《有机化学》课程教学资源_有机化学（A）Ⅱ_第十六章 杂环化合物

第十六章杂环化合物Heterocyclic compoundsOrganie Chem

Organic Chem 第十六章 杂环化合物 Heterocyclic compounds

环状化合物，环上除碳，还有杂原子（N、O、S等）环具有芳香结构和一定的稳定性（闭合共轭体系）根据以上定义，酸酐、环氧、内酯、内酰胺不属杂环化合物核酸碱基：BNH2HO-P-COHNHR自然界分布OHOH血红素、叶绿素生物碱、天然或合成药成分维生素、植物色素、植物染料Organie Chem

Organic Chem 环状化合物，环上除碳，还有杂原子（N、O、S等） 环具有芳香结构和一定的稳定性（闭合共轭体系） 根据以上定义，酸酐、环氧、内酯、内酰胺不属杂环化合物 核酸碱基 ： 自然界分布 血红素、叶绿素 B O O OH OH HO OH O P B= 生物碱、天然或合成药成分 维生素、植物色素、植物染料 N NH N N N N O O NH2

一、杂环化合物的分类和命名含一个杂原子单环FuranPyrroleThiophene噻盼呋喃吡咯五元环一ThiazoleOxazoleImidazole嗯唑咪唑噻唑含两个杂原子HPyrazoleIsothiazoleIsoxazole吡唑异唑异噻唑Organic Chem

Organic Chem 一 、杂环化合物的分类和命名 O N S H Furan Pyrrole Thiophene N O N N N S H Oxazole Imidazole Thiazole 单环 五元环 含一个杂原子 呋喃 吡咯 噻吩 含两个杂原子 噁唑 咪唑 噻唑 异噁唑 吡唑 异噻唑 N O N N N S H Isoxazole Pyrazole Isothiazole

六元环PyranPyridine含一个杂原子吡啶吡喃含两个杂原子：PyridazinePyrimidinePyrazine哒嗪嘧啶吡嗪Organie Chem

Organic Chem 六元环 含一个杂原子： 吡啶 吡喃 含两个杂原子： 哒嗪 嘧啶 吡嗪 N O Pyridine Pyran N N N N N N Pyridazine Pyrimidine Pyrazine

QuinolineIsoquinoline喹啉蝶啶吖啶异喹啉稠杂环HIndolePurineCarbazole吲哚嘌呤咔唑Organic Chem

Organic Chem 稠杂环 N N N N N N N Quinoline Isoquinoline 喹啉 异喹啉 蝶啶 吖啶 吲哚 嘌呤 咔唑 N N N H N H N N H Indole Purine Carbazole

命名：1．音译名一根据外文译音选用同音汉字加“口”牛字旁表示一FuranPyrroleThiophenePyridineImidazole吡啶咪唑呋喃吡咯噻H-PyrimidineQuinolinePurineIndole嘧啶喹啉嘌吲哚Organie Chem

Organic Chem 1. 音译名—根据外文译音选用同音汉字 加“口”字旁表示 命名： O N S H Furan Pyrrole Thiophene N N H Imidazole 咪唑 N Pyridine 吡啶 N N Pyrimidine 嘧啶 N Quinoline N N N H N H N Indole Purine 喹啉 吲哚 嘌呤

2.当作碳环芳香化合物的衍生物，如：茂氧杂茂氮杂苯苯3.环上原子的编号顺序①从杂原子开始1，2，3，4...…②不止一个杂原子，按O，S，N顺序编号杂原子位次之和最小原则3Organie Chem

Organic Chem 2. 当作碳环芳香化合物的衍生物, 如： 3. 环上原子的编号顺序 ① 从杂原子开始 1，2，3，4. ② 不止一个杂原子，按O，S，N顺序编号 ③ 杂原子位次之和最小原则 O N 氧杂茂 茂 氮杂苯 苯

3例：CH3ONC,H5CHCH,0H2-乙基噻唑2-甲基-5-硝基-1-(2'-羟乙基异喹啉5-硝基喹啉嘌呤噪啶Organic Chem

Organic Chem 例： S C2H5 2 3 4 5 2- 乙基噻唑 N 2 4 3 5 CH3 CH2CH2OH O2N 1 1 2-甲基-5-硝基-1-(2'-羟乙基) N 1 2 3 5 4 6 7 8 5-硝基喹啉 N 1 2 3 5 4 6 7 8 NO2 N N N 1 N 2 3 4 5 6 7 8 9 N N N N 1 2 3 4 5 6 7 8 异喹啉 嘌呤 喋啶

二、一杂五元杂环化合物1.结构特点OH噻吟吡咯呋喃a.杂原子p轨道上一对未共用电子参与环上共轭—元具有芳香性（闭合共轭大元键，p电子数为6）Organic Chem

Organic Chem 二、一杂五元杂环化合物 1. 结构特点 a. 杂原子p轨道上一对未共用电子参与环上共轭——π5 6 具有芳香性（闭合共轭大π 键，p电子数为6） O 呋喃 S 噻吩 N H 吡咯

b.芳香性顺序：电负性NO3.53.02.5周围电子云密度较大杂原子电负性比C大，环上电子云分布不均，芳香性不如苯。0电负性最大，呋喃芳香性最差Organie Chem

Organic Chem O N S 3.5 3.0 2.5 杂原子电负性比C大，周围电子云密度较大。 环上电子云分布不均，芳香性不如苯。 O电负性最大，呋喃芳香性最差 b. 芳香性顺序： S N O > > > 电负性