《有机化学》课程教学资源_有机化学（A）Ⅱ_第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

中第十九章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸AminoAcids,PeptidesProteinsandNucleicacids

第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 Amino Acids, Peptides Proteins and Nucleic acids 有 机 化 学

蛋白质：含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分除水外，细胞内80%都是蛋白质，它是生命的物质基础。在生命现象中起重要的作用：酶（球蛋白）—-机体内起催化作用激素（蛋白质及其衍生物）调节代谢血红蛋白-运输O,和CO抗原抗体免疫作用蛋白质→氨基酸

蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分 除水外，细胞内80％都是蛋白质, 它是生命的物质基础。 酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调节代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用 蛋白质 → 氨基酸 在生命现象中起重要的作用：

s一、氨基酸R一、简介:CH-COOH蛋白质水解一>α-氨基酸H2N天然--有旋光性，L-构型。(S)-半光氨酸例外型。L（R）CHOCOOHH2NHHOHCOOHRCH3H2NHCH2SHL-甘油醛L-氨基酸

§一、氨基酸 H2 N COOH R CH 一、简介： 蛋白质水解→α-氨基酸 天然-有旋光性，L-构型。 （S)- 半光氨酸例外 L（R ）型。 COOH CH2 SH H2 N H CHO CH3 HO H COOH R H2 N H L－甘油醛 L－氨基酸

20种常见氨基酸：结构名称缩写等电点I、中性甘氨酸Gly5.97NH,CH,COOHNH2丙氨酸6.00Ala-COOH福CH3HNH2颉氨酸Val5.96(H3C)2HC-CH-COOHNH2C2H5HC-CH-COOH*异亮氨酸Ile5.98CH3

20种常见氨基酸： 结构 名称 缩写 等电点 甘氨酸 Gly 5.97 丙氨酸 Ala 6.00 *颉氨酸 Val 5.96 *异亮氨酸 Ile 5.98 I、中性 NH2 C H COOH NH2 (H3 C) 2 HC CH COOH NH2 C2 H5 HC CH COOH CH3 NH2 CH2 COOH CH3

结构名称缩写等电点NH2(H3C)2HCH,C-CH-COOH*亮氨酸6.02LeuNH2Phe5.48*苯丙氨酸C6H5H2C-CH-COOHNH2半光氨酸5.07CysHSH,C-CH-COOHNH2*苏氨酸5.6ThrH3CHC-CH-COOHOH

结构 名称 缩写 等电点 *亮氨酸 Leu 6.02 *苯丙氨酸 Phe 5.48 半光氨酸 Cys 5.07 *苏氨酸 Thr 5.6 NH2 (H3 C) 2 HCH2 C CH COOH NH2 C6 H5 H2 C CH COOH NH2 HSH2 C CH COOH NH2 H3 CHC CH COOH OH

结构名称缩写等电点NH20E谷酰胺Gln5.56H2NC—(CH2)2CHCOOHO=NH25.07天冬酰胺AsnH2NC-CH2CHCOOHNH2CH3S(CH2)2CHCOOH*蛋氨酸5.74MetNH2丝氨酸Ser5.68HOCH2CHCOOH

谷酰胺 Gln 5.56 天冬酰胺 Asn 5.07 结构 名称 缩写 等电点 *蛋氨酸 Met 5.74 丝氨酸 Ser 5.68 O H2 NC (CH2 ) 2 CHCOOH NH2 O H2 NC CH2 CHCOOH NH2 CH3 S(CH2 ) 2 CHCOOH NH2 HOCH2 CHCOOH NH2

结构名称缩写等电点脯氨酸6.30pro-COOHZHNH2酪氨酸5.66TyrHO--CH,CH-COOHNH2*色氨酸5.89Trp-CH,CH-COOHZH酸性NH2天冬氨酸2.77AspHOOC-CH2CH-COOH

结构 名称 缩写 等电点 脯氨酸 pro 6.30 酪氨酸 Tyr 5.66 *色氨酸 Trp 5.89 天冬氨酸 Asp 2.77 II 酸性 N H COOH HO CH2 CH COOH NH2 N H CH2 CH COOH NH2 HOOC CH2 CH COOH NH2

名称缩写结构等电点NH2谷氨酸Glu3.22HOOC—(CH2)2CH-COOH碱性I NH2H2N—(CH2)4CH-COOH*赖氨酸9.74LysNH2H2N-C-NH(CH2)3CH-COOH精氨酸10.76ArgNHNH2组氨酸His7.59CH2CH-COOHHN-(*为必需氨基酸,，人体内不能合成，只能从食物中得到）

结构 名称 缩写 等电点 谷氨酸 Glu 3.22 III 碱性 *赖氨酸 Lys 9.74 精氨酸 Arg 10.76 组氨酸 His 7.59 (*为必需氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到） HOOC (CH2 ) 2CH COOH NH2 H2N (CH2 ) 4CH COOH NH2 C-NH(CH2 ) 3CH COOH NH2 H2N NH N HN CH2CH NH2 COOH

氨基酸的性质二、1、两性HCINaOHHH-H2N-C-COO'Na*H2N-C-COOHH3N-C-COOH4iRIRRH通常以内盐形式存在：H3N-C-COO1R熔点高（分解）离子型化合物：难溶于有机溶剂

二、氨基酸的性质： 1、两性 离子型化合物： 熔点高（分解） 难溶于有机溶剂 通常以内盐形式存在： H2N H C COOH R HCl H3N H C COOH R H2N H C COO￾Na + R NaOH H3 N H C COO R

等电点溶解度最小中性氨基酸5~6.3控制PH值，可得不同电荷酸性氨基酸2.8~3.2形式的离子一电泳分离碱性氨基酸7.6~10.8可以分别起氨基和酸基的反应：福CH-C-CIR'OHHHH,N-CHCOOCH,C-NH-C-COOHH,N-C-COOR'酯化酰基化RRR2、与亚硝酸的反应HNO2R-CH-C00H+ N2 + H,OR-CH:COOHOHNH2定量分析伯氨基

等电点 中性氨基酸 5～6.3 酸性氨基酸 2.8～3.2 碱性氨基酸 7.6～10.8 溶解度最小 控制PH值，可得不同电荷 形式的离子—电泳分离 可以分别起氨基和酸基的反应： 2、与亚硝酸的反应： 定量分析伯氨基 H3N CHCOO R O C C Cl 6H5 酰基化 NH H C COOH R C6H5C O R'OH 酯化 H2N H C COOR' R R CH NH2 COOH HNO2 R CH OH COOH + N2 + H2 O