第 14 章 精细有机合成路线设计基本方法与评价 4 4 0 (二) 课程教学要求及主要内容 第一章 总 论 教学目的和要求： 1. 了解有机合成的任务、目的及内容；了解化学工业发展史； 2. 掌握精细有机合成常见的单元反应及其特点。 教学重点与难点： 1. 教学重点：精细有机合成常见的单元反应及其特点。 2. 教学难点：精细有机合成常见的单元反应及其特点。 教学方法和手段：讲授法。 教学主要内容： 1. 有机合成的任务、目的及内容；2. 精细有机合成常见的单元反应。 第二章 精细有机合成的理论与技术基础 教学目的和要求： 1. 了解精细有机合成中的电子效应和空间效应； 2. 熟悉有机反应中常用的试剂与溶剂的种类；

吉首大学化学化工学院课程教学大纲化学工程与工艺专业 3.掌握五种类型反应的特点、反应历程。 教学重点与难点: 1.教学重点:五种类型反应的特点、反应历程。 2.教学难点:五种类型反应的特点、反应历程 教学方法和手段:讲授法 教学主要内容: 1.精细有机合成中的电子效应和空间效应;2.有机反应试剂与溶剂;3.合成反应 器;4.有机反应类型及其机理 第三章磺化与硫酸化 教学目的和要求: 1.了解常用的磺化剂 2.掌握磺化反应历程及主要影响因素; 3熟悉磺化方法及磺化产物的主要分离方法。 教学重点与难点 1.教学重点:磺化反应历程及主要影响因素。 2.教学难点:磺化反应历程及主要影响因素 教学方法和手段:讲授法 教学主要内容: 1.磺化方法;2.硫酸化方法:3.磺化剂和硫酸化剂:4.磺化及硫酸化影响因素; 5.磺化产物的分离。 第四章硝化与亚硝化 教学目的和要求: 1.了解各种类型硝化剂及其活泼质点; 2.熟悉硝化反应历程及动力学: 3.熟悉硝化反应主要影响因素; 4!.掌握主要的硝化过程及混酸技术特性指标的计算。 教学重点与难点: 1.教学重点:硝化反应历程及动力学

吉首大学化学化工学院课程教学大纲 化学工程与工艺专业 152 3. 掌握五种类型反应的特点、反应历程。 教学重点与难点： 1. 教学重点：五种类型反应的特点、反应历程。 2. 教学难点：五种类型反应的特点、反应历程。 教学方法和手段：讲授法。 教学主要内容： 1. 精细有机合成中的电子效应和空间效应；2. 有机反应试剂与溶剂；3. 合成反应 器；4. 有机反应类型及其机理。 第三章 磺化与硫酸化 教学目的和要求： 1. 了解常用的磺化剂； 2. 掌握磺化反应历程及主要影响因素； 3 .熟悉磺化方法及磺化产物的主要分离方法。 教学重点与难点： 1. 教学重点：磺化反应历程及主要影响因素。 2. 教学难点：磺化反应历程及主要影响因素。 教学方法和手段：讲授法。 教学主要内容： 1. 磺化方法；2. 硫酸化方法；3. 磺化剂和硫酸化剂；4. 磺化及硫酸化影响因素； 5. 磺化产物的分离。 第四章 硝化与亚硝化 教学目的和要求： 1. 了解各种类型硝化剂及其活泼质点； 2. 熟悉硝化反应历程及动力学； 3. 熟悉硝化反应主要影响因素； 4. 掌握主要的硝化过程及混酸技术特性指标的计算。 教学重点与难点： 1. 教学重点：硝化反应历程及动力学

