长沙医学院：《天然药物化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第三章 苯丙素类 phenylpropanoids

第三章苯丙素类 phenylpropanoids 第一节苯丙酸类 第二节香豆素类 第三节木脂素类

第三章 苯丙素类 phenylpropanoids 第一节 苯丙酸类 第二节 香豆素类 第三节 木脂素类

概述 苯丙素是一类含有一个或几个C6-C3 单位的天然成分。 包括:苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及 其缩酯、香豆素、木脂素和木质素 等。广义来讲黄酮也是苯丙素的 生物。 生物合成途径为:桂皮酸途径

◼ 概述： 苯丙素是一类含有一个或几个C6-C3 单位的天然成分。 包括：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及 其缩酯、香豆素、木脂素和木质素 等。广义来讲黄酮也是苯丙素的衍 生物。 生物合成途径为：桂皮酸途径

■取代方式:在苯核上常有羟基和烷氧基 取代,有时会有烷基取代。 ■生源:是由莽草酸( shikimicacid通过芳 香氨基酸(苯丙氨酸或酪氨酸)合成而 来

◼ 取代方式：在苯核上常有羟基和烷氧基 取代，有时会有烷基取代。 ◼ 生源：是由莽草酸（shikimicacid)通过芳 香氨基酸（苯丙氨酸或酪氨酸）合成而 来

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第一节苯丙酸类 结构特点:C6-C3结构,具有酚羟基取代 的芳香羧酸。 R cOOH对羟基桂皮酸R1=R2=H 咖啡酸 R1=H R2=OH 阿魏酸 R1=H, R2=OCH3 芥子酸 R1=R2=OCH3 ■苯丙酸类化合物常与不同的醇、氨基酸、糖或 有机酸等结合成酯存在,其中一些化合物还有 较强的生理活性

第一节 苯丙酸类 ◼ 结构特点：C6-C3结构，具有酚羟基取代 的芳香羧酸。 ◼ 苯丙酸类化合物常与不同的醇、氨基酸、糖或 有机酸等结合成酯存在，其中一些化合物还有 较强的生理活性。 R1 R2 HO COOH 对羟基桂皮酸 R1=R2=H 咖啡酸 R1=H，R2=OH 阿魏酸 R1=H，R2=OCH3 芥子酸 R1=R2=OCH3

OH HO OH OH 绿原酸 O-C0-CH=CH OH 绿原酸〔 chlorogenicacid):原酸是3-咖啡酰奎 宁酸,存在于很多中药如茵陈、金银花中,是其抗 菌、利胆的有效成分。 中华人民共和国药典一部(2000版)中收录的金银 花,其含量测定方法是以绿原酸为对照品进行 HPLC测定。同样,药典收录的复方制剂“双黄连 口服液”是由金银花、黄芩和连翘组成的复方,其 鉴别项中即以是否含的绿原酸作为鉴别金银花的依 据。除此以外,常见含有苯丙酸成分的中药还有升 麻(含阿魏酸等)、茵陈(含绿原酸)及川芎(含阿 魏酸)

◼ 绿原酸（chlorogenicacid）:绿原酸是3-咖啡酰奎 宁酸，存在于很多中药如茵陈、金银花中，是其抗 菌、利胆的有效成分。 ◼ 中华人民共和国药典一部（2000版）中收录的金银 花，其含量测定方法是以绿原酸为对照品进行 HPLC测定。同样，药典收录的复方制剂“双黄连 口服液”是由金银花、黄芩和连翘组成的复方，其 鉴别项中即以是否含的绿原酸作为鉴别金银花的依 据。除此以外，常见含有苯丙酸成分的中药还有升 麻(含阿魏酸等)、茵陈（含绿原酸）及川芎（含阿 魏酸）. OH OH COOH O O CO CH CH OH OH H 绿原酸

苯丙素及其衍生物性质 ■具有一定的水溶性。 ■与酚酸、鞣质、黄酮苷泥在一起,需色谱分离。 颜色反应(酚羟基性质) 1%~2%FeCl3甲醇液 Paul y试剂:重氮化的磺胺酸 ■ Gepfner试剂:1%亚硝酸钠溶液与同体积10%醋 酸混合,喷雾后在空气中干燥,再用0.5mol/L苛性碱 甲醇液处理 ■Mi|lon试剂:在紫外线下,无色或具有蓝色荧光, 用氨水处理后呈蓝色或绿色荧光

苯丙素及其衍生物性质 ◼ 具有一定的水溶性。 ◼ 与酚酸、鞣质、黄酮苷混在一起，需色谱分离。 ◼ 颜色反应（酚羟基性质）： ◼ 1%~2% FeCl3甲醇液 ◼ Pauly试剂：重氮化的磺胺酸 ◼ Gepfner试剂：1%亚硝酸钠溶液与同体积10%醋 酸混合,喷雾后在空气中干燥,再用0.5mol/L苛性碱 甲醇液处理． ◼ Millon试剂：在紫外线下，无色或具有蓝色荧光， 用氨水处理后呈蓝色或绿色荧光．

第二节香豆素类 ■概述 是顺邻羟基桂皮酸的内酯,基本骨 架为苯骈α-吡喃酮,7-位常有羟基或 而出 基 OH 顺邻羟基皮酸 香豆素

第二节 香豆素类 ◼ 概述 ◼ 是顺邻羟基桂皮酸的内酯，基本骨 架为苯骈α-吡喃酮，7-位常有羟基或 醚基。 OH COOH O O 顺邻 羟 基桂皮 酸 香豆 素 1 2 3 5 4 6 7 8

■在植物体内,香豆素类化合物常常 以游离状态或与糖结合成苷的形式 存在,大多存在于植物的花、叶 茎和果中,通常以幼嫩的叶芽中含 量较高

◼ 在植物体内，香豆素类化合物常常 以游离状态或与糖结合成苷的形式 存在，大多存在于植物的花、叶、 茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含 量较高

部分香豆素在生物体内以邻羟基桂 皮酸苷的形式存在,酶解后苷元邻 羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素。 酶解,内酯化 Ogle OgIc 香豆素化合物常具有蓝紫色荧光

◼ 部分香豆素在生物体内以邻羟基桂 皮酸苷的形式存在，酶解后苷元邻 羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素。 ◼ 香豆素化合物常具有蓝紫色荧光。 HO Oglc O O COOH COOH HO Oglc 酶解，内酯化