《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十四章 糖类 Saccharide

Chapter 14 Saccharide 糖类: 多羟基醛或多羟基酮以及它们的 脱水缩合物

糖类: 多羟基醛或多羟基酮以及它们的 脱水缩合物。 Chapter 14 Saccharide

Classification:(根据水解情况) 单糖:不能水解的糖 葡萄糖、果糖、核糖等) 低聚糖:水解生成210个单糖的糖 (二糖)(麦芽糖、蔗糖、乳糖等) 多糖:水解生成10个以上单糖的糖 (淀粉、糖原、纤维素)

（根据水解情况） 单糖： （葡萄糖、果糖、核糖等） 低聚糖： （二糖） 不能水解的糖 水解生成2-10个单糖的糖 （麦芽糖、蔗糖、乳糖等） 多糖：水解生成10个以上单糖的糖 （淀粉、糖原、纤维素） Classification：

Nomenclature 般采用俗名,不采用系统命名。 HO H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH CHOH

一般采用俗名，不采用系统命名。 Nomenclature： CHO C-OH C-H C-OH C-OH CH2OH HO￾H￾H￾H-

Section 1 Monosaccharide Classification of monosaccharide 1、按醛基、「醛糖:(多羟基醛) 酮基分类 酮糖:(多羟基酮) 丙糖: 2、按碳原子 数目分类 丁糖: 戊糖: 己糖:厂泛存在与自然界

1、按醛基、 酮基分类 醛糖：（多羟基醛） 酮糖：（多羟基酮） 2、按碳原子 数目分类 丙糖： 丁糖： 戊糖： 己糖： 广泛存在与自然界 Section 1 Monosaccharide 一、 Classification of monosaccharide

HO HoH CHOH C=O HoH丙醛糖CHoH丙酮糖 HO HOH HO Hoh HOH HOH CHOH HOH HOH HOH HOH HOH HOH CHOH CHOH CHOH 戊醛糖己已醛糖己已酮糖

CHO CHOH CH2OH CH2OH C=O CH2OH CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH CH2OH C=O CHOH CHOH CHOH CH2OH 丙醛糖 丙酮糖 戊醛糖 己醛糖 己酮糖

Dpen-chain structure and configuration 自然界中存在的单糖大多为D型 CHO HO HO H-C-OH oh HO-C-H H H-C-OH HoHH H oh H-C-OH oh CH2OH CHOH CHOH D-(+)-葡萄糖( Glucose)

二、Open-chain Structure and configuration 自然界中存在的单糖大多为D-型 CHO C-OH C-H C-OH C-OH CH2OH HO￾H￾H￾H￾CHO OH CH2OH HO H OH OH H H H CHO CH2OH D-(+)-葡萄糖（Glucose）

HO ho HO CHOH CHOH CHOH D屮+)-葡萄糖D(+)-甘露糖D(+)-半乳糖 差向异构体: 在多个手性碳原子的立体异构体中,若只有1个 碳原子的构型不同,其余碳原子的构型都相同

CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖 D-(+)-半乳糖 差向异构体： 在多个手性碳原子的立体异构体中，若只有1个 碳原子的构型不同，其余碳原子的构型都相同

CHO HO HbOH H CHOH CHOH ( Ribose)(Deoxyribose) D a roB H D核糖D-脱氧核糖 果糖 (Fructose)

CHO CH2OH D-核糖 （Ribose） CHO CH2OH CH2 D-脱氧核糖 （Deoxyribose） CH2OH CH2OH C=O D-果糖 （Fructose）

Ring structure and Mutarotation 1、葡萄糖的环状结构和变旋光现象 实验: 乙醇中的结晶体(熔点:146℃) 葡[a]b=+112°→+52.5°变旋光 萄 糖|吡啶中的结晶体(熔点:150℃) [a]υ=+18.7°→+52.5°变旋光 Why?

三、Ring Structure and Mutarotation: 1、葡萄糖的环状结构和变旋光现象 实验: 葡 萄 糖 乙醇中的结晶体 （熔点：146℃） 吡啶中的结晶体 （熔点：150℃） [α]D t = + 112°→ + 52.5° [α]D t = + 18.7°→ + 52.5° 变旋光 变旋光 Why?

Recall 醛+醇干爍HC半缩醛(缩醛)

Recall： 醛 + 醇 干燥HCl 半缩醛（缩醛）