吉首大学化学化工学院课程教学大纲化学工程与工艺专业 2.教学难点:主要的硝化过程及混酸技术特性指标的计算 教学方法和手段:讲授法 教学主要内容: 1.硝化反应的特点、方法及影响因素;2.混酸硝化;3.亚硝化反应。 第五章卤化 教学目的和要求 1.熟悉氯化、溴化、碘化反应的特点 2.熟悉置换几种已有取代基的氯化 3.掌握芳环及其侧链氯化的反应历程。 教学重点与难点: 教学重点:芳环及其侧链氯化的反应历程 2.教学难点:芳环及其侧链氯化的反应历程。 教学方法和手段:讲授法。 教学主要内容: 1.卤化反应及卤化剂:2.取代、加成和置换卤化。 第六章烷基化 教学目的和要求 1.掌握三类烷化反应的历程; 2.熟悉常用的烷基试剂 3.熟悉烷化反应的生产过程。 教学重点与难点: 1.教学重点:烷化反应的历程。 2.教学难点:烷化反应的历程 教学方法和手段:讲授法 教学主要内容: 1.烷基化反应的类型及基本原理;2.相转移烷基化反应 第七章酰基化

吉首大学化学化工学院课程教学大纲 化学工程与工艺专业 153 2. 教学难点：主要的硝化过程及混酸技术特性指标的计算。 教学方法和手段：讲授法。 教学主要内容： 1. 硝化反应的特点、方法及影响因素；2. 混酸硝化；3. 亚硝化反应。 第五章 卤 化 教学目的和要求： 1. 熟悉氯化、溴化、碘化反应的特点； 2. 熟悉置换几种已有取代基的氯化； 3. 掌握芳环及其侧链氯化的反应历程。 教学重点与难点： 1. 教学重点：芳环及其侧链氯化的反应历程。 2. 教学难点：芳环及其侧链氯化的反应历程。 教学方法和手段：讲授法。 教学主要内容： 1. 卤化反应及卤化剂；2. 取代、加成和置换卤化。 第六章 烷基化 教学目的和要求： 1. 掌握三类烷化反应的历程； 2. 熟悉常用的烷基试剂； 3. 熟悉烷化反应的生产过程。 教学重点与难点： 1. 教学重点：烷化反应的历程。 2. 教学难点：烷化反应的历程。 教学方法和手段：讲授法。 教学主要内容： 1. 烷基化反应的类型及基本原理；2. 相转移烷基化反应。 第七章 酰基化

吉首大学化学化工学院课程教学大纲化学工程与工艺专业 教学目的和要求 1.熟悉酰化反应影响因素及常用酰化剂乙酰化过程 2.掌握酰化反应的历程。 教学重点与难点: 1.教学重点:酰化反应的历程。 2.教学难点:酰化反应的历程 教学方法和手段:讲授法。 教学主要内容 1.酰化剂:2.N-酰化反应;3.C-酰化反应 第八章还原 教学目的和要求 1.熟悉化学还原反应的历程、影响因素及主要应用; 2.掌握催化加氢的基本过程 3.熟悉催化加氢的影响因素及催化剂的作用。 教学重点与难点: 1.教学重点:催化加氢的基本过程 2.教学难点:催化加氢的基本过程。 教学方法和手段:讲授法。 教学主要内容 1.催化还原:2.化学还原;3.电解还原。 第九章氧化 教学目的和要求: 熟悉几种通过氧化制备化合物的生产过程 2.掌握三类氧化反应的反应历程。 教学重点与难点 1.教学重点:三类氧化反应的反应历程 2.教学难点:三类氧化反应的反应历程。 教学方法和手段:讲授法

