《有机化学》课程教学资源_有机化学（A）Ⅱ_共振论简介

共振论简介共振论是鲍林（Pauling)在1933年左右提出来的，其基本要点如下：1、当一个分子，离子或自由基按照价键理论可以写出两个以上的经典结构时，这些结构式构成一个共振杂化体，共振杂化体接近实际分子。如苯分子是由下列式子参加共振的：杜瓦式碳酸根共振式

共振论简介 共振论是鲍林(Pauling)在1933年左右提出来的，其基本要点如下： 1、当一个分子，离子或自由基按照价键理论可以写出两个以上 的经典结构时，这些结构式构成一个共振杂化体，共振杂化体接 近实际分子。 如苯分子是由下列式子参加共振的： O C O O O C O O O C O O 碳酸根共振式

→为共振符号，与表示平衡的不同。这些可能的经典结构式称为极限式，任何一个极限式都不能够反映该分子的真实结构2、共振结构式对分子的贡献大小与它们结构的稳定性大小成正比。在判断关于离子和分子共振结构的相对稳定性时，以下这些经验规则是常常有用的。（1）有较多共价键的结构通常比共价键少的结构更稳定。CH2CHCHCH2-CH2—CH-CH—CH2(2)在电负性大的原子上带负电荷的结构比负电荷在电负性较小的原子上的结构更稳定；同样，正电荷在电负性小的原子上比电负性大的原子更加稳定

为共振 符号，与表示平衡的 不 同。 这些可能的经典结构式称为极限式，任何一个极限式都不能 够反映该分子的真实结构 2、共振结构式对分子的贡献大小与它们结构的稳定性大小成正 比。在判断关于离子和分子共振结构的相对稳定性时，以下这些 经验规则是常常有用的。 ⑴ 有较多共价键的结构通常比共价键少的结构更稳定。 ⑵ 在电负性大的原子上带负电荷的结构比负电荷在电负性较小的 原子上的结构更稳定；同样，正电荷在电负性小的原子上比电负性 大的原子更加稳定

CH→CH2CH（3）键角和键长有改变的结构不稳定。（4）在其他条件相同时，如果写出主要共振式越多，分子则越稳定。见教材95页

⑶ 键角和键长有改变的结构不稳定。 ⑷ 在其他条件相同时，如果写出主要共振式越多，分子则越稳定。 见教材95页

(5）3满足八隅体的共振式稳定→> CH3-CH=Cl:CH3-CH-C八隅体>H,COHH2C=OH ←八隅体（6）没有正负电荷分离式的比电荷分离的共振式稳定> CH3-C=OHCH3-(OH较稳定

（5）满足八隅体的共振式稳定 （6）没有正负电荷分离式的比电荷分离的共振式稳定 H2 C OH + H2 C OH + ． ．． ． ．． CH3 CH Cl + ．： ． ． ． CH3 CH C．．∶l + 八隅体 八隅体 O CH3 C + ． O．．H ． ． ． CH3 C OH O 较稳定

3、书写极限式应注意的规则(1).必须遵守价键理论，氢原子的外层电子数不能超过2个。第二周期元素最外层电子数不能超过8个，碳为4价。(2).原子核的相对位置不能改变，只允许电子排布上有所差别。++CH2CH-CH2-→CH2—CH=CH2但不能写成环状结构：CH2④CH2 CH这样改变了碳架，不符合要求。CH3—C—CH3 CH2=C-CH31（核位置移动了）OH

3、书写极限式应注意的规则 ⑴. 必须遵守价键理论，氢原子的外层电子数不能超过2个。第二周 期元素最外层电子数不能超过8个，碳为4价。 ⑵.原子核的相对位置不能改变，只允许电子排布上有所差别。 但不能写成环状结构： 这样改变了碳架，不符合要求

(3).在所有极限式中，未共用电子数必须相等CH2=CH-CH2 → CH2CH=CH2 →CH2-CH-CH2L不存在共振一个未共用电子三个未共用电子一个未共用电子目前，国内外对共振论的看法不一致

⑶.在所有极限式中，未共用电子数必须相等 目前，国内外对共振论的看法不一致