吉首大学化学化工学院课程教学大纲 化学工程与工艺专业 154 教学目的和要求： 1. 熟悉酰化反应影响因素及常用酰化剂乙酰化过程； 2. 掌握酰化反应的历程。 教学重点与难点： 1. 教学重点：酰化反应的历程。 2. 教学难点：酰化反应的历程。 教学方法和手段：讲授法。 教学主要内容： 1. 酰化剂；2. N-酰化反应；3. C-酰化反应。 第八章 还 原 教学目的和要求： 1. 熟悉化学还原反应的历程、影响因素及主要应用； 2. 掌握催化加氢的基本过程； 3. 熟悉催化加氢的影响因素及催化剂的作用。 教学重点与难点： 1. 教学重点：催化加氢的基本过程。 2. 教学难点：催化加氢的基本过程。 教学方法和手段：讲授法。 教学主要内容： 1. 催化还原；2. 化学还原；3. 电解还原。 第九章 氧 化 教学目的和要求： 1. 熟悉几种通过氧化制备化合物的生产过程； 2. 掌握三类氧化反应的反应历程。 教学重点与难点： 1. 教学重点：三类氧化反应的反应历程。 2. 教学难点：三类氧化反应的反应历程。 教学方法和手段：讲授法

吉首大学化学化工学院课程教学大纲化学工程与工艺专业 教学主要内容 1.氧化方法及其特点;2.空气催化氧化;3.化学氧化;4.电解氧化。 第十章氨解 教学目的和要求: 熟悉几类主要化合物氨解的过程及实际应用 2.熟悉其反应机理及影响因素。 教学重点与难点: 教学重点:反应机理及影响因素。 2.教学难点:反应机理及影响因素 教学方法和手段:讲授法。 教学主要内容: 1.氨解剂;2.氨解的方法;3.氨解反应的基本原理。 第十一章重氮化与重氮盐的转化 教学目的和要求 1.掌握重氮化反应的反应历程和影响因素 2.熟悉重氮盐的重要用途 教学重点与难点 1.教学重点:重氮化反应的反应历程和影响因素。 2.教学难点:重氮化反应的反应历程和影响因素。 教学方法和手段:讲授法。 教学主要内容 1.重氮化反应;2.反应的影响因素:3.重氮盐的应用 第十二章羟基化 教学目的和要求 1.了解三种基团置换成烷氧基的反应; 2.熟悉各种主要的羟基化方法及实际应用 教学重点与难点

吉首大学化学化工学院课程教学大纲 化学工程与工艺专业 155 教学主要内容： 1. 氧化方法及其特点；2. 空气催化氧化；3. 化学氧化；4. 电解氧化。 第十章 氨 解 教学目的和要求： 1. 熟悉几类主要化合物氨解的过程及实际应用； 2. 熟悉其反应机理及影响因素。 教学重点与难点： 1. 教学重点：反应机理及影响因素。 2. 教学难点：反应机理及影响因素。 教学方法和手段：讲授法。 教学主要内容： 1. 氨解剂；2. 氨解的方法；3. 氨解反应的基本原理。 第十一章 重氮化与重氮盐的转化 教学目的和要求： 1. 掌握重氮化反应的反应历程和影响因素； 2. 熟悉重氮盐的重要用途。 教学重点与难点： 1. 教学重点：重氮化反应的反应历程和影响因素。 2. 教学难点：重氮化反应的反应历程和影响因素。 教学方法和手段：讲授法。 教学主要内容： 1. 重氮化反应；2. 反应的影响因素；3. 重氮盐的应用。 第十二章 羟基化 教学目的和要求： 1. 了解三种基团置换成烷氧基的反应； 2. 熟悉各种主要的羟基化方法及实际应用。 教学重点与难点：

吉首大学化学化工学院课程教学大纲化学工程与工艺专业 1.教学重点:主要的羟基化方法及实际应用。 2.教学难点:主要的羟基化方法及实际应用 教学方法和手段:讲授法 教学主要内容 1.羟基化的方法;2.芳磺酸盐的碱熔反应历程和影响因素;3.卤代烃和芳伯胺的 水解:4.硝基化合物的水解:5.重氮盐和异丙苯过氧化氢的酸解。 第十三章缩合 教学目的和要求 1.了解缩合反应的特征及分类方法 2.熟悉各种缩合反应的机理及影响因素。 教学重点与难点 1.教学重点:反应机理及影响因素。 2.教学难点:反应机理及影响因素 教学方法和手段:讲授法。 教学主要内容: 1.缩合反应的特征及分类方法:2.醛酮缩合;3.酯的缩合;4.烯烃参与的缩合 5.成环缩合。 第十四章精细有机合成路线设计基本方法与评价 教学目的和要求: 1.了解逆向合成路线设计技巧 2.掌握导向基的应用及其基团的保护。 3.熟悉合成路线的评价标准 教学重点与难点 1.教学重点:导向基的应用及其基团的保护。 2.教学难点:导向基的应用及其基团的保护 教学方法和手段:讲授法。 教学主要内容 1.逆向合成法;2.逆向合成路线设计技巧:;3.导向基与保护基:4.合成路线的评

吉首大学化学化工学院课程教学大纲 化学工程与工艺专业 156 1. 教学重点：主要的羟基化方法及实际应用。 2. 教学难点：主要的羟基化方法及实际应用。 教学方法和手段：讲授法。 教学主要内容： 1. 羟基化的方法；2. 芳磺酸盐的碱熔反应历程和影响因素；3. 卤代烃和芳伯胺的 水解；4. 硝基化合物的水解；5. 重氮盐和异丙苯过氧化氢的酸解。 第十三章 缩 合 教学目的和要求： 1. 了解缩合反应的特征及分类方法； 2. 熟悉各种缩合反应的机理及影响因素。 教学重点与难点： 1. 教学重点：反应机理及影响因素。 2. 教学难点：反应机理及影响因素。 教学方法和手段：讲授法。 教学主要内容： 1. 缩合反应的特征及分类方法；2. 醛酮缩合；3. 酯的缩合；4. 烯烃参与的缩合； 5. 成环缩合。 第十四章 精细有机合成路线设计基本方法与评价 教学目的和要求： 1. 了解逆向合成路线设计技巧； 2. 掌握导向基的应用及其基团的保护。 3. 熟悉合成路线的评价标准。 教学重点与难点： 1. 教学重点：导向基的应用及其基团的保护。 2. 教学难点：导向基的应用及其基团的保护。 教学方法和手段：讲授法。 教学主要内容： 1. 逆向合成法；2. 逆向合成路线设计技巧；3. 导向基与保护基；4. 合成路线的评

吉首大学化学化工学院课程教学大纲化学工程与工艺专业 价标准。 五、选用教材及主要参考书目 1.选用教材 薛叙明精细有机合成技术[M北京:化学工业出版社,2009 2.主要参考书目 []唐培堃冯亚青精细有机合成化学及工艺学(第2版)[M北京:化学工业出版 社,2006 [2]王利民邹刚精细有机合成[M]上海华东理工大学出版社,2012 六、考核方式和成绩评定 1.考核方式 闭卷考试。 2.成绩评定 成绩评定由期末闭卷考试成绩和平时成绩两部分组成。 期末闭卷考试成绩占总成绩的70%:平时成绩占30%,其中上课考勤及提问占总成 绩的10%,作业成绩占总成绩的20% 大纲执笔人:彭清静 大纲审核人:蒋剑波、李佑稷

吉首大学化学化工学院课程教学大纲 化学工程与工艺专业 157 价标准。 五、选用教材及主要参考书目 1. 选用教材 薛叙明.精细有机合成技术[M].北京:化学工业出版社,2009. 2. 主要参考书目 [1] 唐培堃,冯亚青.精细有机合成化学及工艺学（第 2 版）[M].北京:化学工业出版 社, 2006. [2] 王利民,邹刚.精细有机合成[M].上海:华东理工大学出版社,2012. 六、考核方式和成绩评定 1. 考核方式 闭卷考试。 2. 成绩评定 成绩评定由期末闭卷考试成绩和平时成绩两部分组成。 期末闭卷考试成绩占总成绩的 70%；平时成绩占 30%，其中上课考勤及提问占总成 绩的 10%，作业成绩占总成绩的 20％。 大纲执笔人：彭清静 大纲审核人：蒋剑波、李佑稷